6-morpholino-8-azaphenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-morpholino-8-azaphenanthridine
• 英文别名: 4-Benzo[c][2,7]naphthyridin-5-ylmorpholine
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: GJYKUNXXPVNVEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-morpholino-8-azaphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子闭环合成氮杂菲啶

  摘要：

  据报道通过阴离子闭环的新的和收敛的氮杂菲啶合成。邻-lithiation /氰基吡啶在原位硼化产生相应cyanopyridylboronic酯，它们经历铃木-宫浦交叉偶合，得到关键中间体。加入吗啉锂可产生氮杂菲啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.051

文献信息

• Synthesis of azaphenanthridines via anionic ring closure
  作者：Henriette M. Hansen、Morten Lysén、Mikael Begtrup、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.051

  日期：2005.10

  A new and convergent synthesis of azaphenanthridines via an anionic ring closure is reported. Ortho-lithiation/in situ borylation of cyanopyridines produces the corresponding cyanopyridylboronic esters, which undergo a Suzuki–Miyaura cross-coupling to give the key intermediates. Addition of lithium morpholide produces the azaphenanthridines.

  据报道通过阴离子闭环的新的和收敛的氮杂菲啶合成。邻-lithiation /氰基吡啶在原位硼化产生相应cyanopyridylboronic酯，它们经历铃木-宫浦交叉偶合，得到关键中间体。加入吗啉锂可产生氮杂菲啶。