1-(6-hydroxy-3-(4-fluorophenyl)phenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-3-(4-fluorophenyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-(4-Fluorophenyl)-2-hydroxyphenyl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: MDLAWPNRSNRJAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-3-(4-fluorophenyl)phenyl)ethanone 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  MeONH2·HCl介导的α-亚甲基化/缀合α-磺酰基邻羟基苯乙酮与甲基亚砜的共轭反应：通往3-Sulfonylchroman-4-ones

  摘要：

  摘要 描述了一种新的有效途径，可通过MeONH 2 ·HCl介导的连续甲基化/共轭加成反应，由α-磺酰基邻羟基苯乙酮与甲基亚砜合成3-磺酰基苯并吡喃-4-酮。提出并讨论了合理的反应机理。研究了这种新颖的一锅法环保型转化的各种反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707245
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 、 4-氟苯硼酸 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到1-(6-hydroxy-3-(4-fluorophenyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  6-芳基/杂芳基-4-氧代-4 H-亚甲基-2-羧酸乙酯衍生物的合成

  摘要：

  新化学实体的开发代表了制药行业的一项重要挑战，因为使用特权支架进行文库设计和药物发现是一种有价值的方法。在特权结构的全景中，我们的研究小组将注意力集中在色酮（4 H-苯并吡喃-4-酮）支架上，这是由于其化学通用性和与多个靶标结合的能力。通过这一努力，我们报告了用于合成新型6-芳基/杂芳基-4-氧代-4 H-亚甲基-2-羧酸乙酯的快速两步程序。新的色酮是通过C–C Suzuki交叉偶联微波辅助反应合成的，使用Pd（OAc）2作为催化剂，并进行经典的Claisen缩合反应，然后进行分子内环化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.096

文献信息

• Highly Selective Salicylketoxime-Based Estrogen Receptor β Agonists Display Antiproliferative Activities in a Glioma Model
  作者：Ilaria Paterni、Simone Bertini、Carlotta Granchi、Tiziano Tuccinardi、Marco Macchia、Adriano Martinelli、Isabella Caligiuri、Giuseppe Toffoli、Flavio Rizzolio、Kathryn E. Carlson、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen、Filippo Minutolo

  DOI：10.1021/jm501829f

  日期：2015.2.12

  Estrogen receptor β (ERβ) selective agonists are considered potential therapeutic agents for a variety of pathological conditions, including several types of cancer. Their development is particularly challenging, since differences in the ligand binding cavities of the two ER subtypes α and β are minimal. We have carried out a rational design of new salicylketoxime derivatives which display unprecedentedly

  雌激素受体β（ERβ）选择性激动剂被认为是各种病理状况（包括几种癌症）的潜在治疗剂。它们的发展特别具有挑战性，因为两种ER亚型α和β的配体结合腔差异很小。我们已经进行了新的水杨基酮肟衍生物的合理设计，该衍生物在结合亲和力和基于细胞的功能测定中均显示出对此类化合物而言前所未有的高水平的ERβ选择性。内源性基因表达测定法用于进一步表征这些化合物的药理作用。最后，发现这些ERβ选择性激动剂在体外抑制神经胶质瘤细胞系的增殖。最重要的是，
• T3P® mediated domino C(sp²)–H sulfenylation/annulation of enaminones and methylsulfinyls for the synthesis of chromone thioether derivatives
  作者：C. Balakrishna、Ramakrishna Gudipati、Venu Kandula、Satyanarayana Yennam、P. Uma Devi、Manoranjan Behera

  DOI：10.1039/c8nj05554h

  日期：——

  A new regioselective method for the synthesis of 3-(methylthio)-4H-chromen-4-one and 3-(phenylthio)-4H-chromen-4-one derivatives has been developed. The reaction between o-hydroxy-phenyl-functionalized enaminones and methylsulfinyl derivatives using T3P® gave good yields of chromone thioether derivatives. The reaction proceeds via domino chromone ring construction and C(sp2)–H bond sulfenylation under

  为3-（甲硫基）-4的合成的新的区域选择性方法ħ -苯并吡喃-4-酮和3-（苯硫基）-4- ħ -苯并吡喃-4-酮衍生物已被开发出来。使用T3P®在邻羟基苯基官能化的烯胺酮和甲基亚磺酰基衍生物之间进行反应，可得到良好的色酮硫醚衍生物产率。在无过渡金属的条件下，该反应通过多米诺骨酮色酮环的构建和C（sp 2）-H键的亚磺酰化而进行。
• One-Pot Access to 2-Aryl-3-(arylmethyl)chromones
  作者：Meng-Yang Chang、Kuan-Ting Chen、Yu-Lin Tsai、Han-Yu Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1690760

  日期：2020.3

  o-hydroxyacetophenones with 2 equivalents of aryl­aldehydes provides 2-aryl-3-(arylmethyl)chromones (a chimera of flavone and homoisoflavanone) in MeOH at 50 °C under mild conditions. The uses of various bases and solvents are investigated for one-pot facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed.

  邻位羟基苯乙酮与2当量芳基醛的氢氧化钠控制的分子间双羟醛缩合反应可在温和条件下于MeOH中于50°C的条件下提供2-芳基-3-（芳基甲基）色酮（黄酮和均异黄烷酮的嵌合体）。研究了各种碱和溶剂的使用，以实现一锅式便捷高效转化。提出了一个合理的机制。
• Synthesis of newer substituted chalcone linked 1,2,3-triazole analogs and evaluation of their cytotoxic activities
  作者：Matta Raghavender、Bhookya Shankar、Nalla Umapathi、Pochampally Jalapathi

  DOI：10.1515/hc-2022-0147

  日期：2022.10.6

  An innovative heterocyclic biologically active chalcone 1,2,3-triazole analogs (6a–j) were prepared to extract excellent yields by coupling the substituted aryl azides (5a–5j) and 5-ethynyl-1,2,3-trimethoxybenzene, by using the method of Huisgen azide–alkyne cycloaddition. The typically synthesized analogs were elucidated by IR, ¹H-nuclear magnetic resonance (NMR), ¹³C-NMR, and Electron spray ionization (ESI)-mass spectroscopy and tested for their cytotoxicity effectiveness in MTT assays against the A549 lung cancer cells. The cytotoxic studies suggested that a few analogs showed moderate to good activities. The compounds 6i and 6c showed low cytotoxicity against the A549 cell line among 12 analogs, the values of IC₅₀ were displayed in the range of 65.05 ± 1.12 and 71.56 ± 1.29 µM, respectively. The compound 6j showed slightly less cytotoxicity but showed good selectivity against A549 cell lines.

  摘要 通过将取代的芳基叠氮化物（5a-5j）和 5-乙炔基-1,2,3-三甲氧基苯偶联，采用 Huisgen 叠氮-炔环加成法制备了具有创新性杂环生物活性的查耳酮 1,2,3- 三唑类似物（6a-j），并获得了极高的产率。通过红外光谱、1H-核磁共振（NMR）、13C-NMR 和电子喷雾电离（ESI）-质谱对典型合成的类似物进行了阐释，并在 MTT 试验中测试了它们对 A549 肺癌细胞的细胞毒性。细胞毒性研究表明，一些类似物显示出中等至良好的活性。在 12 种类似物中，化合物 6i 和 6c 对 A549 细胞株的细胞毒性较低，IC50 值分别为 65.05 ± 1.12 µM 和 71.56 ± 1.29 µM。化合物 6j 的细胞毒性略低，但对 A549 细胞株具有良好的选择性。
• One‐Pot Synthesis of Bis‐sulfonyl Dibenzofurans via K₂CO₃‐Mediated Benzannulation of α‐Sulfonyl <i>o</i>‐Hydroxyacetophenones with 1,4‐Dichloro‐2‐butyne
  作者：Meng‐Yang Chang、Yan‐Ling Lee、Hsing‐Yin Chen

  DOI：10.1002/adsc.202300879

  日期：2023.11.21

  A one-pot synthesis method for functionalized bis-sulfonyl dibenzofurans was developed under an air atmosphere using potassium carbonate-mediated benzannulation of diversified α-sulfonyl o-hydroxyacetophenones with 1,4-dichloro-2-butyne. A plausible mechanism was proposed and discussed. This method provides intermolecular double α-propargylation, sulfonyl migration, and intramolecular ring-closure

  采用碳酸钾介导的多种α-磺酰基邻羟基苯乙酮与1,4-二氯-2-丁炔的苯环化反应，开发了一种在空气气氛下的官能化双磺酰基二苯并呋喃的一锅合成方法。提出并讨论了一种合理的机制。该方法通过形成一个碳-氧单(C-O)键、一个碳-硫单(C-S)键和两个碳-碳来提供分子间双α-炔丙基化、磺酰基迁移和分子内闭环。 (C=C)双键。