1-(2,5-difluorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,5-difluorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2,5-difluorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₄F₂O₃
• 分子量: 304.293
• InChiKey: LRJWZHDMKFGZSL-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苯乙酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到1-(2,5-difluorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-（2,5 / 3,5-二氟苯基）-3-（2,3 / 2,4 / 2,5 / 3,4-二甲氧基苯基）-2-丙烯-1-酮作为抗癌剂的合成及结构阐明代理商

  摘要：

  的化合物获得标题1-（2,5- / 3,5-二氟苯基）-3-（2,3- / 2,4 / 2,5 / 3,4-二甲氧基苯基）-2-丙烯-1-酮（1 - 8在碱性条件下通过克莱森-施密特缩合法合成。使用几种光谱技术，例如1 H核磁共振（NMR），13 C NMR，19等鉴定化合物的化学结构1 H NMR，DEPT 90，DEPT 135，COSY，HMBC和HMQC。研究了该化合物对几种人肿瘤细胞系[牙龈癌（Ca9-22），舌头口腔鳞状细胞癌（HSC-2）]和人正常口腔细胞[牙龈成纤维细胞（HGF），牙周膜成纤维细胞]的细胞毒活性。 （HPLF）]。这些化合物多数比参考药物5-氟尿嘧啶具有更高的细胞毒性，而化合物7 [[1-（3,5-二氟苯基）-3-（2,5-二甲氧基苯基）-2-丙烯-1-酮]和图2中，[1-（2,5-二氟苯基）-3-（2,4-二甲氧基苯基）-2-丙烯-1-酮]根据效价选择性表

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1911-0

文献信息

• Synthesis and structure elucidation of 1-(2,5/3,5-difluorophenyl)-3-(2,3/2,4/2,5/3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-ones as anticancer agents
  作者：Cem Yamali、Dilan Ozmen Ozgun、Halise Inci Gul、Hiroshi Sakagami、Cavit Kazaz、Noriyuki Okudaira

  DOI：10.1007/s00044-017-1911-0

  日期：2017.9

  ligament fibroblasts (HPLF)]. Most of these compounds presented higher cytotoxicity than reference drug 5-fluorouracil while the compounds 7, [1-(3,5-difluorophenyl)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one)], and 2, [1-(2,5-difluorophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one], were presenting the best activity according to potency selectivity expression values. Type of cell death induced by compound

  的化合物获得标题1-（2,5- / 3,5-二氟苯基）-3-（2,3- / 2,4 / 2,5 / 3,4-二甲氧基苯基）-2-丙烯-1-酮（1 - 8在碱性条件下通过克莱森-施密特缩合法合成。使用几种光谱技术，例如1 H核磁共振（NMR），13 C NMR，19等鉴定化合物的化学结构1 H NMR，DEPT 90，DEPT 135，COSY，HMBC和HMQC。研究了该化合物对几种人肿瘤细胞系[牙龈癌（Ca9-22），舌头口腔鳞状细胞癌（HSC-2）]和人正常口腔细胞[牙龈成纤维细胞（HGF），牙周膜成纤维细胞]的细胞毒活性。 （HPLF）]。这些化合物多数比参考药物5-氟尿嘧啶具有更高的细胞毒性，而化合物7 [[1-（3,5-二氟苯基）-3-（2,5-二甲氧基苯基）-2-丙烯-1-酮]和图2中，[1-（2,5-二氟苯基）-3-（2,4-二甲氧基苯基）-2-丙烯-1-酮]根据效价选择性表