(E)-3-[4-(6-oxocyclohex-1-enyl)but-3-yn-2-ylidene]dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-[4-(6-oxocyclohex-1-enyl)but-3-yn-2-ylidene]dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3E)-3-[4-(6-oxocyclohexen-1-yl)but-3-yn-2-ylidene]oxolan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: LGJDSSYWLMJUES-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[4-(6-oxocyclohex-1-enyl)but-3-yn-2-ylidene]dihydrofuran-2(3H)-one 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-[(E,4E)-4-(2-oxocyclohexylidene)but-2-en-2-yl]-2H-furan-5-one 、
  参考文献：
  名称：

  研究通过 6π-电环化直接获得 2-Oxospiro[4.5] 癸酮

  摘要：

  2-oxospiro[4.5]decan-1-one（或螺-γ-内酯）结构基序包含在许多天然产物中，例如，二萜类的 clerodane 家族。构建这种结构基序的方法有些有限，通常涉及多个官能团的相互转换。已经确定了一种利用 6π-电环化的该系统的新合成方法，并进行了相关的密度泛函计算。讨论了此方法的范围、局限性和后果的详细信息。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700367
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(but-3-yn-2-ylidene)dihydrofuran-2(3H)-one 、 1-(4-喹啉基)甲胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(E)-3-[4-(6-oxocyclohex-1-enyl)but-3-yn-2-ylidene]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  研究通过 6π-电环化直接获得 2-Oxospiro[4.5] 癸酮

  摘要：

  2-oxospiro[4.5]decan-1-one（或螺-γ-内酯）结构基序包含在许多天然产物中，例如，二萜类的 clerodane 家族。构建这种结构基序的方法有些有限，通常涉及多个官能团的相互转换。已经确定了一种利用 6π-电环化的该系统的新合成方法，并进行了相关的密度泛函计算。讨论了此方法的范围、局限性和后果的详细信息。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700367

文献信息

• Investigating Direct Access to 2-Oxospiro[4.5]decanones via 6π-Electrocyclisation
  作者：Rebecca H. Pouwer、Heiko Schill、Craig M. Williams、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1002/ejoc.200700367

  日期：2007.10

  The 2-oxospiro[4.5]decan-1-one (or spiro-γ-lactone) structural motif is contained within a number of natural products, for example, the clerodane family of diterpenes. Methods to construct this structural motif are somewhat limited and usually involve multiple functional group interconversions. A novel synthetic approach to this system utilising 6π-electrocyclisation has been identified and associated

  2-oxospiro[4.5]decan-1-one（或螺-γ-内酯）结构基序包含在许多天然产物中，例如，二萜类的 clerodane 家族。构建这种结构基序的方法有些有限，通常涉及多个官能团的相互转换。已经确定了一种利用 6π-电环化的该系统的新合成方法，并进行了相关的密度泛函计算。讨论了此方法的范围、局限性和后果的详细信息。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）