(1,3-diphenyltetrazolium-5-yl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1,3-diphenyltetrazolium-5-yl)amide
• 英文别名: 1,3-diphenyltetrazolium-5-amide；1,3-diphenyltetrazolio-5-amide
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅
• 分子量: 237.264
• InChiKey: SJGNEOADZGSQKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-diphenyltetrazolium-5-yl)amide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Trifluoro-methanesulfonate2,4-diphenyl-5-(2-phenylamino-phenyl)-4H-tetrazol-2-ium;
  参考文献：
  名称：

  反应级联反应是由杂戊烯美美甜菜碱和富含氮的中性离子四唑-5-酰胺对缺电子的不饱和化合物进行亲核攻击而引发的。合成新型杂环系统。

  摘要：

  研究了杂戊烯介观甜菜碱1和富氮的中性离子四唑-5-酰胺4、11和16-18与缺电子的不饱和化合物的反应。新的杂环系统，四唑并[4,5-a] [1,7]苯并重氮内盐2和3-氧代-3,7-二氢-2H-吡唑并[3,4-b]吡啶5已经合成。炔二羧酸二甲酯分别与1和4-苯甲酰氮5的反应，并通过X射线晶体学进行了全面表征。已经发现，其他的5-氮杂四唑鎓的反应也可以通过富电子的酰胺氮向缺电子的不饱和化合物的亲核加成而引发。

  DOI：

  10.1039/b211000h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrazolium-5-olate 在 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (1,3-diphenyltetrazolium-5-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  Araki, Shuki; Yamamoto, Kaori; Yagi, Misako, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 1, p. 121 - 127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions between 5-Nitroso-1,3-diphenyltetrazolium Salts and Electron-Rich Arenes, Amines, Thiophenol, Sulfoxides, and Thioanisole
  作者：Yuta Matsukawa、Tsunehisa Hirashita、Shuki Araki

  DOI：10.1246/bcsj.20180315

  日期：2019.3.15

  A series of reactions between 5-nitroso-1,3-diphenyltetrazolium tetrafluoroborate and methoxybenzenes, amines, thiols, sulfoxides, and sulfides, most of which are generally accepted as being inert ...

  5-亚硝基-1,3-二苯基四氮唑四氟硼酸盐与甲氧基苯、胺、硫醇、亚砜和硫化物之间的一系列反应，其中大多数通常被认为是惰性的...
• Photochemistry of mesoionic compounds. Photochemical conversion of 5-azido-1,3-diaryltetrazolium salts to novel tricyclic mesoions with a tetrazolo[1,5-<i>a</i>]benzimidazole skeleton
  作者：Shuki Araki、Hiromi Hattori、Noriyuki Shimizu、Koji Ogawa、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai

  DOI：10.1002/jhet.5570360406

  日期：1999.7

  A new type of tetrazolium-5-amide mesoions 2 with a tricyclic tetrazolo[1,5-a]benzimidazole skeleton has been synthesized via photolysis of 5-azido-1,3-diaryltetrazolium salts 1.

  通过对5-叠氮基-1,3-二芳基四唑鎓盐1的光解合成了一种具有三环四唑[1,5- a ]苯并咪唑骨架的新型四唑鎓5-酰胺基介子2 。
• The photochemical reactions of nitrogen-rich mesoionic 1,3-diphenyltetrazolium heterocycles and related compounds
  作者：Shuki Araki、Hiromi Hattori、Koji Ogawa、Masashi Kuzuya、Tomoko Inoue、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai

  DOI：10.1039/b009526p

  日期：——

  Photochemical reactions of azo and triazo derivatives of mesoionic 1,3-diphenyltetrazolium heterocycles and related compounds were studied. The reaction paths were found to depend markedly on the types of substrate, substituent and reaction solvent giving diverse products. Upon irradiation of the 1,1′3,3′-tetraphenylazoditetrazolium salt 1, the addition of hydrogen and acetone to the NN bond was observed

  的光化学反应 偶氮研究了中离子1,3-二苯基四唑杂环的三唑和三唑衍生物及相关化合物。发现反应路径明显取决于底物的类型，取代基和反应溶剂提供多样化的产品。在辐射1,1'3,3'-四苯基偶氮二四唑鎓盐1时，添加氢和丙酮到N N键是在观察到甲醇 和 丙酮分别，而债券是在 二乙基酮得到5-氨基四唑鎓盐10。对应的部首阳离子 11还给出了甲醇。在另一方面中，1,3-二苯基-5-（苯偶氮基）四唑鎓盐12后行氮通过相应的四唑基自由基生成1，3-二苯基四唑盐13。三嗪衍生物 14和17进行了N–N键裂解，得到了4-zolio-5-amide 4。带有甲苯磺酰基18或氰基19的中离子三氮烯化合物得到产物20和23。释放出三苯基膦三氮烯24氮得到膦酰亚胺25及其水解产品10。四唑酰胺26从1,3-二苯基四唑环上失去了一个苯基重氮基团，从而得到胍派生27。
• Synthesis of new tricyclic mesoionic amides<i>via</i>photochemical conversion of a 5-azido-1-mesityl-3-phenyltetrazolium salt
  作者：Shuki Araki、Hiromi Hattori、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai

  DOI：10.1002/jhet.5570370517

  日期：2000.9

  New mesoionic amides 4 and 5 with novel tricyclic ring systems have been synthesized by the photolysis of a 5-azido-1-mesityl-3-phenyltetrazolium salt 1c via the corresponding triplet nitrene inter mediate. The structure of 5 has been determined by X-ray crystallography.

  通过新颖的5-叠氮基-1-间苯三甲-3-苯基四唑鎓盐1c经由相应的三重态亚硝基中间体进行光解，合成了具有新型三环系统的新型中性离子酰胺4和5。5的结构已经通过X射线晶体学确定。