4-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-[1,2,3]triazol | 1312782-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-[1,2,3]triazol
• 英文别名: 4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol；2-(1H-1,2,3-Triazol-4-yl)propan-2-ol；2-(2H-triazol-4-yl)propan-2-ol
• CAS: 1312782-57-2
• 化学式: C₅H₉N₃O
• 分子量: 127.146
• InChiKey: SPRXNIQGIMBNKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-[1,2,3]triazol 、 4-Tert-butylpiperidine-1-carbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20 mg的产率得到(4-(tert-Butyl)piperidin-1-yl)(4-(2-hydroxypropan-2-yl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  金黄色葡萄球菌单细胞表型表征的基于荧光三唑尿素活性的探针。

  摘要：

  表型上不同的细胞（亚群）在临床上与细菌病原体的毒力和抗生素抗性有关，但功能上不同的细胞通常彼此无法区分。在这里，我们介绍了基于荧光活性的探针作为金黄色葡萄球菌中酶活性水平的单细胞表型表征的化学工具。我们筛选了1,2,3-三唑脲文库，以鉴定金黄色葡萄球菌中结合氟膦酸酯的丝氨酸水解酶和脂肪酶的选择性抑制剂，并合成了基于目标选择性活性的探针。用这些探针进行的分子成像和基于活性的蛋白质谱分析研究揭示了该酶家族内的动态网络，涉及特定家族成员的补偿性调节和暴露的单细胞表型异质性。

  DOI：

  10.1002/anie.201900511
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 维生素 C 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以29%的产率得到4-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-[1,2,3]triazol
  参考文献：
  名称：

  金黄色葡萄球菌单细胞表型表征的基于荧光三唑尿素活性的探针。

  摘要：

  表型上不同的细胞（亚群）在临床上与细菌病原体的毒力和抗生素抗性有关，但功能上不同的细胞通常彼此无法区分。在这里，我们介绍了基于荧光活性的探针作为金黄色葡萄球菌中酶活性水平的单细胞表型表征的化学工具。我们筛选了1,2,3-三唑脲文库，以鉴定金黄色葡萄球菌中结合氟膦酸酯的丝氨酸水解酶和脂肪酶的选择性抑制剂，并合成了基于目标选择性活性的探针。用这些探针进行的分子成像和基于活性的蛋白质谱分析研究揭示了该酶家族内的动态网络，涉及特定家族成员的补偿性调节和暴露的单细胞表型异质性。

  DOI：

  10.1002/anie.201900511

文献信息

• Triazole Ureas Act as Diacylglycerol Lipase Inhibitors and Prevent Fasting-Induced Refeeding
  作者：Hui Deng、Sander Kooijman、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Daisuke Ogasawara、Tom van der Wel、Floris van Dalen、Marc P. Baggelaar、Freek J. Janssen、Richard J. B. H. N. van den Berg、Hans den Dulk、Benjamin F. Cravatt、Herman S. Overkleeft、Patrick C. N. Rensen、Mario van der Stelt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01482

  日期：2017.1.12

  Triazole ureas constitute a versatile class of irreversible inhibitors that target serine hydrolases in both cells and animal models. We have previously reported that triazole ureas can act as selective and CNS-active inhibitors for diacylglycerol lipases (DAGLs), enzymes responsible for the biosynthesis of 2-arachidonoylglycerol (2 -AG) that activates cannabinoid CB1 receptor. Here, we report the enantio- and diastereoselective synthesis and structure-activity relationship studies. We found that 2,4 -substituted triazole ureas with a biphenylmethanol group provided the most optimal scaffold. Introduction of a chiral ether substituent on the 5 -position of the piperidine ring provided ultrapotent inhibitor 38 (DH376) with picomolar activity. Compound 38 temporarily reduces fasting -induced refeeding of mice, thereby emulating the effect of cannabinoid' CB1-receptor inverse agonists. This was mirrored by 39 (DO34) but also by the negative control compound 40 (DO53) (which does not inhibit DAGL), which indicates the triazole ureas may affect the energy balance in mice through multiple molecular targets.
• [EN] A CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE KINASE DÉPENDANTE DES CYCLINES
  申请人：[en]TAIZHOU EOC PHARMA CO., LTD.

  公开号：WO2023046128A1

  公开（公告）日：2023-03-30

  Provided herein are a series of compounds as potent inhibitors of cyclin-dependent kinase (CDK), or pharmaceutically acceptable salts thereof. Corresponding compositions are also provided.
• Fluorescent Triazole Urea Activity‐Based Probes for the Single‐Cell Phenotypic Characterization of <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Linhai Chen、Laura J. Keller、Edward Cordasco、Matthew Bogyo、Christian S. Lentz

  DOI：10.1002/anie.201900511

  日期：2019.4.16

  Phenotypically distinct cellular (sub)populations are clinically relevant for the virulence and antibiotic resistance of a bacterial pathogen, but functionally different cells are usually indistinguishable from each other. Herein, we introduce fluorescent activity-based probes as chemical tools for the single-cell phenotypic characterization of enzyme activity levels in Staphylococcus aureus. We screened

  表型上不同的细胞（亚群）在临床上与细菌病原体的毒力和抗生素抗性有关，但功能上不同的细胞通常彼此无法区分。在这里，我们介绍了基于荧光活性的探针作为金黄色葡萄球菌中酶活性水平的单细胞表型表征的化学工具。我们筛选了1,2,3-三唑脲文库，以鉴定金黄色葡萄球菌中结合氟膦酸酯的丝氨酸水解酶和脂肪酶的选择性抑制剂，并合成了基于目标选择性活性的探针。用这些探针进行的分子成像和基于活性的蛋白质谱分析研究揭示了该酶家族内的动态网络，涉及特定家族成员的补偿性调节和暴露的单细胞表型异质性。