(1E,4E)-1-(dimethylamino)-5-(3-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1-(dimethylamino)-5-(3-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: NHZXROTVMVZZBR-XBLVEGMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 (1E,4E)-1-(dimethylamino)-5-(3-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到5'-hydroxy-3-methoxy-2'-methyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化烯胺酮定向的烯基CH活化，用于水杨醛的合成

  摘要：

  据报道，Rh（III）催化的烯胺酮定向的烯基C–H与炔烃的偶联反应可用于合成水杨醛衍生物。这代表了通过过渡金属催化的定向C–H活化策略形成苯环骨架的独特例子。醛基和羟基这两个结合的反应性官能团为进一步的结构精细化提供了方便的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01563
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1E,4E)-1-(dimethylamino)-5-(3-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化烯胺酮定向的烯基CH活化，用于水杨醛的合成

  摘要：

  据报道，Rh（III）催化的烯胺酮定向的烯基C–H与炔烃的偶联反应可用于合成水杨醛衍生物。这代表了通过过渡金属催化的定向C–H活化策略形成苯环骨架的独特例子。醛基和羟基这两个结合的反应性官能团为进一步的结构精细化提供了方便的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01563