2-(2,2-diphenylvinyl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-diphenylvinyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2(2,2-Diphenylvinyl)tetrahydrofuran；2-(2,2-diphenylethenyl)oxolane
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: GOPPPCMQBPMZND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-苯基肉桂醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 硫酰氯 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 2-(2,2-diphenylvinyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Fournier-Nguefack, Christelle; Lhoste, Paul; Sinou, Denis, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 3, p. 614 - 634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light Photoredox Catalyzed Double C–H Functionalization: Radical Cascade Cyclization of Ethers with Benzimidazole-Based Cyanamides
  作者：Si Jiang、Xiao-Jing Tian、Shu-Yao Feng、Jiang-Sheng Li、Zhi-Wei Li、Cui-Hong Lu、Chao-Jun Li、Wei-Dong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03853

  日期：2021.2.5

  simple ethers with cyanamides is developed at room temperature. This strategy involves sequential inert Csp3-H/Csp2-H functionalizations through intermolecular addition reaction of oxyalkyl radicals to N-cyano groups followed by radical cyclization of iminyl radicals in situ generated with C-2 aryl rings. This method allows for efficient synthesis of tetracyclic benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolines. Importantly

  在室温下开发了一种简单的醚与氰胺的可见光光氧化还原催化的自由基级联环化反应。该策略涉及通过氧烷基自由基与N-氰基的分子间加成反应，随后通过C-2芳基环原位产生的亚氨基自由基的自由基环化，依次进行惰性C sp3- H / C sp2- H官能化。该方法可以有效合成四环苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。重要的是，这是氰酰胺分子间-分子间自由基级联环化反应的第一个例子。
• Photocatalytic decarboxylative alkenylation of α-amino and α-hydroxy acid-derived redox active esters by NaI/PPh₃ catalysis
  作者：Ya-Ting Wang、Ming-Chen Fu、Bin Zhao、Rui Shang、Yao Fu

  DOI：10.1039/c9cc09654j

  日期：——

  Herein, we report the photocatalytic decarboxylative alkenylation reactions of N-(acyloxy)phthalimide derived from α-amino and α-hydroxy acids with 1,1-diarylethene, and with cinnamic acid derivatives through double decarboxylation, using sodium iodide and triphenylphosphine as redox catalysts. The reaction proceeds under mild irradiation conditions with visible blue light (440 nm or 456 nm) in an

  在本文中，我们报道了使用碘化钠和三苯基膦作为氧化还原催化剂，由α-氨基和α-羟基酸衍生的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺与1,1-二芳基乙烯和肉桂酸衍生物通过双重脱羧的光催化脱羧烯基化反应。。该反应在丙酮溶剂中在温和的辐照条件下用可见的蓝光（440 nm或456 nm）进行，而无需使用基于过渡金属或有机染料的光氧化还原催化剂。反应通过N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺和NaI / PPh 3的瞬时自组装生色团的光活化而进行。溶剂化在反应性中起关键作用。
• Metal-free visible-light-promoted C(sp³)–H functionalization of aliphatic cyclic ethers using trace O₂
  作者：Ben Niu、Bryan G. Blackburn、Krishnakumar Sachidanandan、Maria Victoria Cooke、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1039/d1gc03482k

  日期：——

  Presented is a light-promoted C–C bond forming reaction yielding sulfone and phosphate derivatives at room temperature in the absence of metals or photoredox catalyst. This transformation proceeds in neat conditions through an auto-oxidation mechanism which is maintained through the leaching of trace amounts of O2 as sole green oxidant.

  提出了一种光促进的 C-C 键形成反应，在室温下、在没有金属或光氧化还原催化剂的情况下产生砜和磷酸盐衍生物。这种转化通过自动氧化机制在纯净的条件下进行，该机制通过浸出痕量的O 2作为唯一的绿色氧化剂来维持。
• Metal–Organic Layers for Synergistic Lewis Acid and Photoredox Catalysis
  作者：Yangjian Quan、Guangxu Lan、Yingjie Fan、Wenjie Shi、Eric You、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.9b12593

  日期：2020.1.29

  Metyrapone. The superior catalytic performance of Hf12-Ir-OTf over a mixture of photoredox catalyst and stoichiometric amounts of Brønsted acids or sub-stoichiometric amounts (20 mol%) of Lewis acids is attributed to the close proximity (1.2 nm) between photoredox and Lewis acid catalysts in Hf12-Ir-OTf, which not only facilitates the reaction between the carbon radical and the activated heteroarene but

  我们报告了一种新型多功能金属有机层 (MOL) Hf12-Ir-OTf 的设计，包括三氟甲磺酸盐 (OTf) 封端的 Hf12 二级构建单元 (SBU) 和光敏 Ir(DBB)[dF(CF3)ppy]2 + [DBB-Ir-F, DBB = 4,4'-di(4-benzoato)-2,2'-联吡啶；dF(CF3)ppy = 2-(2,4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)吡啶]桥连配体。Hf12-Ir-OTf 有效催化杂芳烃与醚、胺和未活化烷烃的脱氢交叉偶联，转换数分别为 930、790 和 950。Hf12-Ir-OTf 还能够有效地催化生物活性分子和药物分子（如咖啡因、法舒地尔和美替拉酮）的后期功能化。
• Radikalische reaktionswege bei thermisch induzierten umsetzungen von zirconocenkomplexen
  作者：G. Erker、F. Rosenfeldt

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85115-6

  日期：1982.1

  The formation of products 2, 3 and 4 (a–l) from both the reaction of η2-benzophenone zirconocene 1 with alkyl halides and the thermolysis of the α-(Cp2ZrCl)-substituted benzhydrylmethylether 9, the latter proceeding with anchimeric assistance of the metal, can be understood assuming a stepwise reaction path through radical intermediates. The proposed intermediate transition-metal benzophenone ketyl

  的产物的形成2，3和4（A-L从η两个反应）2苯甲酮二茂锆1与烷基卤化物和α-（Cp的热解2的ZrCl） -取代的benzhydrylmethylether 9，后者与程序邻位假设通过自由基中间体的逐步反应路径可以理解为对金属的辅助作用。所提出的中间过渡金属二苯甲酮酮基12表现出与类似的主族金属酮基不同的反应模式。