9-(diphenylphosphino)-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,10-dihydroacridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(diphenylphosphino)-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,10-dihydroacridine
• 英文别名: diphenyl-[10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-acridin-9-yl]phosphane
• 化学式: C₃₁H₃₁BNO₂P
• 分子量: 491.377
• InChiKey: GQZOVPIAQYREQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9-(diphenylphosphino)-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环的膦酰基硼化

  摘要：

  已经研究了将膦酰基硼酸酯Ph 2 PBpin（pin = 1,2-O 2 C 2 Me 4）（1）添加到许多不同的N杂环中。1与吡啶的反应导致相应的1,4加成产物的高选择性形成，同时在吡啶的氮原子上添加了缺电子的Bpin基，在对位碳原子上添加了磷基。相反，对位的反应发生取代的吡啶衍生物主要生成1,2加成产物，而喹啉反应生成1,2加成物，最终异构化生成相应的1,4加成产物。初步计算研究已经进行了探索这些转化包括PPH的传输可能的途径2 -阴离子从[B（PPH 2）2销] -到borenium /硼活化吡啶的4位和一致途径1，通过四中心过渡态和PPh 2的分子内转移，通过Ph 2 PBpin配位的吡啶的C2处PPh 2的分子内亲核攻击2加成 到一个磷酸酯桥联的二聚体中硼活化吡啶的2位，该过渡涉及一个六中心过渡态。

  DOI：

  10.1002/chem.201702203

文献信息

• The Phosphinoboration of<i>N</i>-Heterocycles
  作者：Stephen J. Geier、Christopher M. Vogels、Niall R. Mellonie、Erika N. Daley、Andreas Decken、Simon Doherty、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1002/chem.201702203

  日期：2017.10.17

  2‐O2C2Me4) (1) to a number of different N‐heterocycles has been investigated. Reaction of 1 with pyridine resulted in highly selective formation of the corresponding 1,4‐addition product, with addition of the electron‐deficient Bpin group to the pyridine nitrogen atom and the phosphido group to the para carbon atom. Conversely, reactions of para‐substituted pyridine derivatives occurred predominately to afford

  已经研究了将膦酰基硼酸酯Ph 2 PBpin（pin = 1,2-O 2 C 2 Me 4）（1）添加到许多不同的N杂环中。1与吡啶的反应导致相应的1,4加成产物的高选择性形成，同时在吡啶的氮原子上添加了缺电子的Bpin基，在对位碳原子上添加了磷基。相反，对位的反应发生取代的吡啶衍生物主要生成1,2加成产物，而喹啉反应生成1,2加成物，最终异构化生成相应的1,4加成产物。初步计算研究已经进行了探索这些转化包括PPH的传输可能的途径2 -阴离子从[B（PPH 2）2销] -到borenium /硼活化吡啶的4位和一致途径1，通过四中心过渡态和PPh 2的分子内转移，通过Ph 2 PBpin配位的吡啶的C2处PPh 2的分子内亲核攻击2加成 到一个磷酸酯桥联的二聚体中硼活化吡啶的2位，该过渡涉及一个六中心过渡态。