2-methyl-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 2-methyl-1-(1-methylpyrrol-2-yl)butane-1,3-dione
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: MFQQSTXWZLUJJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butane-1,3-dione 在 copper(l) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-methyl-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化过氧苯甲酸叔丁酯对1,3-二酮的甲基化

  摘要：

  描述了在空气中用叔丁基过氧苯甲酸酯的铜催化的1，3-二酮的自由基甲基化，提供了以中等至良好产率获得α-甲基1，3-二酮的一般途径。该协议已放大至50 g，其中一种合成产品可用于合成药物瑞舒伐他汀。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.058

文献信息

• Catalyst- and Halogen-Free Regioselective Friedel-Crafts α-Ketoacylations
  作者：Kishor Mohanan、Marc Presset、Damien Mailhol、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.201201027

  日期：2012.7.23

  Fast, efficient and green! Highly regioselective and efficient catalyst‐ and halogen‐free Friedel–Crafts α‐ketoacylation reactions leading to heterocycles functionalized with a very versatile 1,3‐diketone moiety are described. The reactions rely on microwave‐assisted domino Wolff rearrangement/Friedel–Crafts sequences from 2‐diazo‐1,3‐diketones via transient, highly reactive α‐keto ketene intermediates

  快速，高效，绿色！描述了高度区域选择性和高效的无催化剂和无卤素的弗瑞德-克拉夫茨α-酮酰化反应，可导致杂环被非常通用的1,3-二酮部分官能化。反应依赖于微波辅助的多米诺夫沃尔夫重排/弗里德尔-克来夫特序列，它们来自2-重氮-1,3-二酮，通过瞬时的，高反应性的α-酮烯酮中间体而形成。