3-amino-1-adamantanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-1-adamantanol
• 英文别名: 3-aminoadamantanol；3-hydroxy-1-adamantamine；4-Aminoadamantan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: QEAHLMFKGCYIIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-adamantanol 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[N-formyl-N-(3-hydroxy-1-adamantyl)aminoacetyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  简捷高效的维格列汀合成方法

  摘要：

  开发了一种强大的DPP-4抑制剂维格列汀（（S）-1- [2-（3-羟基金刚烷-1-基氨基）乙酰基]吡咯烷-2-腈）的原始合成物。维拉格列汀由3-氨基-1-金刚烷醇，乙醛酸和1-脯氨酰胺按4步反应顺序组装而成，仅分离两种中间体。该方法与现有方案相比具有竞争优势，从而使维格列汀的总收率达到63％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.062

文献信息

• 一种药物化合物及其组合物和应用
  申请人：上海度德医药科技有限公司

  公开号：CN111362946A

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明提供的新化合物显示出的生物活性，可用作TRK激酶抑制剂，如用于治疗TRK介导的疾病或病症的药物癌症、皮炎或哮喘等的治疗和预防。
• 一种维格列汀酰胺杂质的制备方法
  申请人：合肥创新医药技术有限公司

  公开号：CN107311908A

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明公开了一种维格列汀酰胺杂质的制备方法，涉及医药化工技术领域，步骤如下：S1、以L‑脯氨酰胺(Ⅰ)为原料，和氯乙酰氯反应，得到中间产物(Ⅱ)；S2、将中间产物(Ⅱ)和3‑氨基‑金刚烷胺醇反应，生成目标产物。本发明制备工艺简单，用时短，制备的维格列汀杂质纯度高，纯度达98.5％，通过对该维格列汀杂质的进一步研究，可以更好的控制维格列汀的质量，提高药品的安全性。
• 一种维格列汀异构体杂质的制备方法
  申请人：合肥创新医药技术有限公司

  公开号：CN107311907A

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明公开了一种维格列汀异构体杂质的制备方法，涉及医药化工技术领域，步骤如下：S1、以D‑脯氨酰胺(Ⅰ)为原料，和氯乙酰氯反应，得到反应产物(Ⅱ)，再将反应产物(Ⅱ)和三氟乙酸酐反应，得到反应产物(Ⅲ)；S2、将反应产物(Ⅲ)和3‑氨基‑金刚烷胺醇反应，生成目标产物(Ⅳ)。本发明制备工艺简单，操作简便，反应时间短，后处理纯化简单有效，利于工业化生产，制备的维格列汀异构体杂质纯度高，HPLC检测纯度达到99.1％，通过对该维格列汀异构体杂质的进一步研究，可以更好的控制维格列汀的质量，提高药品的安全性。
• [EN] AMINO BI- AND TRI-CARBOCYCLIC ALKANE BIS-ARYL SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINO-ALCANES BI- ET TRI-CARBOCYCLIQUES A SUBSTITUTION BIS-ARYLE UTILISES COMME INHIBITEURS DE SQUALENE SYNTHASE
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1995000146A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) This invention relates to a class of novel amino bi- and tri-carbocyclic alkane compounds having bis-aryl substitution which exhibit squalene synthase inhibition properties. The bi- and tri-carbocyclic alkane ring contains an amino group and the ring is further linked or bridged to two mono- and/or bicyclic rings. Compounds of this invention reduce levels of serum cholesterol in the body without significantly reducing mevalonic metabolite synthesis. This invention relates also to pharmacological compositions and method of treatment for lowering serum cholesterol levels using the compounds of this invention.(FR) Cette invention concerne une classe de nouveaux composés amino-alcanes bi- et tri-carbocycliques ayant une substitution bis-aryle qui ont des propriétés d'inhibition de squalène synthase. Le cycle alcane bi- et tri-carbocyclique contient un groupe amine et ce cycle est également lié à deux noyaux mono- et/ou bicycliques. Les composés de cette invention diminuent les niveaux de cholestérol sérique dans le corps sans diminuer de façon significative la synthèse des métabolites mévaloniques. Cette invention concerne également des compositions pharmacologiques et une méthode de traitement abaissant le niveau de cholestérol sérique utilisant les composés de cette invention.
• A concise and efficient synthesis of vildagliptin
  作者：Michele Castaldi、Marco Baratella、Ivan G. Menegotto、Graziano Castaldi、Giovanni B. Giovenzana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.062

  日期：2017.8

  An original synthesis of vildagliptin ((S)-1-[2-(3-hydroxyadamantan-1-ylamino)acetyl]pyrrolidine-2-carbonitrile), a powerful DPP-4 inhibitor, was developed. Vildagliptin was assembled from 3-amino-1-adamantanol, glyoxylic acid and l-prolinamide in a 4-step reaction sequence with the isolation of only two intermediates. The procedure is competitive with existing protocols, leading to vildagliptin in

  开发了一种强大的DPP-4抑制剂维格列汀（（S）-1- [2-（3-羟基金刚烷-1-基氨基）乙酰基]吡咯烷-2-腈）的原始合成物。维拉格列汀由3-氨基-1-金刚烷醇，乙醛酸和1-脯氨酰胺按4步反应顺序组装而成，仅分离两种中间体。该方法与现有方案相比具有竞争优势，从而使维格列汀的总收率达到63％。