(E)-butyl 3-(3-cyanophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(3-cyanophenyl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(3-cyanophenyl)acrylate；(E)-t-butyl 3-(3-cyanophenyl)acrylate；1,1-dimethylethyl (2E)-3-(3-cyanophenyl)-2-propenoate；tert-butyl (E)-3-(3-cyanophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: QTHPENSMHCZBRQ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-butyl 3-(3-cyanophenyl)acrylate 在 palladium on carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl 3-(3-cyanophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-MEMBERED HETEROARYL DERIVATIVES USED AS SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLIQUES À 5 CHAÎNONS UTILISÉS COMME AGONISTES DE RÉCEPTEURS À LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE

  摘要：

  公开了化学式（I）的5-成员杂环衍生物或其盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗通过S1P1受体介导的各种疾病中的用途。

  公开号：

  WO2010148649A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 间溴苯甲腈 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 220.0 ℃ 、2.4 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(E)-butyl 3-(3-cyanophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  在半导体碳化硅陶瓷制成的电阻加热高压釜中模拟微波化学

  摘要：

  没有微波的“微波化学”：电阻加热的SiC高压釜可以有效地模仿现代微波反应器固有的密封容器功能，快速加热和冷却曲线以及出色的过程控制功能。即插即用的小型设备应用于合成化学，其结果与在（昂贵的）微波系统中可获得的结果相同（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303638

文献信息

• The One-Pot Wittig Reaction: A Facile Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Nitriles by Using Nanocrystalline Magnesium Oxide
  作者：Boyapati M. Choudary、Koosam Mahendar、M. Lakshmi Kantam、Kalluri V. S. Ranganath、Taimur Athar

  DOI：10.1002/adsc.200606001

  日期：2006.9

  Nanocrystalline magnesium oxide was found to be an effective heterogeneous, solid base catalyst for the one-pot Wittig reaction to afford α,β-unsaturated esters and nitriles in excellent yields with high E-stereoselectivity in the presence of triphenylphosphine under mild conditions.

  发现纳米晶氧化镁是一种有效的非均相，固态碱催化剂，可在一锅Wittig反应中以温和条件在三苯基膦存在下以高收率和高E-立体选择性以优异的产率提供α，β-不饱和酯和腈。
• Bench-Stable and Recoverable Palladium(I) Dimer as an Efficient Catalyst for Heck Cross-Coupling
  作者：Franziska Schoenebeck、Theresa Sperger、Christopher Stirner

  DOI：10.1055/s-0036-1588318

  日期：——

  elevated-temperature conditions, allowing its recovery after reaction completion and recycling. The application of air- and moisture-stable dinuclear palladium(I) complex [Pd(μ-I)(Pt-Bu3)]2 as an efficient catalyst for the Heck cross-coupling reaction of aryl iodides and bromides with acrylates and styrenes is described. The developed protocol is robust and operationally simple and shows a high functional-group

  摘要 空气和水分稳定的双核钯（I）配合物[Pd（μ-I）（P t -Bu 3）] 2作为芳基碘化物和溴化物与丙烯酸酯和丙烯酸的Heck交叉偶联反应的有效催化剂的应用。描述了苯乙烯。所开发的协议功能强大且操作简单，并且具有很高的功能组容限。所使用的钯（I）二聚体催化剂在这些亲核以及高温条件下具有很高的耐用性，可以在反应完成并循环使用后回收。 空气和水分稳定的双核钯（I）配合物[Pd（μ-I）（P t -Bu 3）] 2作为芳基碘化物和溴化物与丙烯酸酯和丙烯酸的Heck交叉偶联反应的有效催化剂的应用。描述了苯乙烯。所开发的协议功能强大且操作简单，并且具有很高的功能组容限。所使用的钯（I）二聚体催化剂在这些亲核以及高温条件下具有很高的耐用性，可以在反应完成并循环使用后回收。
• C−I Selective Sonogashira and Heck Coupling Reactions Catalyzed by Aromatic Triangular Tri‐palladium
  作者：Xiaoshuang Wang、Lei Sun、Miaomiao Wang、Giovanni Maestri、Max Malacria、Xiang Liu、Yanlan Wang、Lingang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202200009

  日期：2022.3.15

  tri-palladium clusters [Pd3]+ were successfully applied in the catalytic Sonogashira and Heck couplings. For both reactions, these palladium triangles showed excellent reactivities even in gram-scale syntheses and presented exclusive selectivity to aryl iodides over the other halogenated aromatics. HRMS tracking of [Pd3]+ in both reactions revealed their robustness.

  芳香三角形三钯簇[Pd 3 ] +成功应用于催化Sonogashira和Heck耦合。对于这两种反应，这些钯三角形即使在克级合成中也表现出优异的反应性，并且对芳基碘化物的选择性优于其他卤代芳烃。两种反应中 [Pd 3 ] +的HRMS 跟踪揭示了它们的稳健性。
• 5-MEMBERED HETEROARYL DERIVATIVES USED AS SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Deng Guanghui

  公开号：US20120101134A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  5-membered heteroaryl derivatives of formula (I) or salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their uses in the treatment of various disorders mediated by S1P1 receptors are disclosed.

  本文披露了公式(I)的5-成员杂环衍生物或其盐，其制备过程，含有它们的制药组合物以及它们在治疗由S1P1受体介导的各种疾病中的用途。
• [EN] CLASS OF NOVEL SMAD3 PROTEIN DEGRADERS AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] CLASSE DE NOUVEAUX AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE SMAD3 ET LEUR APPLICATION<br/>[ZH] 一类新型Smad3蛋白降解剂及其应用
  申请人：JING MEDICINE TECH SHANGHAI LTD

  公开号：WO2022148459A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  本发明涉及式(X)化合物，或其互变异构体、立体异构体、前药、晶型、药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物，以及含有所述化合物的药物组合物和用途。