3-(3-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(3-fluorophenyl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• 化学式: C₈H₅FN₂O₂
• 分子量: 180.138
• InChiKey: SFJDHXIITPJFDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-(3-fluorophenyl)-5-(4-methylphenylsulfonamido)-4-phenyl-1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）与1-磺酰基-1,2,3-三唑的1,2,4-恶二唑衍生物的环转移反应：5-磺酰胺基咪唑的区域选择性合成

  摘要：

  报道了通过Rh（II）催化的1,2,4-恶二唑衍生物与N-磺酰基-1,2,3-三唑的反式环合反应合成全取代的5-磺酰胺基咪唑的有效方法。该反应与芳族1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑-5-酮均能很好地进行，从而为N-（烷氧基/氨基）羰基和N-烷基取代的咪唑提供了灵活的方法。所公开的两个反应都是完全区域选择性的，并且提供了类胡萝卜素介导的N，N，O-杂环的转化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01809
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(3-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(2H)-ones 与碳酸亚乙烯酯反应 C-H 活化合成多种稠杂环

  摘要：

  我们报告了 3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(2 H )-ones 与碳酸亚乙烯酯的条件控制 C-H 活化参与反应，通过调整反应条件直接构建了四个不同的稠合杂环一锅法。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00325

文献信息

• [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXADIAZOLE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2015140130A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein R1,R2,R3,L1,L2,L3,L4,L5 and n, have the same meaning as that defined in the claims and the description. The present invention also relates to compositions, in particular pharmaceuticals, comprising such compounds, and to uses of such compounds and compositions for the prevention and/or treatment of metabolic disorders and/or neurodegenerative diseases, and/or protein misfolding disorders.

  本发明涉及式(I)或(II)的化合物或其立体异构体、对映体、消旋体或互变异构体，其中R1、R2、R3、L1、L2、L3、L4、L5和n的含义与权利要求和说明中定义的含义相同。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，特别是药物，以及利用这些化合物和组合物预防和/或治疗代谢紊乱和/或神经退行性疾病和/或蛋白质错折性疾病的用途。
• Cobalt-Catalyzed, Directed Intermolecular C–H Bond Functionalization for Multiheteroatom Heterocycle Synthesis: The Case of Benzotriazine
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Tielei Li、Lili Fang、Benfa Chu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01741

  日期：2021.8.6

  Transition-metal-catalyzed, directed intermolecular C–H bond functionalization is synthetically useful but heavily underexplored in multiheteroatom heterocycle synthesis. Herein we report a cobalt catalytic method for the formation of a three-nitrogen-bearing benzotriazine scaffold via the coupling of arylhydrazine and oxadiazolone. This synthetic protocol features a low-cost base metal catalyst, a

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。
• <i>tert</i>-Butyl Nitrite Mediated Synthesis of 1,2,4-Oxadiazol-5(4<i>H</i>)-ones from Terminal Aryl Alkenes
  作者：Prasenjit Sau、Amitava Rakshit、Tipu Alam、Hemant Kumar Srivastava、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01430

  日期：2019.7.5

  (TBN) mediated synthesis of 3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones has been accomplished using terminal aryl alkenes via a biradical reaction intermediate. Three consecutive sp2 C–H bond functionalizations of styrenes afforded 3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones via the formation of new C═N, C═O, C–O, and two C–N bonds. Both of the N atoms originate from TBN, while the carbonyl oxygen is from the water (moisture)

  已使用末端芳基烯烃通过双自由基反应中间体完成了亚硝酸叔丁酯（TBN）介导的3-芳基-1,2,4-恶二唑-5（4 H）-的合成。苯乙烯的三个连续的sp 2 C–H键官能化通过形成新的C═N，C═O，C–O和两个生成3-苯基-1,2,4-恶二唑-5（4 H）-一。 C–N键。N个原子都来自TBN，而羰基氧则来自水（水分），其他氧则来自TBN的N = O部分。
• Cobalt Homeostatic Catalysis for Coupling of Enaminones and Oxadiazolones to Quinazolinones
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Xuan Wu、Lili Fang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01934

  日期：2023.2.17

  address the challenge. In particular, a cobalt homeostatic catalysis process has been developed for the water-tolerant coupling of enaminones and oxadiazolones to quinazolinones. Dynamic covalent bonding serves as a mechanistic handle for the preferred buffering of water onto enaminone and reverse exchange by a released secondary amine, thus securing reversible entry into cobalt’s dormant and active states

  过渡金属催化以其多种配位反应模式彻底改变了现代合成化学。然而，这种反应性的多样性也是催化剂失活的主要原因，这是一个持续存在的问题，可能会显着损害其合成价值。稳态催化是一种即使在化学干扰时也能维持其生产催化循环的催化过程，本文提出将其作为应对挑战的有效策略。特别是，已经开发了一种钴稳态催化过程，用于烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的耐水偶联。动态共价键作为机械手柄，优先将水缓冲到烯胺酮上，并通过释放的仲胺进行反向交换，从而确保可逆地进入钴的休眠和活性状态以进行生产催化。通过这种稳态催化模式，喹唑啉酮具有广泛的结构范围，可以进一步细化为不同的药物活性剂。
• Synthesis of Pyrazolidinone-Fused Benzotriazines through C–H/N–H Bond Functionalization of 1-Phenylpyrazolidinones with Oxadiazolones
  作者：Na Li、Bin Li、Fan Yu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00194

  日期：2023.7.7

  Presented herein is an efficient synthesis of pyrazolidinone-fused benzotriazines through the cascade reaction of 1-phenylpyrazolidinones with oxadiazolones. The formation of the title products is initiated by Rh(III)-catalyzed C–H/N–H bond metallation of 1-phenylpyrazolidinone and subsequent coordination with oxadiazolone followed by migratory insertion along with CO2 liberation, proto-demetallation

  本文提出了通过1-苯基吡唑烷酮与恶二唑酮的级联反应有效合成吡唑烷酮稠合苯并三嗪。标题产物的形成是由 Rh(III) 催化的 1-苯基吡唑烷酮的 C-H/N-H 键金属化引发的，随后与恶二唑酮配位，然后与 CO 2 一起迁移插入释放、原脱金属和分子内缩合。据我们所知，这是使用恶二唑酮作为易于处理的脒替代物，基于 C-H 键激活策略首次合成吡唑烷酮稠合苯并三嗪。总体而言，该新方案具有产品价值高、底物容易获得、氧化还原中性条件、合成流程简洁、效率高、与不同官能团兼容等优点。此外，该方法的实用性通过放大合成方案以及对源自百里酚和橙花醇等天然产物的底物的适用性进一步展示。