7-chloro-6-(2,3-dimethylphenyl)amino-5,8-quinolinequinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-6-(2,3-dimethylphenyl)amino-5,8-quinolinequinone
• 英文别名: 7-Chloro-6-(2,3-dimethylanilino)quinoline-5,8-dione
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: KLFAHEPXQQCYNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 盐酸 、 sodium chlorate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-chloro-6-(2,3-dimethylphenyl)amino-5,8-quinolinequinone
  参考文献：
  名称：

  基于结构的喹啉醌作为 LY83583 类似物的抗 CML 活性的设计、合成和评估

  摘要：

  基于醌的小分子是抗增殖药物设计的有前途的结构，可以诱导癌细胞凋亡。其中，喹啉醌中的一种，命名为6-anilino-5,8-quinolinequinone，LY83583作为环化酶抑制剂具有抑制癌细胞生长的能力。确定了所有合成化合物作为已鉴定的具有抗增殖效率的先导分子 LY83583 的类似物的生物学潜力。合成含有吸电子或给电子基团的两个系列 LY83583 类似物，随后使用 MTT 测定法在体外评估它们对 K562、Jurkat、MT-2 和 HeLa 细胞系的细胞毒活性。所有 LY83583 类似物均显示出抗增殖活性，IC 50良好值（小于阳性对照伊马替尼）。还从每个系列中选择了四种类似物，用于测定对人外周血单核细胞 (PBMC) 的选择性。模拟AQQ15对所有癌细胞系均显示出高效力，其选择性与伊马替尼几乎相似。为了更好地了解类似物AQQ15在 K562 细胞中的细胞毒性作用，检查了由于膜联蛋白

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2021.109555

文献信息

• Verwendung von 6(7)-aminosubstituierten Chinolin-5,8-chinonen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue 6(7)-aminosubstituierte Chinolin-5,8-chinone und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0519290A1

  公开（公告）日：1992-12-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 6(7)-aminosubstituierten Chinolin-5,8-chinonen der allgemeinen Formel (I) in welcher R¹für substituiertes C₁-C₆-Alkyl, sowie für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl steht, wobei als Substituenten genannt seien Halogen, Nitro, Alkyl, Alkylamino, Aminoacyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aralkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Halogenalkylsulfonyl, R²für Wasserstoff, Alkyl steht oder R¹ und R² gemeinsam mit dem angrenzenden N-Atom für einen carbocyclischen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring stehen, der gegebenenfalls auch durch O, N, S unterbrochen sein kann und gegebenenfalls durch C₁₋₄-Alkyl substituiert ist, R³für Halogen oder -S-R⁴ steht, R⁴für Alkyl steht, zur Bekämpfung von Endoparasiten in der Medizin und Tiermedizin, sowie neue 6(7)-aminosubstituierte Chinolin-5,8-chinone und deren Herstellung.

  本发明涉及通式(I)的 6(7)-氨基取代的喹啉-5,8-醌的用途 其中 R¹代表取代的 C₁-C₆-烷基和任选取代的环烷基、环烷基、芳烷基或芳基，所提及的取代基为卤素、硝基、烷基、烷基氨基、氨基酰基、芳基、芳基烷基、芳基烷基、芳基烷基、芳基烷基和芳基烷基、烷基氨基、氨基酰基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或卤代烷基磺酰基、 R² 代表氢、烷基或 R¹ 和 R² 连同相邻的 N 原子代表碳环 5、6 或 7 元环，该环也可被 O、N、S 中断，并可选择被 C₁₋₄ 烷基取代、 R³ 代表卤素或-S-R⁴、 R⁴ 代表烷基、 用于防治医学和兽医学中的内寄生虫，以及新的 6(7)-氨基取代的喹啉-5,8-醌及其制备方法。
• Structure based design, synthesis, and evaluation of anti-CML activity of the quinolinequinones as LY83583 analogs
  作者：Nilüfer Bayrak、Halil I. Ciftci、Mahmut Yıldız、Hatice Yıldırım、Belgin Sever、Hiroshi Tateishi、Masami Otsuka、Mikako Fujita、Amaç Fatih Tuyun

  DOI：10.1016/j.cbi.2021.109555

  日期：2021.8

  cleaving ability were examined. The analog AQQ15 induced apoptotic cell death in K562 cells with 34.6% compared to imatinib (6.5%). This analog showed no considerable ABL1 kinase inhibitory activity but significant DNA cleavage activity indicating DNA fragmentation-induced apoptosis. Besides, molecular docking studies revealed that the analog AQQ15 established proper interactions with the deoxyribose sugar

  基于醌的小分子是抗增殖药物设计的有前途的结构，可以诱导癌细胞凋亡。其中，喹啉醌中的一种，命名为6-anilino-5,8-quinolinequinone，LY83583作为环化酶抑制剂具有抑制癌细胞生长的能力。确定了所有合成化合物作为已鉴定的具有抗增殖效率的先导分子 LY83583 的类似物的生物学潜力。合成含有吸电子或给电子基团的两个系列 LY83583 类似物，随后使用 MTT 测定法在体外评估它们对 K562、Jurkat、MT-2 和 HeLa 细胞系的细胞毒活性。所有 LY83583 类似物均显示出抗增殖活性，IC 50良好值（小于阳性对照伊马替尼）。还从每个系列中选择了四种类似物，用于测定对人外周血单核细胞 (PBMC) 的选择性。模拟AQQ15对所有癌细胞系均显示出高效力，其选择性与伊马替尼几乎相似。为了更好地了解类似物AQQ15在 K562 细胞中的细胞毒性作用，检查了由于膜联蛋白