erythro-1-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: erythro-1-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-propan-1-ol
• 英文别名: 1-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)propan-1-ol
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: NODVQQUNUCCZJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己-4-烯-3-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 erythro-1-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和醛对4,5-Epoxy-3-烷醇和1-Phenyl-2,3-epoxy-1-烷醇的对映选择性一锅法催化合成

  摘要：

  构象受限的全氢苯并恶嗪已被证明是用于一锅不对称乙基化/环氧化和三取代 α,β-不饱和醛的前所未有的芳基化/环氧化的良好手性配体。已经研究了反应的范围，并探索了具有不同性质的烯丙基应变的广泛底物，在所有情况下都获得了良好的或完全的非对映选择性。乙基化/环氧化反应的对映控制良好或高，而芳基化/环氧化反应保持中等或良好水平。该反应对于三取代的烯醛是通用的，并且在不饱和醛的 α- 和 β- 位都可以容忍烷基和芳族取代基；然而，双取代的烯醛仍然是具有挑战性的底物。当比较一锅和两锅协议时，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300397

文献信息

• Highly Enantio- and Diastereoselective One-Pot Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols and Allylic Epoxy Alcohols
  作者：Ann Rowley Kelly、Alice E. Lurain、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja051291k

  日期：2005.10.1

  report, we outline a highly enantio- and diastereoselective one-pot method for the efficient synthesis of synthetically useful acyclic epoxy alcohols and allylic epoxy alcohols. Our method takes advantage of a highly enantioselective C-C bond-forming reaction to set the initial chirality. The resulting allylic zinc alkoxide intermediate is then epoxidized in situ using either dioxygen or TBHP in the

  在本报告中，我们概述了一种高度对映和非对映选择性的一锅法，用于有效合成合成有用的无环环氧醇和烯丙基环氧醇。我们的方法利用高度对映选择性的 CC 键形成反应来设置初始手性。然后在四烷氧基钛的存在下使用双氧或TBHP将所得烯丙基烷氧基锌中间体原位环氧化。具有多达三个连续立体中心的环氧醇在一锅中形成，具有出色的对映选择性和非对映选择性。在锌醇盐中间体包含两种不同的烯丙基烯烃的情况下，更富电子的双键被化学选择性环氧化以提供烯丙基环氧醇。这种方法代表了一种高效、立体选择性、
• Processes for Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols and Allylic Epoxy Alcohols
  申请人：Walsh Patrick

  公开号：US20090163728A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The inventive subject matter relates to novel processes for making an epoxy alcohol from an aldehyde, comprising the steps of: (a) adding (i) an organozinc compound or (ii) divinylzinc compound and an diorganozinc compound to said aldehyde in the presence of a first catalyst to form an allylic alkoxide compound; and (b) epoxidizing said allylic alkoxide compound in the presence of an oxidant and a second catalyst.

  本发明涉及一种从醛制备环氧醇的新工艺，包括以下步骤：(a)在第一催化剂的存在下向所述醛中加入(i)有机锌化合物或(ii)二乙烯基锌化合物和二有机锌化合物，以形成烯丙氧化物化合物；(b)在氧化剂和第二催化剂的存在下使烯丙氧化物化合物环氧化。
• US8236976B2
  申请人：——

  公开号：US8236976B2

  公开（公告）日：2012-08-07
• Enantioselective One-Pot Catalytic Synthesis of 4,5-Epoxy-3-alkanols and 1-Phenyl-2,3-epoxy-1-alkanols from α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Rebeca Infante、Yulan Hernández、Javier Nieto、Celia Andrés

  DOI：10.1002/ejoc.201300397

  日期：2013.8

  Conformationally restricted perhydrobenzoxazines have been demonstrated to be good chiral ligands for one-pot asymmetric ethylation/epoxidation, and the unprecedented arylation/epoxidation of trisubstituted α,β-unsaturated aldehydes. The scope of the reaction has been studied and a wide set of substrates with allylic strain of different nature has been explored, obtaining good or total diastereoselectivities

  构象受限的全氢苯并恶嗪已被证明是用于一锅不对称乙基化/环氧化和三取代 α,β-不饱和醛的前所未有的芳基化/环氧化的良好手性配体。已经研究了反应的范围，并探索了具有不同性质的烯丙基应变的广泛底物，在所有情况下都获得了良好的或完全的非对映选择性。乙基化/环氧化反应的对映控制良好或高，而芳基化/环氧化反应保持中等或良好水平。该反应对于三取代的烯醛是通用的，并且在不饱和醛的 α- 和 β- 位都可以容忍烷基和芳族取代基；然而，双取代的烯醛仍然是具有挑战性的底物。当比较一锅和两锅协议时，