4,6,8-tris(4-fluorophenyl)quinoline-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,6,8-tris(4-fluorophenyl)quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4,6,8-Tris(4-fluorophenyl)quinoline-3-carbaldehyde
• 化学式: C₂₈H₁₆F₃NO
• 分子量: 439.436
• InChiKey: NLQGRZORZWKHHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,8-tris(4-fluorophenyl)quinoline-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4,6,8-tris(4-fluorophenyl)quinoline-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  4,6,8-Triarylquinoline-3-carbaldehyde Derivatives: Synthesis and Photophysical Properties

  摘要：

  钯催化的铃木-宫浦交叉偶联反应中，6,8-二溴-4-氯喹啉-3-甲醛与芳基硼酸和芳基乙烯基硼酸衍生物在碳酸钾存在下于水相二恶烷中进行了反应，专门得到相应的4,6,8-三芳基喹啉-3-甲醛。这些产物进一步转化为4,6,8-三芳基-3-(4-氟苯基)氨基-N-(喹啉-3-基)亚甲基及其4,6,8-三芳基-喹啉-3-甲醇衍生物。在不同极性的选定溶剂中测量了4,6,8-三芳基喹啉-3-甲醛及其衍生物的吸收和发射光谱。

  DOI：

  10.3390/molecules181215769
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dibromo-4-chloroquinoline-3-carbaldehyde 、 4-氟苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到4,6,8-tris(4-fluorophenyl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4,6,8-Triarylquinoline-3-carbaldehyde Derivatives: Synthesis and Photophysical Properties

  摘要：

  钯催化的铃木-宫浦交叉偶联反应中，6,8-二溴-4-氯喹啉-3-甲醛与芳基硼酸和芳基乙烯基硼酸衍生物在碳酸钾存在下于水相二恶烷中进行了反应，专门得到相应的4,6,8-三芳基喹啉-3-甲醛。这些产物进一步转化为4,6,8-三芳基-3-(4-氟苯基)氨基-N-(喹啉-3-基)亚甲基及其4,6,8-三芳基-喹啉-3-甲醇衍生物。在不同极性的选定溶剂中测量了4,6,8-三芳基喹啉-3-甲醛及其衍生物的吸收和发射光谱。

  DOI：

  10.3390/molecules181215769

文献信息

• 4,6,8-Triarylquinoline-3-carbaldehyde Derivatives: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Malose Mphahlele、Adewale Adeloye

  DOI：10.3390/molecules181215769

  日期：——

  Palladium catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of 6,8-dibromo-4-chloroquinoline-3-carbaldehyde with arylboronic and arylvinylboronic acid derivatives in the presence of potassium carbonate in aqueous dioxane afforded the corresponding 4,6,8-triarylquinoline-3-carbaldehydes, exclusively. These products were transformed into 4,6,8-triaryl-3-(4-fluorophenyl)amino)-N-(quinolin-3-yl)methylenes and their 4,6,8-triaryl-quinoline-3-methanol derivatives. The absorption and emission spectra were measured for the 4,6,8-triarylquinoline-3-carbaldehydes and their derivatives in selected solvents of different polarity.

  钯催化的铃木-宫浦交叉偶联反应中，6,8-二溴-4-氯喹啉-3-甲醛与芳基硼酸和芳基乙烯基硼酸衍生物在碳酸钾存在下于水相二恶烷中进行了反应，专门得到相应的4,6,8-三芳基喹啉-3-甲醛。这些产物进一步转化为4,6,8-三芳基-3-(4-氟苯基)氨基-N-(喹啉-3-基)亚甲基及其4,6,8-三芳基-喹啉-3-甲醇衍生物。在不同极性的选定溶剂中测量了4,6,8-三芳基喹啉-3-甲醛及其衍生物的吸收和发射光谱。