3-benzyl-7-methyl-1-(3-nitrophenyl)-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]-naphthyridine-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-7-methyl-1-(3-nitrophenyl)-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]-naphthyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-benzyl-1,4-dihydro-7-methyl-1-(3-nitrophenyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-2-carboxylate；methyl 3-benzyl-7-methyl-1-(3-nitrophenyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₅
• 分子量: 429.432
• InChiKey: HZVFIOLWKKEYQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-7-methyl-1-(3-nitrophenyl)-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]-naphthyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 ethyl acetate n-hexane 、 methanol-dichloromethane 、 1-(3-aminophenyl)-3-benzyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]-naphthyridine-2-carboxylic acid methyl ester 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以10% MeOH/DCM to provide 1-(3-amino-phenyl)-3-benzyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-2-carboxylic acid methyl ester (Compound 105, 2.4 mg)的产率得到1-(3-aminophenyl)-3-benzyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]-naphthyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydroquinone and dihydronaphthridine inhibitors of JNK

  摘要：

  公式I的化合物是JNK的有效调节剂： 其中X为CR11或N； Y为—C（O）R3，5-成员杂环芳基或5-成员杂环烷基； Z为苯基，环烷基，杂环烷基或杂环芳基，并且带有R1和R2的取代基； R1和R2各自独立地为H，卤素，CN，低烷基或—Y1—Y2—Y3—R8，或者R1和R2共同形成—O（CH2）nO—，其中n为1或2； Y1为—O—，—C（O）—，—C（O）O—，—C（O）NR9—，—NR9C（O）—，—S—，—SO2—或键； Y2为环烷亚基，杂环环烷亚基，低烷基亚基或键； Y3为—O—，—C（O）—，—C（O）O—，—C（O）NR9—，—NR9C（O）—，—SO2—或键； R8为H，低烷基，低烷氧基，环烷基，杂环环烷基或—NR9R10，其中R8除H外可选地带有低烷基，卤素，—CF3或—OH取代基； R9和R10各自独立地为H或低烷基； R3为OH，低烷基，低烷氧基，（低烷氧基）-低烷基氧基或—NR9R10； R4为低烷基，苯基，杂环芳基，环烷基，杂环环烷基或杂环芳基，并且可选地带有低烷基，羟基，低烷氧基，卤素，硝基，氨基，氰基或卤素-低烷基取代基； R5和R6各自独立地为H，卤素，氰基，低烷基，—CF3，低烷氧基，—OCHF2，—NO2或—NR9R10； R7为H，F，Cl，甲基或OH； R11为H，低烷基，低环烷基或苯基； 或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US08163906B2
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-1-[6-methyl-2-(3-nitrophenylamino)-pyridin-3-yl]-propan-1-one 在 potassium carbonate 、 ethyl acetate n-hexane 、 3-benzyl-7-methyl-1-(3-nitrophenyl)-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]-naphthyridine-2-carboxylic acid methyl ester 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以to provide 3-benzyl-7-methyl-1-(3-nitrophenyl)-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]-naphthyridine-2-carboxylic acid methyl ester (Compound 104, ˜20 mg)的产率得到3-benzyl-7-methyl-1-(3-nitrophenyl)-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]-naphthyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydroquinone and dihydronaphthridine inhibitors of JNK

  摘要：

  公式I的化合物是JNK的有效调节剂： 其中X为CR11或N； Y为—C（O）R3，5-成员杂环芳基或5-成员杂环烷基； Z为苯基，环烷基，杂环烷基或杂环芳基，并且带有R1和R2的取代基； R1和R2各自独立地为H，卤素，CN，低烷基或—Y1—Y2—Y3—R8，或者R1和R2共同形成—O（CH2）nO—，其中n为1或2； Y1为—O—，—C（O）—，—C（O）O—，—C（O）NR9—，—NR9C（O）—，—S—，—SO2—或键； Y2为环烷亚基，杂环环烷亚基，低烷基亚基或键； Y3为—O—，—C（O）—，—C（O）O—，—C（O）NR9—，—NR9C（O）—，—SO2—或键； R8为H，低烷基，低烷氧基，环烷基，杂环环烷基或—NR9R10，其中R8除H外可选地带有低烷基，卤素，—CF3或—OH取代基； R9和R10各自独立地为H或低烷基； R3为OH，低烷基，低烷氧基，（低烷氧基）-低烷基氧基或—NR9R10； R4为低烷基，苯基，杂环芳基，环烷基，杂环环烷基或杂环芳基，并且可选地带有低烷基，羟基，低烷氧基，卤素，硝基，氨基，氰基或卤素-低烷基取代基； R5和R6各自独立地为H，卤素，氰基，低烷基，—CF3，低烷氧基，—OCHF2，—NO2或—NR9R10； R7为H，F，Cl，甲基或OH； R11为H，低烷基，低环烷基或苯基； 或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US08163906B2
• 作为试剂：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-1-[6-methyl-2-(3-nitrophenylamino)-pyridin-3-yl]-propan-1-one 在 potassium carbonate 、 ethyl acetate n-hexane 、 3-benzyl-7-methyl-1-(3-nitrophenyl)-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]-naphthyridine-2-carboxylic acid methyl ester 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以to provide 3-benzyl-7-methyl-1-(3-nitrophenyl)-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]-naphthyridine-2-carboxylic acid methyl ester (Compound 104, ˜20 mg)的产率得到3-benzyl-7-methyl-1-(3-nitrophenyl)-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]-naphthyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydroquinone and dihydronaphthridine inhibitors of JNK

  摘要：

  式I化合物是JNK的有效调节剂： 其中X为CR11或N； Y为—C（O）R3，5-成员杂环芳基或5-成员杂环基； Z为苯基，环烷基，杂环基或杂芳基，并且被R1和R2取代； R1和R2各自独立地为H，卤素，CN，低烷基或—Y1—Y2—Y3—R8，或R1和R2共同形成—O（CH2）nO—，其中n为1或2； Y1为—O—，—C（O）—，—C（O）O—，—C（O）NR9—，—NR9C（O）—，—S—，—SO2—或键； Y2为环烷基，杂环烷基，低烷基或键； Y3为—O—，—C（O）—，—C（O）O—，—C（O）NR9—，—NR9C（O）—，—SO2—或键； R8为H，低烷基，低烷氧基，环烷基，杂环烷基或—NR9R10，其中除H外的R8可选择地被低烷基，卤素，—CF3或—OH取代； R9和R10各自独立地为H或低烷基； R3为OH，低烷基，低烷氧基，（低烷氧基）-低烷基氧基或—NR9R10； R4为低烷基，苯基，杂环基，环烷基，杂环烷基或杂芳基，并且可选择地被低烷基，羟基，低烷氧基，卤素，硝基，氨基，氰基或卤素-低烷基取代； R5和R6各自独立地为H，卤素，氰基，低烷基，—CF3，低烷氧基，—OCHF2，—NO2或—NR9R10； R7为H，F，Cl，甲基或OH； R11为H，低烷基，低环烷基或苯基； 或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20080287458A1

文献信息

• DIHYDROQUINONE AND DIHYDRONAPHTHRIDINE INHIBITORS OF JNK
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2148862A1

  公开（公告）日：2010-02-03
• US8163906B2
  申请人：——

  公开号：US8163906B2

  公开（公告）日：2012-04-24
• [EN] DIHYDROQUINONE AND DIHYDRONAPHTHRIDINE INHIBITORS OF JNK<br/>[FR] INHIBITEURS DE JNK À BASE DE DIHYDROQUINONE ET DE DIHYDRONAPHTRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008138920A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] Compounds of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof are effective modulators of JNK: (formula) wherein X, Y, Z, R⁴, R⁵, R⁶ and R⁷ are as defined herein.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule I ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, qui constituent des modulateurs efficaces de JNK: X, Y, Z, R⁴, R⁵, R⁶ et R⁷ étant définis dans le descriptif.