3-trifluoromethyl-trans-cinnamic acid n-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-trans-cinnamic acid n-butyl ester
• 英文别名: (E)-n-butyl 3-(3-trifluoromethylphenyl)acrylate；trans-3-(Trifluoromethyl)cinnamic acid, butyl ester；butyl (E)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₂
• 分子量: 272.267
• InChiKey: RDQYFKFIUCPJLN-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 、 丙烯酸丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到3-trifluoromethyl-trans-cinnamic acid n-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fe 3 O 4 @壳聚糖-席夫碱异质钯纳米催化剂：制备，表征和应用为铃木-宫浦和赫克-米佐罗基CC偶联反应的高效且可磁回收的催化剂

  摘要：

  成功制备了负载在磁铁矿纳米颗粒上的环保钯基催化剂。FT-IR，XRD，VSM，SEM，EDS和TGA研究已用于表征纳米催化剂。所制备的催化剂的催化活性被评估为芳烃卤化物和苯基硼酸的Suzuki-Miyaura碳-碳交叉偶联反应的非均相催化剂。此外，发现该催化剂对芳基卤化物和丙烯酸正丁酯的Mizoroki-Heck反应显示出高活性。有趣的是，可以从反应混合物中容易地回收新型催化剂，并连续连续运行五次，而活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2015.10.002

文献信息

• N-Phenylurea as an inexpensive and efficient ligand for Pd-catalyzed Heck and room-temperature Suzuki reactions
  作者：Xin Cui、Yuan Zhou、Na Wang、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.124

  日期：2007.1

  N-Phenylurea was found to constitute a highly efficient, yet low-priced, phosphine-free ligand for the Pd-catalyzed Heck and room-temperature Suzuki reactions of aryl bromides and iodides with very high turnover numbers (ca. 103–104).

  N-苯基脲被发现是一种高效，价格低廉，无膦的配体，用于钯催化的Heck和室温Suzuki反应的芳烃溴化物和碘化物，具有很高的转换率（约10 3 –10 4）。
• Mizoroki–Heck reactions catalyzed by palladium dichloro-bis(aminophosphine) complexes under mild reaction conditions. The importance of ligand composition on the catalytic activity
  作者：Miriam Oberholzer、Christian M. Frech

  DOI：10.1039/c3gc40493e

  日期：——

  Dichloro-bis(aminophosphine) complexes of palladium with the general formula [(P(NC5H10)3−n(C6H11)n})2Pd(Cl)2] (where n = 0–2) are easily accessible, cheap and air stable, highly active and universally applicable C–C cross-coupling catalysts, which exhibit an excellent functional group tolerance. The ligand composition of amine-substituted phosphines (controlled by the number of P–N bonds) was found

  通式为[[P （NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]的钯的二氯双（氨基膦）配合物（其中n = 0–2）易于获得，价格低廉且空气稳定，高度活跃且通用的C–C交叉耦合催化剂，具有出色的官能团耐受性。这配体 组成 胺取代的 膦类 （受P–N键的数量控制）被发现可以有效地确定其在Heck反应中的催化活性，为此 纳米粒子被证明是它们的催化活性形式。二氯bis [bis [1,1'，1''-（膦三基）三哌啶]]钯（1）质子）在[（P （NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]（其中n = 0–3）系列中，是一个高活性的Heck催化剂 在100°C的温度下，因此是有效且通用的Heck的罕见例子 催化剂可以在温和的反应条件下（100°C或更低）有效运行，对于二氯-双（1,1'-（环己基膦基二基）二哌啶）钯（2，n = 1
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-β-alanine as an Inexpensive and Efficient Ligand for Palladium-Catalyzed Heck Reaction
  作者：Xin Cui、Zhe Li、Chuan-Zhou Tao、Yu Xu、Juan Li、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1021/ol060585n

  日期：2006.6.1

  phosphine-free ligand than the previously reported ligand, N,N-dimethylglycine, in the Pd-catalyzed Heck reaction for a variety of aryl bromides, aryl iodides, and activated aryl chlorides with a practical turnover number of 10(3). Both kinetic and theoretical studies suggested that N,N-dimethyl-beta-alanine led to faster oxidative addition of an aryl halide to Pd than N,N-dimethylglycine. [reaction: see text]

  在钯催化的多种芳基溴化物，芳基碘化物和碘化物的Heck反应中，N，N-二甲基-β-丙氨酸是一种比以前报道的配体N，N-二甲基甘氨酸更有效的无膦配体。实际营业额为10（3）的活化的芳基氯化物。动力学和理论研究均表明，N，N-二甲基-β-丙氨酸比N，N-二甲基甘氨酸能更快地将芳基卤化物氧化成Pd。[反应：看文字]
• Heterogeneous Fe3O4@chitosan-Schiff base Pd nanocatalyst: Fabrication, characterization and application as highly efficient and magnetically-recoverable catalyst for Suzuki–Miyaura and Heck–Mizoroki C–C coupling reactions
  作者：A. Naghipour、A. Fakhri

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.10.002

  日期：2016.1

  environmentally friendly palladium-based catalyst supported on magnetite nanoparticles was successfully prepared. FT-IR, XRD, VSM, SEM, EDS and TGA studies have been used to characterize the nanocatalyst. The catalytic activity of the as-prepared catalyst was evaluated as a heterogeneous catalyst for the Suzuki–Miyaura carbon–carbon cross-coupling reaction of aryl halides and phenylboronic acid. Furthermore

  成功制备了负载在磁铁矿纳米颗粒上的环保钯基催化剂。FT-IR，XRD，VSM，SEM，EDS和TGA研究已用于表征纳米催化剂。所制备的催化剂的催化活性被评估为芳烃卤化物和苯基硼酸的Suzuki-Miyaura碳-碳交叉偶联反应的非均相催化剂。此外，发现该催化剂对芳基卤化物和丙烯酸正丁酯的Mizoroki-Heck反应显示出高活性。有趣的是，可以从反应混合物中容易地回收新型催化剂，并连续连续运行五次，而活性没有任何明显的损失。
• Pd(quinoline-8-carboxylate)₂ as a Low-Priced, Phosphine-Free Catalyst for Heck and Suzuki Reactions
  作者：Xin Cui、Juan Li、Zhi-Ping Zhang、Yao Fu、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jo701783k

  日期：2007.11.1

  [Graphics]N,O-Bidentate compounds were systematically evaluated as phosphine-free ligands for Pd-catalyzed C-C bond-formation reactions through kinetic measurements. Pd(quinoline-8-carboxylate)(2) was identified as one of the most efficient, yet still low-priced, phosphine-free catalysts for Heck as well as Suzuki reactions of unactivated aryl bromides with high turnover numbers up to ca. 10,000.