6-methoxy-2-(4'-hydroxy)phenyl-4-quinolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(4'-hydroxy)phenyl-4-quinolinone
• 英文别名: 6-methoxy-2-(4'-hydroxy)phenyl-4-quinolone；2-(4-Hydroxy-phenyl)-6-methoxy-1H-quinolin-4-one；2-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: MZFBDYXSPMCMSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 6-methoxy-2-(4'-hydroxy)phenyl-4-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。150. 2'，3'，4'，5'，5,6,7-取代的2-苯基-4-喹诺酮和相关化合物：它们的合成，细胞毒性和抑制微管蛋白聚合。

  摘要：

  在我们不断寻找2-苯基-4-喹诺酮系列潜在抗癌药物的过程中，我们合成了一系列6,7-亚甲基二氧基取代和未取代的2-苯基-4-喹诺酮以及相关化合物。据报道它们在体外抑制人肿瘤细胞系和微管蛋白聚合。通常，在细胞毒性和抑制微管蛋白聚合之间发现良好的相关性。在两种试验中，化合物7、9、13、16、22、23、36和37均显示出有效的抑制作用。所有刚性类似物（47-49）和三甲氧基取代的化合物都几乎没有或没有活性。除了在该位置的羟基或甲基以外，在4'-位置的取代也导致几乎没有或没有活性的化合物。正在进行进一步的研究，以确定是否在3'

  DOI：

  10.1021/jm00034a010

文献信息

• Convenient synthesis of 1,6,7,8-substituted 2-(3′,4′-substituted-phenyl)-4-quinolones<i>via</i>a 4-ethoxyflavylium salt
  作者：Shingo Sato、Takeshi Watanabe、Hironobu Kumagai、Nobuo Kitamura、Shigeru Matsuba、Toshihiro Kumazawa、Jun-Ichi Onodera、Masanobu Suzuki

  DOI：10.1002/jhet.5570360513

  日期：1999.9

  Condensation of 2-hydroxyacetophenone with benzaldehyde in the presence of 70% perchloric acid in ethyl orthoformate gave the corresponding 4-ethoxyflavylium perchlorate, which was treated with aqueous ammonia or methylamine solution to afford 1,6,7,8-substituted 2-(3′,4′-substituted-phenyl)-4-quinolone in fair to good yield.

  在70％高氯酸在原甲酸乙酯中将2-羟基苯乙酮与苯甲醛缩合，得到相应的4-乙氧基高氯酸黄酮，将其用氨水或甲胺溶液处理，得到1,6,7,8-取代的2-（3 ′，4′-取代的苯基）-4-喹诺酮，收率中等至良好。
• Solid-Phase Synthesis of 2-Phenyl-4- quinolinone Library via Flavylium Salt
  作者：Shingo Sato、Yutaka Kubota、Hironobu Kumagai、Toshihiro Kumazawa、Shigeru Matsuba、Jun-ichi Onodera、Masanobu Suzuki

  DOI：10.3987/com-00-8917

  日期：——

  Fourteen 1-, 6-, 7-, 8-mono-, 7,8-di-, and 6,7,8-trisubstituted 2-(4'-hydroxy- and 4'-hydroxy-3 '-methoxy)phenyl-4-quinolinones were conveniently synthesized by aqueous ammonia treatment of the flavylium salts obtained by the three-components condensation reaction of acetophenones, aldehydes, and ethyl orthoformate on a solid support with excellent purity and in overall yields of 11-59%.
• Antitumor Agents. 150. 2',3',4',5',5,6,7-Substituted 2-Phenyl-4-quinolones and Related Compounds: Their Synthesis, Cytotoxicity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Leping Li、Hui-Kang Wang、Sheng-Chu Kuo、Tian-Shung Wu、Dan Lednicer、Chii M. Lin、Ernest Hamel、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm00034a010

  日期：1994.4

  and inhibition of tubulin polymerization. Compounds 7, 9, 13, 16, 22, 23, 36, and 37 showed potent inhibitory effects in both assays. All rigid analogs (47-49) and trimethoxy-substituted compounds showed little or no activity. Substitution at the 4'-position also resulted in compounds with little or no activity, except for hydroxyl or methyl groups at this position. Further investigation is underway

  在我们不断寻找2-苯基-4-喹诺酮系列潜在抗癌药物的过程中，我们合成了一系列6,7-亚甲基二氧基取代和未取代的2-苯基-4-喹诺酮以及相关化合物。据报道它们在体外抑制人肿瘤细胞系和微管蛋白聚合。通常，在细胞毒性和抑制微管蛋白聚合之间发现良好的相关性。在两种试验中，化合物7、9、13、16、22、23、36和37均显示出有效的抑制作用。所有刚性类似物（47-49）和三甲氧基取代的化合物都几乎没有或没有活性。除了在该位置的羟基或甲基以外，在4'-位置的取代也导致几乎没有或没有活性的化合物。正在进行进一步的研究，以确定是否在3'