6-nitro-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-nitro-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-6-nitrochromene-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: QRIQOLAHQFSGEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 5-硝基水杨醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以27%的产率得到6-nitro-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯甲醛与α，β-不饱和醛的碱催化缩合–范围和限制

  摘要：

  研究了α，β-不饱和羰基化合物与2-羟基苯甲醛在碱催化下的缩合反应，生成四氢黄嘌呤和二氢苯并吡喃。已经报道了通过温和地产生十二烯醛的二烯醇和随后的共轭醛醇缩合反应来新颖地获得高度官能化的二氢苯并吡喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404239

文献信息

• Base-Catalyzed Condensation of 2-Hydroxybenzaldehydes with α,β-Unsaturated Aldehydes - Scope and Limitations
  作者：Bernhard Lesch、Jakob Toräng、Sylvia Vanderheiden、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.200404239

  日期：2005.3

  The base-catalyzed condensation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with 2-hydroxybenzaldehydes yielding tetrahydroxanthones and dihydrobenzopyrans has been investigated. A novel access to highly functionalized dihydrobenzopyrans via a mild generation of the dienol of senecialdehyde and subsequent conjugated aldol reaction has been reported.

  研究了α，β-不饱和羰基化合物与2-羟基苯甲醛在碱催化下的缩合反应，生成四氢黄嘌呤和二氢苯并吡喃。已经报道了通过温和地产生十二烯醛的二烯醇和随后的共轭醛醇缩合反应来新颖地获得高度官能化的二氢苯并吡喃。