2-[N-(p-aminophenyl)sulfonyl-(S)-alanyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenacyl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[N-(p-aminophenyl)sulfonyl-(S)-alanyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenacyl)isoquinoline
• 英文别名: 4-amino-N-[(2S)-1-[(1R)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₃₀H₃₅N₃O₈S
• 分子量: 597.689
• InChiKey: ZHNGJCOBMKUHAJ-MHECFPHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(p-aminophenyl)sulfonyl-(S)-alanyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenacyl)isoquinoline 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用（S）-丙氨酸衍生物作为手性助剂将亲核试剂不对称加成到异喹啉的C-1位置

  摘要：

  使5,8-二溴异喹啉衍生物与亲核试剂（甲硅烷基烯醇醚或烯丙基三丁基锡）在衍生自（S）-丙氨酸的酰氯存在下反应，以良好的化学收率和高立体选择性提供1,2-加成产物。溴基很容易通过还原过程除去，在还原过程中，C3–C4处的双键也被还原了。因此，反应体系提供了一种合成不对称的1-取代的四氢异喹啉的通用方法。为了确定反应产物的绝对构型，以对映体纯形式合成（-）-高麦芽糖苷。从中间的N-酰化的异喹啉鎓盐的构象可以合理地理解立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00881-x
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基异喹啉 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 溴 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[N-(p-aminophenyl)sulfonyl-(S)-alanyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenacyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用（S）-丙氨酸衍生物作为手性助剂将亲核试剂不对称加成到异喹啉的C-1位置

  摘要：

  使5,8-二溴异喹啉衍生物与亲核试剂（甲硅烷基烯醇醚或烯丙基三丁基锡）在衍生自（S）-丙氨酸的酰氯存在下反应，以良好的化学收率和高立体选择性提供1,2-加成产物。溴基很容易通过还原过程除去，在还原过程中，C3–C4处的双键也被还原了。因此，反应体系提供了一种合成不对称的1-取代的四氢异喹啉的通用方法。为了确定反应产物的绝对构型，以对映体纯形式合成（-）-高麦芽糖苷。从中间的N-酰化的异喹啉鎓盐的构象可以合理地理解立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00881-x

文献信息

• A Novel Synthesis of Chiral Tetrahydroisoquinolines Employing Silyl Enol Ethers in the Presence of Chiral Acyl Chlorides
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Michiko Miyazaki、Akio Ohsawa

  DOI：10.1055/s-1999-3160

  日期：1999.7
• Asymmetric addition of nucleophiles to C-1 position of isoquinolines using ( S )-alanine derivatives as chiral auxiliaries
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Michiko Miyazaki、Keiko Kameoka、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00881-x

  日期：2001.10

  were allowed to react with a nucleophile (silyl enol ether or allyltributyltin) in the presence of an acyl chloride derived from (S)-alanine to afford the 1,2-addition products in good chemical yields and high stereoselectivity. The bromo groups were readily removed by a reduction process in which the double bond at C3–C4 was also reduced. Thus the reaction system provided a general method to synthesize

  使5,8-二溴异喹啉衍生物与亲核试剂（甲硅烷基烯醇醚或烯丙基三丁基锡）在衍生自（S）-丙氨酸的酰氯存在下反应，以良好的化学收率和高立体选择性提供1,2-加成产物。溴基很容易通过还原过程除去，在还原过程中，C3–C4处的双键也被还原了。因此，反应体系提供了一种合成不对称的1-取代的四氢异喹啉的通用方法。为了确定反应产物的绝对构型，以对映体纯形式合成（-）-高麦芽糖苷。从中间的N-酰化的异喹啉鎓盐的构象可以合理地理解立体选择性。