3-amino-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine；3-Amino-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1h-pyrazolo[3,4-b]quinoline；4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₄
• 分子量: 298.775
• InChiKey: WYTIUGUQVHUNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline 在 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-(4-bromophenyl)-4-p-tolylthiazol-2(3H)-ylidene)-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-3-amine
  参考文献：
  名称：

  四氢-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉作为双胆碱酯酶和COX-2抑制剂的杂种的合成，生物学评估和建模。

  摘要：

  设计，合成并表征了新的四氢-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉衍生物，将其作为双重抗胆碱酯酶和环氧合酶-2抑制剂。与他克林作为参考相比，许多候选人的体外和体内抗胆碱酯酶评估显示出有希望的活性和较低的肝毒性。此外，使用体外（COX-1 / COX-2）抑制测定的抗炎活性表现出优于celecoxib的活性，并且对某些化合物具有更高的选择性指数。此外，一些候选药物通过抑制COX-2蛋白诱导而显示出扩展的抗炎活性。此外，活性化合物针对hAChE的计算机对接实验使观察到的体外AChE抑制活性合理化。结论，这项工作扩展了四氢-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉化学型的化学空间，具有抗胆碱和抗炎活性。这将有助于最大程度地减少与阿尔茨海默氏病发病机理有关的可能的神经炎症。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103895
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94.5%的产率得到3-amino-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  他克林类似物的合成和生物学评估：氯取代基对乙酰胆碱酯酶抑制活性的影响研究

  摘要：

  摘要使用他克林作为参考标准，合成，表征和评估了新的四氢喹啉衍生物的体外和体内乙酰胆碱酯酶抑制活性以及肝毒性。获得的结果表明，与其他类似物相比，大多数包含氯取代基的化合物表现出更高的活性。在新合成的化合物中，四种类似物在体外和体内均显示出与他克林相当或稍高的乙酰胆碱酯酶抑制活性。在这些化合物中，出现了2-氯四氢喹啉衍生物，其肝毒性结果与盐水相当。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1641-2