N-phenylisoquinolin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-phenylisoquinolin-3-amine
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: COZKCKIJTNSFDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylisoquinolin-3-amine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-iodo-N-(phenyl)isoquinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  合成3 H-吡咯并[2,3- c ]异喹啉衍生物的新方法

  摘要：

  从异喹啉-3-胺开始已详细阐述了新的2,3-二芳基-3 H-吡咯并[2,3- c ]异喹啉衍生物的合成。Buchwald–Hartwig芳基化和随后在位置4的碘化反应得到3-芳基氨基-4-碘异喹啉。这些化合物与一些选定的乙炔进行Sonogashira交叉偶联反应，所得的偶联产物在氟化四丁基铵的存在下进行环化，得到标题衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.011
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)isoquinolin-3-amine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-phenylisoquinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  6-甲基-6 H-吲哚并[3,2- c ]异喹啉和6-甲基-6 H-吲哚并[2,3- c ]异喹啉的合成：隐谷碱系列的两种新的非天然异喹啉异构体

  摘要：

  11 H-吲哚并[3,2- c ]异喹啉通过选择性的布赫瓦尔德-哈特维格反应，然后经钯催化的涉及C（sp 2）的分子内直接芳基化反应，从4-溴异喹啉和2-溴苯胺开始分两步合成。H激活。7 H-吲哚并[2,3- c ]异喹啉的合成是通过Suzuki反应与从4-溴异喹啉和{2-[（2,2-二甲基丙酰基）氨基]苯基开始的分子内氮插入反应的结合而实现的}硼酸。四环骨架的选择性甲基化产生标题化合物6-甲基-6 H-吲哚并[3,2- c ]异喹啉和6-甲基-6 H-吲哚并[2,3-c ]异喹啉，以前在文献中从未描述过。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.116

文献信息

• A cascade C–H functionalization/cyclization reaction of N-arylpyridin-2-amines with α,β-unsaturated aldehydes for the synthesis of dihydroquinolinone derivatives under rhodium catalysis
  作者：Zi-Jun Wu、Kenneth L. Huang、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1039/c7ob00743d

  日期：——

  A novel cascade C–H functionalization/cyclization reaction of N-arylpyridin-2-amines with α,β-unsaturated aldehydes has been developed under rhodium catalysis, affording dihydroquinolinone derivatives in moderate to excellent yields. A plausible mechanism of dual catalytic cycles by rhodium(III) catalysis is also proposed.

  在铑催化下，已开发出一种新型的N-芳基吡啶-2-胺与α，β-不饱和醛级联的C–H官能化/环化反应，可提供中等至极好的收率的二氢喹啉酮衍生物。还提出了铑（III）催化的双重催化循环的合理机理。
• Novel fluorescent isoquinoline derivatives obtained via Buchwald-Hartwig coupling of isoquinolin-3-amines
  作者：József Balog、Zsuzsanna Riedl、György Hajós、Zsombor Miskolczy、László Biczók

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.511

  日期：——

  Isoquinolin-3-amines bearing an alkyl group or hydrogen atom in position 4 easily underwent Buchwald-Hartwig coupling reactions with various substituted aryl halides. Investigation of the selected new derivatives with fluorescent spectroscopy revealed that the reaction products have similar photophysical properties to those of isoquinolin-3-amine except the N-(nitrophenyl) derivatives, which emit negligible

  在 4 位带有烷基或氢原子的异喹啉-3-胺很容易与各种取代的芳基卤化物发生 Buchwald-Hartwig 偶联反应。用荧光光谱对选定的新衍生物进行研究表明，反应产物与异喹啉-3-胺具有相似的光物理性质，但 N-(硝基苯基) 衍生物发出的荧光可忽略不计。
• AMINOANTHRACENE DERIVATIVE AND AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT EMPLOYING THE SAME
  申请人：Hong Jin-Seok

  公开号：US20120161615A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Disclosed are a novel amino anthracene derivative and an organic electro-luminescence device using the same. More specifically, the disclosed amino anthracene derivative has a core (e.g., indenoanthracene core) of an anthracene moiety (with a high device characteristic) linked to a fluorene moiety (with a high fluorescence characteristic), in which in the core is substituted with at least one amine group represented by Formula 2 and the disclosed organic electro-luminescence device uses the amino anthracene derivative as a light emitting layer material so as to be enhanced in efficiency, operating voltage, and life span.

  揭示了一种新型氨基蒽衍生物及其所使用的有机电致发光器件。具体来说，所揭示的氨基蒽衍生物具有一个核心（例如，吲哚蒽核心），该核心是蒽基（具有高设备特性）连接到萘基（具有高荧光特性），其中核心被至少一个由化学式2表示的胺基取代，所揭示的有机电致发光器件使用氨基蒽衍生物作为发光层材料，以提高效率、工作电压和寿命。
• [EN] EHPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE L'HÉPATITE B
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2016183266A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: X-A-Y-Z-L-R1 (I) which inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV life cycle of the hepatitis B virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HBV infection. The invention also relates to methods of treating an HBV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明揭示了化合物(I)的公式，或其药学上可接受的盐、酯或前药：X-A-Y-Z-L-R1（I），其抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰HBV生命周期的功能，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物，用于治疗患有HBV感染的受试者。本发明还涉及通过给予包含本发明化合物的制药组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。
• A General Approach to 3-Aminoisoquinoline, Its N-Mono- and N,N-Disubstituted Derivatives
  作者：Tadeusz Zdrojewski、Andrzej Jończyk

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00799-e

  日期：1995.11

  Condensation of 2-cyanomethyl benzaldehydes 1 with 2 (ammonia, primary or secondary amines) carried out in the presence of a catalytic amount of trifluoroacetic acid, afforded 3aminoisoquinolines 3. In the case of primary amines azomethines 4 were formed at first, they dissociated and subsequently yielded 3 in a rather slow process.

  2-氰基甲基苯甲醛1与2（氨，伯或仲胺）的缩合反应在催化量的三氟乙酸存在下进行，得到3个氨基异喹啉3。在伯胺中偶氮甲碱的情况下4起初形成的，它们离解并随后得到3在一个相当慢的过程。