2,3-dimethoxy-6H-indolo[2,3-b]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-6H-indolo[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 2,3-dimethoxyindolo[2,3-b]quinoline
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: IUNLLECPCFKLAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 2,3-dimethoxy-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双重环空法：去甲隐油菜碱的合成方法

  摘要：

  报道了一种新型的钯催化双环合反应合成壬基隐油菜碱衍生物的新方法，该过程涉及两个中心杂环的协同构建。去甲隐油菜籽进一步的甲基化以提供其生物碱类似物新隐油菜籽暗示了各种新隐油菜籽衍生物的合成是可行的。根据机理研究表明，Pd（0）的氧化加成是激活腈分子内加成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00287

文献信息

• Facile convergent route to indoloquinolines
  作者：Hari K. Kadam、Deesha D. Malik、Lalitprabha Salgaonkar、Ketan Mandrekar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1080/00397911.2017.1359303

  日期：2017.11.2

  ABSTRACT A convergent route to indoloquinolines is developed through aldol condensation. This two-step method utilizes commercially available 2-oxoindole and o-nitrobenzaldehyde as starting materials. Chromatography-free method is accomplished for preparing several derivatives of indoloquinolines with desirable aromatic substitutions on indole as well as quinoline ring. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过羟醛缩合，开发了一种合成吲哚喹啉的收敛途径。这种两步法使用市售的 2-氧代吲哚和邻硝基苯甲醛作为起始原料。实现了在吲哚和喹啉环上具有所需芳族取代基的几种吲哚喹啉衍生物的无色谱法制备。图形概要
• A Novel Traceless Solid-Phase Friedländer Synthesis
  作者：Claudine Patteux、Vincent Levacher、Georges Dupas

  DOI：10.1021/ol035049z

  日期：2003.8.1

  graphicA new solid-phase synthesis of quinolines based on a Friedlander-type reaction between the resin-bound azomethine 1b and ketones 2 is described. This cyclative cleavage approach affords quinolines 3a-f in 50-81% yields. The polymer-bound aniline equivalent is easily recycled and may be reused with comparable performance.
• Palladium-Catalyzed Dual Annulation: A Method for the Synthesis of Norneocryptolepine
  作者：Li-Hsuan Yeh、Hung-Kai Wang、Gangaram Pallikonda、Yu-Lun Ciou、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00287

  日期：2019.3.15

  Pd-catalyzed dual annulation reaction to synthesize the norneocryptolepine derivatives involving the concerted construction of two central heterocycles is reported. The further methylation of the norneocryptolepine to afford its alkaloid analog neocryptolepine implies that synthesis of various neocryptolepine derivatives is feasible. The oxidative addition of Pd(0) is indicated as the key step to activate the

  报道了一种新型的钯催化双环合反应合成壬基隐油菜碱衍生物的新方法，该过程涉及两个中心杂环的协同构建。去甲隐油菜籽进一步的甲基化以提供其生物碱类似物新隐油菜籽暗示了各种新隐油菜籽衍生物的合成是可行的。根据机理研究表明，Pd（0）的氧化加成是激活腈分子内加成的关键步骤。