(2E)-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-3-phenylbut-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2E)-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-3-phenylbut-2-enenitrile
• 英文别名: (2Z)-3-hydroxy-2-(2-hydroxy-1-phenylethylidene)-5-phenylpentanenitrile
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: PIUFRIDBNIXRCV-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 苯基氯化镁 、 4-hydroxybut-2-ynenitrile 在 叔丁基氯化镁 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以57%的产率得到(2E)-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-3-phenylbut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  炔腈：立体选择性螯合控制的共轭加成-烷基化

  摘要：

  将格氏试剂螯合控制的共轭加成到γ-羟基炔腈中，立体选择性地生成三取代和四取代的烯腈。由t -BuMgCl引发的羟基炔腈去质子化反应，然后添加第二种格氏试剂，触发了便捷的偶联物添加，从而形成了环状镁螯合物。螯合物的质子化立体选择性地产生三取代的腈，而t -BuLi的添加导致转化为“酯”配合物，该配合物允许与醛亲电子试剂进行烷基化。螯合控制的共轭加成烷基化反应生成三取代和四取代的烯腈，否则很难合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00765-8

文献信息

• Alkynenitriles: stereoselective chelation controlled conjugate addition–alkylations
  作者：Fraser F. Fleming、Venugopal Gudipati、Omar W. Steward

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00765-8

  日期：2003.7

  Chelation-controlled conjugate addition of Grignard reagents to γ-hydroxyalkynenitriles stereoselectively generates tri- and tetra-substituted alkenenitriles. t-BuMgCl-initiated deprotonation of hydroxyalkynenitriles followed by addition of a second Grignard reagents triggers a facile conjugate addition leading to a cyclic magnesium chelate. Protonation of the chelate stereoselectively generates trisubstituted

  将格氏试剂螯合控制的共轭加成到γ-羟基炔腈中，立体选择性地生成三取代和四取代的烯腈。由t -BuMgCl引发的羟基炔腈去质子化反应，然后添加第二种格氏试剂，触发了便捷的偶联物添加，从而形成了环状镁螯合物。螯合物的质子化立体选择性地产生三取代的腈，而t -BuLi的添加导致转化为“酯”配合物，该配合物允许与醛亲电子试剂进行烷基化。螯合控制的共轭加成烷基化反应生成三取代和四取代的烯腈，否则很难合成。