benzoic acid 1-octenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 1-octenyl ester
• 英文别名: oct-1-enyl benzoate；benzoic acid-1-octenyl
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: NLPPUQVEOVLFRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 1-octenyl ester 在 C₁₂₀H₉₀N₄O₆Ti₂⁽¹⁺⁾ 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到cis-3-hexyloxiran-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  钛（salalen）配合物与过氧化氢水溶液催化（Z）-烯醇酯的不对称环氧化

  摘要：

  钛（salalen）配合物1是烯醇酯不对称环氧化的有效催化剂。尽管（E）-烯醇酯不愿进行，但在存在过氧化氢水溶液作为化学计量氧化剂的情况下，（Z）-烯醇酯进行不对称环氧化，以高收率得到高环氧对映体，其对映体选择性为86-> 99％ee。 。在（Z）-3，3-二甲基丁-1-烯-1-基4-甲氧基苯甲酸酯的反应中观察到完全的对映选择性。通过用硼氢化锂还原而容易地将获得的环氧化物转化成相应的1，2-二醇，而不会侵蚀高对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.022
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 苯甲酸 在 五羰基溴铼(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到benzoic acid 1-octenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Re(CO)₅Br-Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes:  A High Anti-Markovnikov and Recoverable Homogeneous Catalyst

  摘要：

  The addition of carboxylic acids to terminal alkynes is efficiently catalyzed by the early transition-metal complex Re(CO)(5)Br in toluene or n-heptane at 110 degreesC in an air atmosphere, affording the anti-Markovnikov adducts in good yields with high selectivity. In most cases, the reactions afford unusual Z-adduct predominantly. When n-heptane was used as solvent, Re(CO)(5)Br can be partly recovered from the reaction mixture.

  DOI：

  10.1021/jo049455n

文献信息

• Synthesis of enol and vinyl esters catalyzed by an iridium complex
  作者：Hideto Nakagawa、Yoshio Okimoto、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02451-6

  日期：2003.1

  Enol and vinyl esters were successfully synthesized by the use of an iridium complex as a catalyst. The reaction of carboxylic acids with terminal alkynes in the presence of catalytic amounts of [Ir(cod)Cl]2 and Na2CO3 gave the corresponding 1-alkenyl esters. The addition of carboxylic acids to alkynes principally took place in the Markovnikov fashion. In addition, by the use of an Ir complex combined

  通过使用铱配合物作为催化剂成功地合成了烯醇和乙烯基酯。在催化量的[Ir（cod）Cl] 2和Na 2 CO 3的存在下，羧酸与末端炔烃的反应得到相应的1-烯基酯。羧酸向炔烃中的添加主要以马尔可夫尼可夫的方式进行。另外，通过使用与NaOAc结合的Ir配合物，通过羧酸和乙酸乙烯酯之间的转乙烯基，制备了各种乙烯基酯。
• Enantioselective Redox-Neutral Rh-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Carboxylic Acids Toward Branched Allylic Esters
  作者：Philipp Koschker、Matthias Kähny、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/jacs.5b01131

  日期：2015.3.4

  We report on the first enantioselective variant of the atom-economic and redox-neutral coupling of carboxylic acids with terminal alkynes under rhodium catalysis utilizing the chiral, bidentate (R,R)-Cp-DIOP ligand. This represents the first example of this convenient asymmetric access to valuable branched allylic esters. The utility of this methodology is demonstrated by both a reaction performed on large scale and a short three-step synthesis of two naturally occurring gamma-butyrolactones. A stereochemical model explaining the observed absolute configuration of the products based on DFT calculations is given.
• Electroorganic chemistry. X. Anodic allylic substitution
  作者：Tatsuya Shono、Akihiko Ikeda

  DOI：10.1021/ja00777a036

  日期：1972.11