2-methyl-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 2-methyl-1-(1-methylpyrrol-2-yl)butane-1,3-dione
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: MFQQSTXWZLUJJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butane-1,3-dione 在 copper(l) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-methyl-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化过氧苯甲酸叔丁酯对1,3-二酮的甲基化

  摘要：

  描述了在空气中用叔丁基过氧苯甲酸酯的铜催化的1，3-二酮的自由基甲基化，提供了以中等至良好产率获得α-甲基1，3-二酮的一般途径。该协议已放大至50 g，其中一种合成产品可用于合成药物瑞舒伐他汀。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.058

文献信息

• Catalyst- and Halogen-Free Regioselective Friedel-Crafts α-Ketoacylations
  作者：Kishor Mohanan、Marc Presset、Damien Mailhol、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.201201027

  日期：2012.7.23

  Fast, efficient and green! Highly regioselective and efficient catalyst‐ and halogen‐free Friedel–Crafts α‐ketoacylation reactions leading to heterocycles functionalized with a very versatile 1,3‐diketone moiety are described. The reactions rely on microwave‐assisted domino Wolff rearrangement/Friedel–Crafts sequences from 2‐diazo‐1,3‐diketones via transient, highly reactive α‐keto ketene intermediates

  快速，高效，绿色！描述了高度区域选择性和高效的无催化剂和无卤素的弗瑞德-克拉夫茨α-酮酰化反应，可导致杂环被非常通用的1,3-二酮部分官能化。反应依赖于微波辅助的多米诺夫沃尔夫重排/弗里德尔-克来夫特序列，它们来自2-重氮-1,3-二酮，通过瞬时的，高反应性的α-酮烯酮中间体而形成。
• Copper-catalyzed methylation of 1,3-diketones with tert-butyl peroxybenzoate
  作者：Zhi-Hao Zhou、Cheng-Kun Li、Shao-Fang Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.058

  日期：2017.5

  Copper-catalyzed radical methylation of 1,3-diketones with tert-butyl peroxybenzoate in air is described, providing a general pathway to α-methyl 1,3-diketones in moderate to good yields. This protocol has been scaled up to 50 g, and one of the synthesized products can be used in the synthesis of medicine, Rosuvastatin.

  描述了在空气中用叔丁基过氧苯甲酸酯的铜催化的1，3-二酮的自由基甲基化，提供了以中等至良好产率获得α-甲基1，3-二酮的一般途径。该协议已放大至50 g，其中一种合成产品可用于合成药物瑞舒伐他汀。