methyl 2,3,3-trimethyl-3H-indole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,3-trimethyl-3H-indole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2,3,3-trimethylindole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: GDYSDSWIRFPGEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,3-trimethyl-3H-indole-5-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₁H₂₈FeMnN₃O₃P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以94%的产率得到methyl (S)-2,3,3-trimethylindoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3H-吲哚的锰催化不对称氢化

  摘要：

  使用定义明确的手性钳形锰催化剂实现了3H-吲哚的通用且有效的不对称氢化 (AH)，在地球资源丰富的金属催化 AH 反应中，ee 高达 99%，创纪录的 TON 为 72 350。

  DOI：

  10.1002/anie.202202814
• 作为产物：
  描述：

  4-羧基苯肼盐酸盐 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 2,3,3-trimethyl-3H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A highly sensitive fluorescent probe that quantifies transthyretin in human plasma as an early diagnostic tool of Alzheimer's disease

  摘要：

  一个稳健且简单的荧光测定法被开发出来，用于利用基于吲哚的荧光物质对人类血浆中的TTR进行定量。

  DOI：

  10.1039/c9cc04172a

文献信息

• Cyanine Conformational Restraint in the Far-Red Range
  作者：Megan S. Michie、Ralph Götz、Christian Franke、Matthew Bowler、Nikita Kumari、Valentin Magidson、Marcia Levitus、Jadranka Loncarek、Markus Sauer、Martin J. Schnermann

  DOI：10.1021/jacs.7b07272

  日期：2017.9.13

  improve the photon output of these molecules, we report a synthetic strategy that blocks the major deactivation pathway: excited-state trans-to-cis polyene rotation. In the key transformation, a protected dialdehyde precursor undergoes a cascade reaction to install the requisite tetracyclic ring system. The resulting molecules exhibit the characteristic features of conformational restraint, including

  尽管量子产率适中，但远红花青荧光团在现代显微镜中得到了广泛的应用。为了提高这些分子的光子输出，我们报告了一种阻止主要失活途径的合成策略：激发态反式到顺式多烯旋转。在关键转变中，受保护的二醛前体经历级联反应以安装必需的四环系统。由此产生的分子表现出构象限制的特征，包括提高的荧光量子产率和延长的寿命。此外，这些化合物从氢化物还原中恢复，效率显着提高。这些观察结果能够在不添加硫醇的情况下在含氧缓冲液中进行有效的单分子定位显微镜检查。通过现代有机合成，
• [EN] CONFORMATIONAL RESTRICTION OF CYANINE FLUOROPHORES IN FAR-RED AND NEAR-IR RANGE<br/>[FR] RESTRICTION CONFORMATIONNELLE DE FLUOROPHORES DE CYANINE DANS UNE PLAGE DE ROUGE LOINTAIN ET D'INFRAROUGE PROCHE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019040825A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Conformationally restricted cyanine fluorophores, as well as methods of making and using the compounds, are described. The conformationally restricted cyanine fluorophores have a chemical structure according to Formula (I), or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof: (I) wherein A is (II) or (III), and wherein each "*" designates an attachment point of A.

  描述了构象受限的青霉素荧光染料，以及制备和使用这些化合物的方法。构象受限的青霉素荧光染料具有根据式（I）的化学结构，或其立体异构体或药用可接受的盐：（I）其中A是（II）或（III），每个“*”表示A的连接点。
• 一锅法制备吲哚啉系甲川染料的方法
  申请人：宁波龙欣精细化工有限公司

  公开号：CN109053694B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了一种一锅法制备吲哚啉系甲川染料的方法，包括如下步骤：苯肼或对位取代苯肼盐酸盐与甲基异丙基酮在硫酸催化下于醇类溶剂中缩合、闭环生成2，3，3‑三甲基吲哚或其衍生物，加碱中和、过滤除盐；滤液中加适量缚酸剂，滴加硫酸二甲酯生成1,3,3‑三甲基‑2‑亚甲基吲哚啉或其衍生物；所得反应液中直接加入1‑苯基‑3‑甲基‑4‑醛基‑5‑吡唑啉酮，酸催化缩合生成目标染料。该方法具有易操作、高收率、低成本、废水少的优点。
• Conformational restriction of cyanine fluorophores in far-red and near-IR range
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：US10994029B2

  公开（公告）日：2021-05-04

  Conformationally restricted cyanine fluorophores, as well as methods of making and using the compounds, are described. The conformationally restricted cyanine fluorophores have a chemical structure according to Formula I, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein A is and wherein each “*” designates an attachment point of A.

  本文描述了构象受限的氰基荧光团以及制造和使用这些化合物的方法。构象受限的氰基荧光团具有符合式 I 的化学结构，或其立体异构体或药学上可接受的盐： 其中 A 是 其中每个 "*"表示 A 的一个连接点。
• Conformationally restrained pentamethine cyanines and use in reductive single molecule localization microscopy
  作者：Siddharth S. Matikonda、Ralph Götz、Ryan McLaughlin、Markus Sauer、Martin J. Schnermann

  DOI：10.1016/bs.mie.2020.04.042

  日期：——