2-Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-amine；(8S)-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• mdl: MFCD09034993
• 分子量: 148.208
• InChiKey: SHQUNUAMNCPZNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)guanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-基胍衍生物：分子内氢键相互作用诱导的构象控制

  摘要：

  据报道，使用NMR，X射线晶体学和B3LYP / 6-31 + G **理论研究了一系列吡啶-2-基胍衍生物的合成和构象分析。与胍盐的N，N相比，胍盐的1 H NMR光谱观察到显着差异。'-di-Boc保护的中性类似物。与Boc保护的衍生物相比，该差异对应于盐中胍/鎓部分与吡啶环之间的二面角变化180°，这一结论得到了理论研究，X射线数据和NMR的支持。分析。此外，我们的数据支持两个分子内氢键系统的存在：（i）盐中的吡啶N1原子和胍质子之间，以及（ii）Boc保护的衍生物的氨基甲酸叔丁酯基团内。为了验证观察到的构象控制是由这些分子内相互作用引起的，还制备和研究了一系列新的N -Boc - N'-丙基取代的吡啶-2-基胍。

  DOI：

  10.1021/jo200954c
• 作为产物：
  描述：

  2-氧-1-环己烷丙腈 在 sodium hydroxide 、 硫酸羟胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-substituted 2-(N-acetylamino)pyridines and 2-aminopyridines by cyclization of 5-oximinoalkanenitriles

  摘要：

  Oxime derivatives of 5-oxoalkanenitriles (C6 chain or longer) were cyclized in most cases with a combination of AcCl and Ac2O, or Ac2O and HCl to 6-substituted 2-(N-acetylamino)pyridines. hydrolysis gave the corresponding 2-aminopyridines in overall yields of 40-65 %, with the exception of pyridine 3e. Oxime derivatives of 5-oxopentanenitriles did not cyclize but gave glutaronitriles instead. In some experiments with 5-oximinohexanenitrile(1a),2,4-dimethyl-5-(2-cyanoethyl)oxazole (9)was detected in addition to the main product, 2-(N-acetylamino)-6-methylpyridine(2a). Formation of these compounds can be explained on the basis of a common intermediate 7 formed through rearrangement of the O-acetylated 5-oximinohexanenitrile (4).

  DOI：

  10.1021/jo00056a021

文献信息

• Bis(2-pyridylimino)isoindolato iron(ii) and cobalt(ii) complexes: Structural chemistry and paramagnetic NMR spectroscopy
  作者：Matthias Kruck、Désirée C. Sauer、Markus Enders、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1039/c1dt10617a

  日期：——

  gave the bis(2-pyridylimino)isoindole protioligand 1 (thqbpiH) in high yield. Deprotonation of thqbpiH (1) using LDA in THF at −78 °C yields the corresponding lithium complex [Li(THF)(thqbpi)] (2) in which the lithium atom enforces almost planar arrangement of the tridentate ligand, with an additional molecule of THF coordinated to Li. Reaction of cobalt(II) chloride or iron(II) chloride with one equivalent

  凝结 邻苯二甲腈 和 2-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉 给了 双（2-吡啶基氨基）异吲哚蛋白质配体1（thqbpiH）高产。在－78°C下在THF中使用LDA对thqbpiH（1）进行质子化反应，生成相应的锂络合物[Li（THF）（thqbpi）]（2），其中锂原子强制三齿配体几乎呈平面排列，并带有另外一个分子的THF配位为Li。的反应钴（II），氯化 或者 铁（II），氯化在THF中具有1当量的锂配合物2导致形成金属配合物[CoCl（THF）（thqbpi）]（3a）和[FeCl（THF）（thqbpi）]（3b）。的顺磁磁化率3A，B（在溶液中，通过伊文思方法测定3A：μ EFF = 4.17μ乙;图3b：μ EFF = 5.57μ乙）。搅拌1和的溶液钴（II）四水合物 在 甲醇得到的钴（II）配合物4，其也可访问由治疗3a中与一个当量的银或醋酸al 在 二甲基亚砜。尽管发现3a，b
• Synthesis of enantiomerically pure amino-substituted fused bicyclic rings
  申请人：——

  公开号：US20030114679A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention describes various processes for synthesis and resolution of racemic amino-substituted fused bicyclic ring systems. One process utilizes selective hydrogenation of an amino-substituted fused bicyclic aromatic ring system. An alternative process prepares the racemic amino-substituted fused bicyclic ring system via nitrosation. In addition, the present invention describes the enzymatic resolution of a racemic mixture to produce the (R)- and (S)-forms of amino-substituted fused bicyclic rings as well as a racemization process to recycle the unpreferred enantioner. Further provided by this invention is an asymmetric synthesis of the (R)- or (S)-enantiomer of primary amino-substituted fused bicyclic ring systems.

  该发明描述了合成和分离外消旋氨基取代的融合双环环系统的各种过程。其中一种过程利用选择性氢化氨基取代的融合双环芳香环系统。另一种替代过程通过亚硝化制备外消旋氨基取代的融合双环环系统。此外，该发明描述了酶催化拆分外消旋混合物，以生产氨基取代的融合双环环的(R)-和(S)-形式，以及一个消旋过程来回收未优选的对映体。该发明还提供了外消旋氨基取代的融合双环环系统的(R)-或(S)-对映体的不对称合成。
• Pyridin-2-yl Guanidine Derivatives: Conformational Control Induced by Intramolecular Hydrogen-Bonding Interactions
  作者：Brendan Kelly、Daniel H. O'Donovan、John O'Brien、Thomas McCabe、Fernando Blanco、Isabel Rozas

  DOI：10.1021/jo200954c

  日期：2011.11.18

  The synthesis and conformational analysis of a series of pyridin-2-yl guanidine derivatives using NMR, X-ray crystallography, and B3LYP/6-31+G** theoretical studies are reported. A remarkable difference was observed in the 1H NMR spectra of the guanidinium salts as compared with their N,N′-di-Boc protected and neutral analogues. This difference corresponds to a 180° change in the dihedral angle between

  据报道，使用NMR，X射线晶体学和B3LYP / 6-31 + G **理论研究了一系列吡啶-2-基胍衍生物的合成和构象分析。与胍盐的N，N相比，胍盐的1 H NMR光谱观察到显着差异。'-di-Boc保护的中性类似物。与Boc保护的衍生物相比，该差异对应于盐中胍/鎓部分与吡啶环之间的二面角变化180°，这一结论得到了理论研究，X射线数据和NMR的支持。分析。此外，我们的数据支持两个分子内氢键系统的存在：（i）盐中的吡啶N1原子和胍质子之间，以及（ii）Boc保护的衍生物的氨基甲酸叔丁酯基团内。为了验证观察到的构象控制是由这些分子内相互作用引起的，还制备和研究了一系列新的N -Boc - N'-丙基取代的吡啶-2-基胍。
• [EN] N-SUBSTITUTED-5-SUBSTITUTED PHTHALAMIC ACIDS AS SORTILIN INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES PHTALAMIQUES N-SUBSTITUÉS-5-SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SORTILINE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2014114779A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention is directed to N-substituted-5-substituted phthalamic acids which of formula (A). The compounds are considered useful for the treatment of diseases treatment of a neurodegenerative disease, psychiatric disease, motorneuron disease, peripheral neuropathies, pain, neuroinflammation or atherosclerosis such as Alzheimer's disease and Parkinson's disease.

  本发明涉及公式（A）的N-取代-5-取代邻苯二甲酰胺酸。这些化合物被认为对治疗神经退行性疾病、精神疾病、运动神经元疾病、外周神经病、疼痛、神经炎症或动脉粥样硬化等疾病的治疗有用，如阿尔茨海默病和帕金森病。
• Process for the synthesis of CXCR4 antagonist
  申请人：Crawford B. Jason

  公开号：US20050209277A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  This invention relates to a process for synthesizing heterocyclic pharmaceutical compound which binds to the CXCR4 chemokine receptor. In one embodiment, the process comprises: a) reacting a 5,6,7,8-tetrahydroquinolinylamine and an alkyl aldehyde bearing a phthalimide or a di-tertiary-butoxycarbonyl (di-BOC) protecting group to form an imine; b) reducing the imine to form a secondary amine; c) reacting the secondary amine with a haloalkyl substituted heterocyclic compound, to form a phthalimido-protected or di-tert-butoxycarbonyl protected tertiary amine; and d) hydrolyzing the protected amine to obtain a compound having Formula I′

  本发明涉及一种合成与CXCR4趋化因子受体结合的杂环药物化合物的方法。在一种实施方式中，该方法包括：a）反应5,6,7,8-四氢喹啉基胺和带有邻苯二甲酰亚胺或双叔丁基氧羰基（双-BOC）保护基的烷基醛，形成亚胺；b）还原亚胺，形成二级胺；c）将二级胺与卤代烷基取代的杂环化合物反应，形成邻苯二甲酰亚胺保护或双叔丁基氧羰基保护的三级胺；d）水解保护胺，得到具有I'式的化合物。