2-cyano-p-terphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-p-terphenyl
• 英文别名: Cyano-p-terphenyl；2-(4-phenylphenyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: XYJKFJNFDJZAJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-p-terphenyl 在 叔丁基过氧化氢 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-苯基芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  通过无金属 TBHP 促进的 2-（氨基甲基）联苯氧化环化合成高度取代的芴酮。在诺比隆全合成中的应用

  摘要：

  通过不含金属和添加剂的 TBHP 促进的易于获得的N-甲基-2-(氨甲基)联苯和 2-(氨甲基)联苯的交叉脱氢偶联 (CDC)，可以轻松制备高度取代的芴酮，收率基本上相当到良好。该方法与多种官能团（甲氧基、氰基、硝基、氯以及苯酚的 SEM 和 TBS 保护基团）兼容，并进一步用于天然产物诺比隆的首次全合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.181
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基三氟硼酸钾 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-cyano-p-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  温度控制顺序的Suzuki-Miyaura连续反应制备不对称三联苯

  摘要：

  已经开发了一种双铃木-宫浦双反应的一锅法方案，用于合成不对称的三联苯。在不存在配体，与芳基硼酸钾bromophenyltrifluoroborate发生反应，然后用通过控制反应温度，从而提供非对称的杂/芳基溴依次p -和米到良好的总产率-三联苯化合物在温和。该方案为无配位和好氧条件下的不对称三联苯提供了方便实用的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob01661e

文献信息

• Simple Amine/Pd(OAc)₂-Catalyzed Suzuki Coupling Reactions of Aryl Bromides under Mild Aerobic Conditions
  作者：Bin Tao、David W. Boykin

  DOI：10.1021/jo040147z

  日期：2004.6.1

  A new palladium catalyst (DAPCy) made from Pd(OAc)2 and commercially available, inexpensive dicyclohexylamine has been developed for the Suzuki coupling reaction of aryl bromides with boronic acids to give the coupling products in good to high yields. The air-stable catalyst was characterized and well-defined by X-ray crystallography. A catalytic system involving DAPCy in dioxane demonstrates a temperature-dependent

  由Pd（OAc）2制成的新型钯催化剂（DAPCy）为了开发芳基溴化物与硼酸的Suzuki偶合反应，已经开发出了廉价的二环己胺，并以市售的价格获得了良好至高收率的偶合产物。空气稳定的催化剂通过X射线晶体学进行了表征和明确定义。在二恶烷中涉及DAPCy的催化体系表现出对具有不同电子取代基的芳基溴化物的温度依赖性反应，并且在室温下将富电子的缺电子芳基溴化物与硼酸选择性地偶联。在EtOH中采用DAPCy的另一种催化体系提供了一种通用且方便的方法，可在室温和好氧条件下，由芳基溴化物和具有广泛官能团的硼酸制备联芳基。
• Base-Controlled One-Pot Chemoselective Suzuki–Miyaura Reactions for the Synthesis of Unsymmetrical Terphenyls
  作者：Xinmin Li、Fangfang Feng、Changyue Ren、Yong Teng、Qinghong Hu、Zeli Yuan

  DOI：10.1055/s-0039-1690227

  日期：2019.12

  Suzuki–Miyaura reaction protocol of using bromophenyl fluorosulfonate as building block for the preparation of unsymmetrical terphenyls. The chemoselective cross-coupling of bromophenyl fluorosulfonate and arylboronic acids can be achieved by controlling base species without using any ligands. Under this methodology, various of m- and p-unsymmetrical terphenyls were obtained in moderate to good yields.

  我们报告了一种化学选择性 Suzuki-Miyaura 反应方案，该方案使用溴苯基氟磺酸盐作为制备不对称三联苯的基石。溴苯基氟磺酸盐和芳基硼酸的化学选择性交叉偶联可以通过控制碱基种类而不使用任何配体来实现。在这种方法下，以中等至良好的收率获得了各种间-和对-不对称三联苯。
• A one-pot protocol for the fluorosulfonation and Suzuki coupling of phenols and bromophenols, streamlined access to biaryls and terphenyls
  作者：Xinmin Li、Tingting Zhang、Rui Hu、Hang Zhang、Changyue Ren、Zeli Yuan

  DOI：10.1039/d0ob00406e

  日期：——

  A one-pot protocol for the fluorosulfation and Suzuki coupling of phenols is described.

  一种用于苯酚的氟磺化和铃木偶联的一锅法协议被描述。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Phenanthridine Derivatives under an Oxygen Atmosphere Starting from Biaryl-2-carbonitriles and Grignard Reagents
  作者：Line Zhang、Gim Yean Ang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol101490n

  日期：2010.8.20

  A copper-catalyzed synthesis of phenanthridine derivatives was developed starting from biaryl-2-carbonitriles and Grignard reagents. The present transformation is carried out by a sequence of nucleophilic addition of Grignard reagents to biaryl-2-carbonitriles to form N-H imines and their Cu-catalyzed C−N bond formation on the aromatic C−H bond, where molecular oxygen is a prerequisite to achieve the

  从联芳基-2-腈和格氏试剂开始开发了铜催化的菲啶衍生物的合成。本发明的转化是通过将Grignard试剂亲核加成到联芳基-2-甲腈上以形成N -H亚胺并在芳香族C-H键上形成Cu催化的C-N键而进行的，分子氧为实现催化过程的前提条件。
• trans-Pd(OAc)2(Cy2NH)2 catalyzed Suzuki coupling reactions and its temperature-dependent activities toward aryl bromides
  作者：Bin Tao、David W. Boykin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.116

  日期：2003.10

  amines for Suzuki coupling reactions of aryl bromides is described. A well-defined air-stable complex, trans-Pd(OAc)2(Cy2NH)2 effectively promotes Suzuki couplings of aryl bromides with a range of aryl boronic acids to give diaryl products in high yields. It also exhibits temperature-dependent activity toward aryl bromides bearing different electronic substituents under reaction conditions.

  描述了一种基于Pd-简单胺的新催化体系，用于芳基溴化物的Suzuki偶联反应。定义明确的空气稳定络合物，反式Pd（OAc）2（Cy 2 NH）2有效地促进芳基溴化物与一系列芳基硼酸的Suzuki偶联，从而以高收率得到二芳基产物。在反应条件下，它对带有不同电子取代基的芳基溴化物也表现出温度依赖性。