N¹,N¹-diisobutyl-N³-(6-methoxyquinolin-8-yl)propane-1,3-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹,N¹-diisobutyl-N³-(6-methoxyquinolin-8-yl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: N,N-diisobutyl-N'-(6-methoxy-[8]quinolyl)-propanediyldiamine；N,N-Diisobutyl-N'-(6-methoxy-[8]chinolyl)-propandiyldiamin；N-(6-methoxyquinolin-8-yl)-N',N'-bis(2-methylpropyl)propane-1,3-diamine
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O
• 分子量: 343.513
• InChiKey: YULHIVWGMIOUAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基-6-甲氧基喹啉 、 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到N¹,N¹-diisobutyl-N³-(6-methoxyquinolin-8-yl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  氨基喹啉作为热休克蛋白 90 (Hsp90) 的一类新型强效抑制剂的发现：合成、生物学和分子建模。

  摘要：

  分子伴侣 Hsp90 在维持恶性表型中起重要作用。最近的研究表明，Hsp90 与多种癌蛋白产生高亲和力相互作用，这对肿瘤细胞的生长至关重要。因此，研究的重点是寻找 Hsp90 探针作为潜在和选择性的抗癌剂。在高通量筛选练习中，我们将喹啉 7 鉴定为 Hsp90 的中度抑制剂。进一步的命中识别、SAR 研究和生物学调查揭示了该系列中的几种合成类似物在荧光偏振 (FP) 测定和基于细胞的蛋白质印迹 (WB) 测定中均具有微摩尔活性。这些化合物代表了一类具有简单化学结构的新型 Hsp90 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.047

文献信息

• Derivatives of 6-Methoxy-8-aminoquinoline and 2-Methyl-6-methoxy-8-aminoquinoline. I
  作者：Ewald Rohrmann、H. A. Shonle

  DOI：10.1021/ja01238a009

  日期：1944.10
• Discovery of aminoquinolines as a new class of potent inhibitors of heat shock protein 90 (Hsp90): Synthesis, biology, and molecular modeling
  作者：Thota Ganesh、Jaeki Min、Pahk Thepchatri、Yuhong Du、Lian Li、Iestyn Lewis、Larry Wilson、Haian Fu、Gabriela Chiosis、Raymond Dingledine、Dennis Liotta、James P. Snyder、Aiming Sun

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.047

  日期：2008.7

  The molecular chaperone Hsp90 plays important roles in maintaining malignant phenotypes. Recent studies suggest that Hsp90 exerts high-affinity interactions with multiple oncoproteins, which are essential for the growth of tumor cells. As a result, research has focused on finding Hsp90 probes as potential and selective anticancer agents. In a high-throughput screening exercise, we identified quinoline

  分子伴侣 Hsp90 在维持恶性表型中起重要作用。最近的研究表明，Hsp90 与多种癌蛋白产生高亲和力相互作用，这对肿瘤细胞的生长至关重要。因此，研究的重点是寻找 Hsp90 探针作为潜在和选择性的抗癌剂。在高通量筛选练习中，我们将喹啉 7 鉴定为 Hsp90 的中度抑制剂。进一步的命中识别、SAR 研究和生物学调查揭示了该系列中的几种合成类似物在荧光偏振 (FP) 测定和基于细胞的蛋白质印迹 (WB) 测定中均具有微摩尔活性。这些化合物代表了一类具有简单化学结构的新型 Hsp90 抑制剂。