2-(4-acetylphenyl)-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetylphenyl)-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 1-[4-(4,4,6-Trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]ethan-1-one；1-[4-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₉BO₃
• 分子量: 246.114
• InChiKey: RVTCCIACRKFFJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetylphenyl)-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane 、 1-氯-3-苯基丙烷 在 1,10-菲罗啉 、 copper iodide - dimethyl sulfide complex 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到1-chloro-3-(4-acetylphenyl)-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  药效团的原料：铜催化的廉价芳烃氧化芳基化，可直接获得二芳基烷烃

  摘要：

  已经确定了一种 Cu 催化的方法，用于苄基 CH 键与芳基硼酸酯的选择性氧化芳基化。所得的 1,1-二芳基烷烃可直接从含有伯和仲苄基 CH 键的廉价烷基芳烃（如甲苯或乙苯）中获得。所有催化剂组分均可以低成本商购获得，并且芳基硼酸酯可商购获得或容易从商购硼酸获得。强调了这些方法在药物化学应用中的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03387
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-(4-acetylphenyl)-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  4,4,6-Trimethyl-1,3,2-dioxaborinane：钯催化芳基卤化物硼化的实用试剂

  摘要：

  描述了钯催化的芳基碘化物与 4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane 的硼化反应。所采用的温和反应条件允许具有多种官能团的芳基碘化物被耐受。这种硼化的产物与芳基卤化物偶联，以良好的收率得到联芳基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958962

文献信息

• Borylation of organo halides and triflates using tetrakis(dimethylamino)diboron
  作者：Charles S. Bello、Joachim Schmidt-Leithoff

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.009

  日期：2012.11

  We report a new in situ borylation method using tetrakis(dimethylamino)diboron, DMA4B2, in the presence of a diol. Our method uses standard borylation conditions and readily available Pd-catalysts. The scope of this method includes aryl halides and triflates as well as vinyl halides and triflates. The method successfully works with a broad range of diols, enabling the selection of the best boronic

  我们报告了一种新的原位硼化方法，使用四（二甲基氨基）二硼，DMA 4 B 2，在二醇的存在下。我们的方法使用标准的硼化条件和现成的Pd催化剂。该方法的范围包括芳基卤化物和三氟甲磺酸酯以及乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯。该方法成功地与多种二醇一起使用，从而能够为随后的Suzuki偶联选择最佳的硼酸酯。
• Efficient Borylation of Reactive Aryl Halides with MPBH (4,4,6-Trimethyl-1,3,2-dioxaborinane)
  作者：Pierre Chavant、Nageswaran PraveenGanesh、Emilien Demory、Christine Gamon、Véronique Blandin

  DOI：10.1055/s-0030-1258059

  日期：2010.10

  The combination of 4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane, a particularly stable and inexpensive borylation reagent, and Buchwald's palladium catalyst provides a simple, fast, cost-effective borylation of electron-rich, reactive iodides, bromides, and triflates to produce stable, easily purified boronic esters.

  4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧硼烷（一种特别稳定且价格低廉的硼化试剂）与 Buchwald 的钯催化剂的组合提供了一种简单、快速、经济高效的富含电子的反应性碘化物、溴化物的硼化物和三氟甲磺酸酯生成稳定、易于纯化的硼酸酯。
• [EN] PROCESS FOR THE BORYLATION OF ORGANOHALIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA BORYLATION D'ORGANOHALOGÉNURES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013014579A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to a process for the borylation of organohalides.

  本发明涉及一种有机卤化物硼化的方法。
• Synthesis of α‐Quaternary β‐Lactams via Copper‐Catalyzed Enantioconvergent Radical C(sp ³ )−C(sp ² ) Cross‐Coupling with Organoboronate Esters
  作者：Fu‐Li Wang、Lin Liu、Chang‐Jiang Yang、Cheng Luan、Jing Yang、Ji‐Jun Chen、Qiang‐Shuai Gu、Zhong‐Liang Li、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202214709

  日期：2023.1.9

  Copper-catalyzed enantioconvergent radical C(sp3)−C(sp2) cross-coupling of tertiary alkyl bromides with organoboronate esters is developed to access synthetically valuable α-quaternary chiral β-lactams. The success of this work relies on the utilization of chiral N,N,N-ligands to forge the sterically congested C(sp3)−C(sp2) bonds.

  开发了铜催化的对映收敛自由基 C(sp 3 )−C(sp 2 ) 叔烷基溴与有机硼酸酯的交叉偶联，以获得具有合成价值的 α-季手性 β-内酰胺。这项工作的成功依赖于利用手性 N,N,N-配体来形成空间拥挤的 C(sp 3 )−C(sp 2 ) 键。
• Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl Halides with 4,4,6-Trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  作者：Miki Murata、Yosuke Sogabe、Takeshi Namikoshi、Shinji Watanabe

  DOI：10.3987/com-12-s(n)28

  日期：——

  The nickel-catalyzed borylation of aryl iodides and bromides with 4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane was achieved. The mild reaction conditions employed allowed for the inclusion of common functional groups in aryl halides to be tolerated. A DFT study on the catalytic cycle shows that C-B bond formation occurs through sigma-bond metathesis between dialkoxyborane and arylnickel(II) halide intermediates.