methyl 2-oxo-2,8,9,9a-tetrahydro-1-oxa-3,4-diazabenzo[cd]azulene-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 2-oxo-2,8,9,9a-tetrahydro-1-oxa-3,4-diazabenzo[cd]azulene-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-oxo-2-oxa-5,6-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13),9-tetraene-7-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: LUXQCBNKDVYXKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl 2-oxo-2,8,9,9a-tetrahydro-1-oxa-3,4-diazabenzo[cd]azulene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含哒嗪环的不寻常双环内过氧化物的合成和化学反应。

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯与不饱和双环内过氧化物的Diels-Alder逆反应得到含有哒嗪环的双环内过氧化物。NEt（3）和CoTPP（TPP =四苯基卟啉）催化的内过氧化物8导致羟基酮11和顺式二醇9的形成。用硫脲将8中的过氧化物键裂解提供了顺式二醇9。羟基酮的氧化11和顺式二醇9生成5,8-二苯并二氮杂萘10。此外，其他内过氧化物19、20、22、23和30的各种转化导致哒嗪衍生物的形成。

  DOI：

  10.1021/jo0345300