3,4-dihydroxy-3-methyl-2-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-3-methyl-2-butanone
• 英文别名: (3S)-3,4-dihydroxy-3-methylbutan-2-one
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: ILAYTWAIZAKGGA-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3,4-dihydroxy-3-methyl-2-butanone 、 3,4-dihydroxy-3-methyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Direct asymmetric α-hydroxylation of 2-hydroxymethyl ketones

  摘要：

  A direct alpha-hydroxylation of racemic 2-hydroxymethyl ketones with the Sharpless epoxidation catalyst resulted in alpha,beta-dihydroxy ketones in high ee (up to 97%) and in moderate to good isolated yield (up to 58%). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00760-3

文献信息

• Direct asymmetric α-hydroxylation of β-hydroxyketones
  作者：Margus Lopp、Anne Paju、Tõnis Kanger、Tõnis Pehk

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01102-7

  日期：1997.7

  Direct oxidation of racemic beta-hydroxyketones 1a-c under Sharpless oxidation conditions resulted in the enantiomeric alpha,beta-dihydroxyketones 2a in 97% ee, 2b in 86% ee and 29 in 95% ee respectively, in 37-58% of isolated yield. The oxidation is assumed to proceed via an allylic enolate intermediate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Direct asymmetric α-hydroxylation of 2-hydroxymethyl ketones
  作者：Anne Paju、Tõnis Kanger、Tõnis Pehk、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00760-3

  日期：2002.9

  A direct alpha-hydroxylation of racemic 2-hydroxymethyl ketones with the Sharpless epoxidation catalyst resulted in alpha,beta-dihydroxy ketones in high ee (up to 97%) and in moderate to good isolated yield (up to 58%). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.