methyl 2-chloro-3-phenylbut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-chloro-3-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: Methyl 2-chloro-3-phenylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: UBKHKYYOHRNOSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-phenylbut-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-chloro-3-phenylbut-2(E)-en-1-ol 、 2-chloro-3-phenylbut-2(Z)-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fe（0）介导的羰基三和四取代烯烃的合成：Cr（II）的环保替代品

  摘要：

  研究了Fe（0）作为Cr（II）的一种经济高效，环保的替代品，用于活化多卤化物对羰基进行烯化。在许多情况下，Fe（0）等于或优于Cr（II）。值得注意的是，事实证明，Fe（0）而不是Cr（II）与广泛的官能度兼容，尤其是与未保护的苯酚，芳基硝基，羧酸和烷基腈。使用两种金属均观察到醛相对于酮的立体选择性出乎意料的逆转。所得的α-卤代-α，β-不饱和或α，β-不饱和的羧酸，酯和腈是许多目标化合物中常见的结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo061445u
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸甲酯 、 苯乙酮 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到methyl 2-chloro-3-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (Z)-α-Haloacrylates:  An Exceptionally Stereoselective Preparation via Cr(II)-Mediated Olefination of Aldehydes with Trihaloacetates

  摘要：

  (Z)-alpha-Fluoro-, (Z)-alpha-chloro-, and (Z)-alpha-bromoacrylates were obtained with unprecedented yield and stereocontrol (>99%) via addition of the corresponding commercial trihaloacetates to aldehydes at room temperature using stoichiometric Cr(II) salts or catalytic Cr(II) with a regeneration system. The intermediate 2,2-dihalo-3-hydroxy adducts could be isolated in good yields under conditions of limited reagent at 0 degrees C.

  DOI：

  10.1021/ja029938d

文献信息

• Fe(0)-Mediated Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Olefins from Carbonyls:  An Environmentally Friendly Alternative to Cr(II)
  作者：J. R. Falck、Romain Bejot、Deb K. Barma、Anish Bandyopadhyay、Suju Joseph、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo061445u

  日期：2006.10.1

  carbonyls by activated polyhalides. In many instances, Fe(0) was equivalent or superior to Cr(II). Notably, Fe(0), but not Cr(II), proved compatible with a wide range of functionality, inter alia, unprotected phenol, aryl nitro, carboxylic acid, and alkyl nitrile. A surprising reversal of stereoselectivity for aldehydes versus ketones was observed using both metals. The resultant α-halo-α,β-unsaturated or α

  研究了Fe（0）作为Cr（II）的一种经济高效，环保的替代品，用于活化多卤化物对羰基进行烯化。在许多情况下，Fe（0）等于或优于Cr（II）。值得注意的是，事实证明，Fe（0）而不是Cr（II）与广泛的官能度兼容，尤其是与未保护的苯酚，芳基硝基，羧酸和烷基腈。使用两种金属均观察到醛相对于酮的立体选择性出乎意料的逆转。所得的α-卤代-α，β-不饱和或α，β-不饱和的羧酸，酯和腈是许多目标化合物中常见的结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。
• (<i>Z</i>)-α-Haloacrylates:  An Exceptionally Stereoselective Preparation via Cr(II)-Mediated Olefination of Aldehydes with Trihaloacetates
  作者：D. K. Barma、Abhijit Kundu、Hongming Zhang、Charles Mioskowski、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ja029938d

  日期：2003.3.1

  (Z)-alpha-Fluoro-, (Z)-alpha-chloro-, and (Z)-alpha-bromoacrylates were obtained with unprecedented yield and stereocontrol (>99%) via addition of the corresponding commercial trihaloacetates to aldehydes at room temperature using stoichiometric Cr(II) salts or catalytic Cr(II) with a regeneration system. The intermediate 2,2-dihalo-3-hydroxy adducts could be isolated in good yields under conditions of limited reagent at 0 degrees C.