10-phenethyl-9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-phenethyl-9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decane
• 英文别名: 10-(2-Phenylethyl)-9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decane
• 化学式: C₁₆H₂₃BO
• 分子量: 242.169
• InChiKey: RNBVDGGQCAPMBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-phenethyl-9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decane 在 正丁基锂 、 1,1-二氯甲醚 、 叔丁醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过DCME反应生成羧酸的新途径

  摘要：

  使用B-烷基-9-氧杂-10-硼环[3.3.2]癸烷（1）成功进行了Brown的DCME反应，以良好的产率获得了羧酸（2），并完全保留了构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.180
• 作为产物：
  描述：

  9-phenethyl-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 环辛酮 、 10-phenethyl-9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decane
  参考文献：
  名称：

  不含重金属的费托型反应：使用 CO 和氢化物的组合作为亚甲基源的烷基硼烷的顺序同系化

  摘要：

  碳同系化反应发生在众所周知的 Fischer-Tropsch 过程中，通常在高温下由过渡金属催化剂介导。在这里，我们报告了使用 CO 作为 C1 源的碳链的低温、无重金属同系化，首次表明 Fischer-Tropsch 型反应性不需要过渡金属催化剂。烷基硼烷在 LiHBEt3 或 LiAlH4 存在下的反应导致多次 CO 插入/还原事件，以提供由两个以上亚甲基 (-CH2-) 单元组成的延长链，在氧化水性处理后提供醛产物。理论和实验机理研究表明，硼末端负责 CO 掺入以及顺序氢化物递送，导致酰基硼烷中间体还原为烷基硼烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06580

文献信息

• Novel route to carboxylic acids via the DCME reaction
  作者：John A Soderquist、Judith Martinez、Yatsandra Oyola、Iveliz Kock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.180

  日期：2004.7

  Brown's DCME reaction was successfully performed employing B-alkyl-9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decanes (1) to provide carboxylic acids (2) in good to excellent yields with complete retention of configuration.

  使用B-烷基-9-氧杂-10-硼环[3.3.2]癸烷（1）成功进行了Brown的DCME反应，以良好的产率获得了羧酸（2），并完全保留了构型。
• Heavy-Metal-Free Fischer–Tropsch Type Reaction: Sequential Homologation of Alkylborane Using a Combination of CO and Hydrides as Methylene Source
  作者：Andreas Phanopoulos、Shrinwantu Pal、Takafumi Kawakami、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/jacs.0c06580

  日期：2020.8.19

  LiHBEt3 or LiAlH4 resulted in multiple CO insertion/reduction events to afford elongated chains by more than two methylene (-CH2-) units, affording aldehyde products upon oxidative aqueous workup. Theoretical and experimental mechanistic studies indicate that the boron terminus is responsible for CO incorporation as well as sequential hydride delivery leading to reduction of acylborane intermediates to alkylboranes

  碳同系化反应发生在众所周知的 Fischer-Tropsch 过程中，通常在高温下由过渡金属催化剂介导。在这里，我们报告了使用 CO 作为 C1 源的碳链的低温、无重金属同系化，首次表明 Fischer-Tropsch 型反应性不需要过渡金属催化剂。烷基硼烷在 LiHBEt3 或 LiAlH4 存在下的反应导致多次 CO 插入/还原事件，以提供由两个以上亚甲基 (-CH2-) 单元组成的延长链，在氧化水性处理后提供醛产物。理论和实验机理研究表明，硼末端负责 CO 掺入以及顺序氢化物递送，导致酰基硼烷中间体还原为烷基硼烷。