bis(1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranosyl)-1,1′-disulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranosyl)-1,1′-disulfide
• 英文别名: bis(β-D-glucopyranosyl) disulfide
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀S₂
• 分子量: 390.433
• InChiKey: KBTDRQVARMJBHT-SOIZYFOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  180.3
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-N-benzyl dithiocarbamate 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 bis(1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranosyl)-1,1′-disulfide
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的巯基糖：S-Glycopyranosyl-N-单烷基二硫代氨基甲酸酯的化学行为和合成应用

  摘要：

  S- glycopyranosyl- N的化学行为研究和合成开发了作为掩蔽的1-糖基硫醇的-单烷基二硫代氨基甲酸酯（DTC），可通过1-卤代糖与伯胺的二硫代氨基甲酸酯盐的亲核置换轻松制备。这种行为依赖于氨基甲酸酯功能性质子的抽象，该质子允许受控地获取硫醇盐糖中间体。当允许较长的反应时间时，用作试剂的DTC盐的基本特征会导致硫醇盐在原位演化为对称的二糖基二硫化物（DGDS）。或者，可以通过用分离的异头糖基DTC的外部碱处理来有效地获得硫醇盐功能的受控解掩蔽，当使用短的反应时间时，其形成很普遍。以这种方式，建立了制备对称DGDS的第二种方法，以及任何亲电底物S-糖基化的化学方法。这最后一种策略在制备硫代糖基乙烯基砜，硫代二糖和S连接的同价和异二价新糖缀合物中的应用被描述为糖DTC在任何共价的化学情况下具有巨大潜力的概念证明。需要附加巯基糖。还描述了对某些二价硫酸糖体系的生物学功能的评估。和S-

  DOI：

  10.1002/asia.201301270

文献信息

• New bis-thioglycosyl-1,1′-disulfides from Nasturtium officinale R. Br. and their anti-neuroinflammatory effect
  作者：Tae Hyun Lee、Zahra Khan、Lalita Subedi、Sun Yeou Kim、Kang Ro Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.062

  日期：2019.5

  As a part of our continuing search for bioactive constituents from Brassicaceae family, three new bis-thioglycosides (1-3) were isolated from the 80% MeOH extract of Nasturtium officinale, together with 13 known compounds (4-16). The chemical structures of three new bis-thioglycosides (1-3) were elucidated using NMR techniques (1H and 13C NMR, 1H-1H COSY, HSQC, and HMBC), HRESIMS, and a chemical method

  作为我们不断寻找的十字花科植物生物活性成分的一部分，从金盏花的80％MeOH提取物中分离了三种新的双硫代糖苷（1-3），以及13种已知化合物（4-16）。使用NMR技术（1H和13C NMR，1H-1H COSY，HSQC和HMBC），HRESIMS和化学方法阐明了三种新的双硫代糖苷（1-3）的化学结构。评估了所有化合物对脂多糖（LPS）刺激的鼠小神经胶质BV-2细胞中一氧化氮（NO）水平的抑制作用。在分离物中，化合物5显示出对NO产生的强抑制作用，化合物4和15显示出中度的抑制活性，表明来自N.officinale的双硫代糖苷的神经保护和抗神经炎作用。