2,3-dimethoxy-12-methyl-12,13-dihydroquinolino[4,3,2-mn][1,2,3]triazolo[4,5,1-de]acridin-14(11H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-12-methyl-12,13-dihydroquinolino[4,3,2-mn][1,2,3]triazolo[4,5,1-de]acridin-14(11H)-one
• 英文别名: 18,19-Dimethoxy-5-methyl-8,13,14,15-tetrazahexacyclo[10.9.2.02,7.09,22.015,23.016,21]tricosa-1,7,9(22),10,12(23),13,16,18,20-nonaen-3-one；18,19-dimethoxy-5-methyl-8,13,14,15-tetrazahexacyclo[10.9.2.02,7.09,22.015,23.016,21]tricosa-1,7,9(22),10,12(23),13,16,18,20-nonaen-3-one
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₃
• 分子量: 386.41
• InChiKey: LKGLYXPBFVZIMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 、 双(1H-苯并三唑-5-胺)硫酸盐 、 6-溴藜芦醛 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2,3-dimethoxy-12-methyl-12,13-dihydroquinolino[4,3,2-mn][1,2,3]triazolo[4,5,1-de]acridin-14(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  CuI / L-脯氨酸催化的熔融六环喹啉三唑并ac啶酮的多米诺合成的单罐Ullmann C–N偶联环化

  摘要：

  一锅法连续进行2卤代芳族醛，1 H苯并[ d ] [1,2,3]三唑-5胺和环己烷-的连续Konoevenagel缩合，Michael加成，环化，脱氢和Ullmann偶联介绍了1,3-二酮。该步骤可有效合成CuI / L-脯氨酸催化的稠合六环喹啉三唑并ac啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2664

文献信息

• One-Pot Ullmann C-N Coupling Cyclization Toward Domino Synthesis of Fused Hexacyclic Quinolinotriazoloacridinones Catalyzed by CuI/L-Proline
  作者：Rong-Zhang Jin、Yu-Ling Li、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.2664

  日期：2017.3

  consecutive Konoevenagel condensation, Michael addition, cyclization, dehydrogenation, and Ullmann coupling of 2‐halogenated aromatic aldehyde, 1H‐benzo[d][1,2,3]triazol‐5‐amine, and cyclohexane‐1,3‐diones is presented. This procedure provided an efficient synthesis of fused hexacyclic quinolinotriazoloacridinone derivatives in good yields catalyzed by CuI/L‐proline.

  一锅法连续进行2卤代芳族醛，1 H苯并[ d ] [1,2,3]三唑-5胺和环己烷-的连续Konoevenagel缩合，Michael加成，环化，脱氢和Ullmann偶联介绍了1,3-二酮。该步骤可有效合成CuI / L-脯氨酸催化的稠合六环喹啉三唑并ac啶酮衍生物。