triethyl(3-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triethyl(3-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)silane
• 英文别名: [3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-prop-1-ynyl]-triethylsilane；Triethyl-[3-(2-methoxypropan-2-yloxy)prop-1-ynyl]silane
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: NCCFNRRXTPUSMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(3-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)silane 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 {[(4R*,5R*)-5-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl}(triethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  级联环化：在温和条件下，通过串联斯蒂勒/ [4 + 2]反应可轻松获得高度不饱和的多环系统。

  摘要：

  几种多环化合物1a-c，2和3的合成分别通过串联的Stille / [4 + 2]级联反应从环状双（烯丙基三氟甲磺酸盐）4a-c，5和6进行。在催化量的Pd（CH（3）CN）（2）Cl（2）和LiCl的存在下，该反应在室温下于DMF中一锅操作非常有效地进行。[反应：参见文本]

  DOI：

  10.1021/ol0264253

文献信息

• Synthesis of original polycycles containing five-, six- and seven-membered rings through cyclocarbopalladations/C–H activation cascade reactions
  作者：Jessie Joussot、Angèle Schoenfelder、Jean Suffert、Gaëlle Blond

  DOI：10.1016/j.crci.2017.01.005

  日期：2017.6

  Abstract Different types of starting materials have been designed and their ability to undergo cascade reactions has been investigated. New polycycles containing five-, six-, and seven-membered rings are described via original cascade reactions. The process works via a twofold cyclocarbopalladation followed by C(sp2)-H or C(sp3)-H activation. During these cascades, the palladium is moving several times

  摘要 已经设计了不同类型的起始材料，并研究了它们进行级联反应的能力。通过原始级联反应描述了包含五、六和七元环的新多环。该过程通过双重环碳钯化作用进行，然后是 C(sp2)-H 或 C(sp3)-H 活化。在这些级联过程中，钯沿着碳结构多次移动，形成三个新的 CC 键和三个新的循环。
• Cascade Cyclization:  An Easy Access to Highly Unsaturated Polycyclic Ring Systems through a Tandem Stille/[4 + 2] Reaction under Mild Conditions
  作者：Sébastien Brückner、Estelle Abraham、Philippe Klotz、Jean Suffert

  DOI：10.1021/ol0264253

  日期：2002.10.1

  polycyclic compounds 1a-c, 2, and 3 has been performed through a tandem Stille/[4 + 2] cascade reaction from cyclic bis(enoltrifluomethanesulfonate) 4a-c, 5, and 6, respectively. The reaction proceeds very efficiently in a one-pot operation at roomtemperature in DMF in the presence of a catalytic amount of Pd(CH(3)CN)(2)Cl(2) and LiCl.[reaction: see text]

  几种多环化合物1a-c，2和3的合成分别通过串联的Stille / [4 + 2]级联反应从环状双（烯丙基三氟甲磺酸盐）4a-c，5和6进行。在催化量的Pd（CH（3）CN）（2）Cl（2）和LiCl的存在下，该反应在室温下于DMF中一锅操作非常有效地进行。[反应：参见文本]