bis(1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranosyl)-1,1′-disulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranosyl)-1,1′-disulfide
• 英文别名: bis(β-D-glucopyranosyl) disulfide
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀S₂
• 分子量: 390.433
• InChiKey: KBTDRQVARMJBHT-SOIZYFOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  180.3
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-N-benzyl dithiocarbamate 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 bis(1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranosyl)-1,1′-disulfide
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的巯基糖：S-Glycopyranosyl-N-单烷基二硫代氨基甲酸酯的化学行为和合成应用

  摘要：

  S- glycopyranosyl- N的化学行为研究和合成开发了作为掩蔽的1-糖基硫醇的-单烷基二硫代氨基甲酸酯（DTC），可通过1-卤代糖与伯胺的二硫代氨基甲酸酯盐的亲核置换轻松制备。这种行为依赖于氨基甲酸酯功能性质子的抽象，该质子允许受控地获取硫醇盐糖中间体。当允许较长的反应时间时，用作试剂的DTC盐的基本特征会导致硫醇盐在原位演化为对称的二糖基二硫化物（DGDS）。或者，可以通过用分离的异头糖基DTC的外部碱处理来有效地获得硫醇盐功能的受控解掩蔽，当使用短的反应时间时，其形成很普遍。以这种方式，建立了制备对称DGDS的第二种方法，以及任何亲电底物S-糖基化的化学方法。这最后一种策略在制备硫代糖基乙烯基砜，硫代二糖和S连接的同价和异二价新糖缀合物中的应用被描述为糖DTC在任何共价的化学情况下具有巨大潜力的概念证明。需要附加巯基糖。还描述了对某些二价硫酸糖体系的生物学功能的评估。和S-

  DOI：

  10.1002/asia.201301270

文献信息

• New bis-thioglycosyl-1,1′-disulfides from Nasturtium officinale R. Br. and their anti-neuroinflammatory effect
  作者：Tae Hyun Lee、Zahra Khan、Lalita Subedi、Sun Yeou Kim、Kang Ro Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.062

  日期：2019.5

  As a part of our continuing search for bioactive constituents from Brassicaceae family, three new bis-thioglycosides (1-3) were isolated from the 80% MeOH extract of Nasturtium officinale, together with 13 known compounds (4-16). The chemical structures of three new bis-thioglycosides (1-3) were elucidated using NMR techniques (1H and 13C NMR, 1H-1H COSY, HSQC, and HMBC), HRESIMS, and a chemical method

  作为我们不断寻找的十字花科植物生物活性成分的一部分，从金盏花的80％MeOH提取物中分离了三种新的双硫代糖苷（1-3），以及13种已知化合物（4-16）。使用NMR技术（1H和13C NMR，1H-1H COSY，HSQC和HMBC），HRESIMS和化学方法阐明了三种新的双硫代糖苷（1-3）的化学结构。评估了所有化合物对脂多糖（LPS）刺激的鼠小神经胶质BV-2细胞中一氧化氮（NO）水平的抑制作用。在分离物中，化合物5显示出对NO产生的强抑制作用，化合物4和15显示出中度的抑制活性，表明来自N.officinale的双硫代糖苷的神经保护和抗神经炎作用。
• Masked Thiol Sugars: Chemical Behavior and Synthetic Applications of<i>S</i>-Glycopyranosyl-<i>N</i>-monoalkyl Dithiocarbamates
  作者：Alicia Megia-Fernandez、Diego de la Torre-Gonzalez、Jose Parada-Aliste、Francisco Javier Lopez-Jaramillo、Fernando Hernandez-Mateo、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/asia.201301270

  日期：2014.2

  short reaction times. In this manner, a second methodology for the preparation of symmetrical DGDSs and a chemical protocol for the S‐glycosylation of any electrophilic substrate are established. The applications of this last strategy for the preparation of thioglycosyl vinyl sulfones, thiodisaccharides, and S‐linked homo‐ and heterodivalent neoglycoconjugates are described as a proof‐of‐concept of the

  S- glycopyranosyl- N的化学行为研究和合成开发了作为掩蔽的1-糖基硫醇的-单烷基二硫代氨基甲酸酯（DTC），可通过1-卤代糖与伯胺的二硫代氨基甲酸酯盐的亲核置换轻松制备。这种行为依赖于氨基甲酸酯功能性质子的抽象，该质子允许受控地获取硫醇盐糖中间体。当允许较长的反应时间时，用作试剂的DTC盐的基本特征会导致硫醇盐在原位演化为对称的二糖基二硫化物（DGDS）。或者，可以通过用分离的异头糖基DTC的外部碱处理来有效地获得硫醇盐功能的受控解掩蔽，当使用短的反应时间时，其形成很普遍。以这种方式，建立了制备对称DGDS的第二种方法，以及任何亲电底物S-糖基化的化学方法。这最后一种策略在制备硫代糖基乙烯基砜，硫代二糖和S连接的同价和异二价新糖缀合物中的应用被描述为糖DTC在任何共价的化学情况下具有巨大潜力的概念证明。需要附加巯基糖。还描述了对某些二价硫酸糖体系的生物学功能的评估。和S-