酮，2-苯并噻唑基氟甲基(8CI) | 371754-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 酮，2-苯并噻唑基氟甲基(8CI)
• 英文名称: 2-fluoro-1-(thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-fluoro-1-(2-thienyl)ethanone；2-(Fluoroacetyl)thiophene；2-fluoro-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 371754-93-7
• 化学式: C₆H₅FOS
• 分子量: 144.17
• InChiKey: GEBBFSCWROVSQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,2-二氟-1-(2-噻吩基)乙酮	2,2-difluoro-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one	2991-99-3	C6H4F2OS	162.16
  2-(三氟乙酰基)噻吩	2,2,2-trifluoro-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one	651-70-7	C6H3F3OS	180.15
  2-乙酰基噻吩	2-Acetylthiophene	88-15-3	C6H6OS	126.179

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酮，2-苯并噻唑基氟甲基(8CI) 在 glutamate dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 Jeotgalicoccus aerolatus amine dehydrogenase 作用下， 以83 %的产率得到(1R)-2-fluoro-1-thiophen-2-ylethanamine
  参考文献：
  名称：

  手性 α-单氟甲基胺和二氟甲基胺的连续流化学酶对映选择性合成

  摘要：

  手性氟化胺的对映选择性合成在合成化学和制药工业中非常重要，但也极具挑战性。在此，我们建立了化学酶级联，通过有机酶脱羧氟化和双酶催化两个催化模块，在水-油-固体多相体系中从容易获得的β-酮酸酯对映选择性合成手性α-单胺和二氟甲基胺。还原胺化。通过分步酶固定化、双相系统构建和连续流操作，构建高效的连续合成系统，实现工艺强化。该流动系统实现了高达 19.7 g L –1 h –1的高时空产率与使用游离酶的批次系统相比，提高了 35 倍，并且还表现出较高的操作稳定性，96 小时后仍保持 87% 的生产活性，半衰期为 443.9 小时。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03795
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 JohnPhosAuNTf₂ 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以90%的产率得到酮，2-苯并噻唑基氟甲基(8CI)
  参考文献：
  名称：

  通过将HF插入金卡宾中来合成α-氟酮

  摘要：

  据报道，是通过将氟化氢（HF）插入金卡宾中间体中而有效合成α-氟代酮的方法，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成到炔烃中而生成的。该方法可在各种炔烃底物上获得优异的化学收率，并显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201603914

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of an Allyl Group to Ketones Containing a Tri-, a Di-, or a Monohalomethyl Moiety. Stereochemical Control Based on Distinctive Electronic and Steric Attributes of C–Cl, C–Br, and C–F Bonds
  作者：Diana C. Fager、KyungA Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.9b08443

  日期：2019.10.9

  products enantioselectively but also in some cases there are hardly any instances of a catalytic enantioselective addition of a carbon-based nucleophile (e.g., one enzyme-catalyzed aldol addition involving trichloromethyl ketones, and none with dichloromethyl, tribromomethyl, or dibromomethyl ketones). The approach is scalable and offers an expeditious route to the enantioselective synthesis of versatile

  我们披露了一项旨在深入了解 CF、C-Cl 和 C-Br 键的电子和空间属性差异的调查结果。通过分析对映选择性的变化，就卤甲基部分和催化剂的铵基团之间的静电接触能力，而不是降低空间排斥和/或偶极子最小化的因素，已经收集到了机理见解。在此过程中，已开发出催化和对映选择性方法将各种三卤甲基（卤素 = Cl 或 Br）、二卤甲基或单卤甲基（卤素 = F、Cl 或 Br）酮转化为相应的叔高烯丙醇。通过利用卤甲基部分与催化剂的铵部分和空间因子之间的静电吸引力，在许多情况下获得了高对映选择性。可以使用 0.5-5.0 mol% 的原位生成的硼基铵催化剂进行反应，以 42-99% 的产率和高达 >99:1 的对映体比率提供产物。不仅没有现有的方案可以对映选择性地访问绝大多数所得产物，而且在某些情况下，几乎没有任何催化对映选择性加成碳基亲核试剂的实例（例如，一种涉及三氯甲基酮的酶催化醛醇加成） ，并且不与
• Direct α-Fluorination of Ketones Using N-F Reagents
  作者：Stojan Stavber、Marjan Jereb、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-2002-35625

  日期：——

  bis(tetrafluoroborate) (Accufluor NFTh) as a fluorine atom transfer reagent and methanol as solvent enabled direct regiospecific fluorofunctionalization of the u-carbonyl position in ketones without prior activation of the target molecules. Methoxy or hydroxy substituted derivatives of 1-indanone, 1-tetralone and oxo derivatives of thiophene, benzo[b]thiophene, benzofuran and benzopyran were regiospecifically

  使用 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Accufluor NFTh) 作为氟原子转移试剂，使用甲醇作为溶剂，可以实现 u-羰基位置的直接区域特异性氟官能化在没有预先激活目标分子的酮体中。1-茚满酮、1-四氢萘酮的甲氧基或羟基取代衍生物以及噻吩、苯并[b]噻吩、苯并呋喃和苯并吡喃的氧代衍生物区域特异性地转化为相应的α-氟衍生物，而2α-氟-5α-胆甾醇-3-one (28) 和 16α-fluoro-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one (30) 是直接从相应的酮类固醇开始的区域和立体特异性获得的。
• Fluoro‐Substituted Methyllithium Chemistry: External Quenching Method Using Flow Microreactors
  作者：Marco Colella、Arianna Tota、Yusuke Takahashi、Ryosuke Higuma、Susumu Ishikawa、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、Aiichiro Nagaki

  DOI：10.1002/anie.202003831

  日期：2020.6.26

  The external quenching method based on flow microreactors allows the generation and use of short‐lived fluoro‐substituted methyllithium reagents, such as fluoromethyllithium, fluoroiodomethyllithium, and fluoroiodostannylmethyllithium. Highly chemoselective reactions have been developed, opening new opportunities in the synthesis of fluorinated molecules using fluorinated organometallics.

  基于流动微反应器的外部淬灭方法允许生成和使用寿命短的氟取代的甲基锂试剂，例如氟甲基锂，氟碘甲基锂和氟碘锡烷基甲基锂。已经开发出高度的化学选择性反应，为使用氟化有机金属化合物合成氟化分子开辟了新的机会。
• Palladium-catalyzed direct mono-α-arylation of α-fluoroketones with aryl halides or phenyl triflate
  作者：Jun Zhou、Xiang Fang、Tongle Shao、Xueyan Yang、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.09.016

  日期：2016.11

  A palladium catalyzed Negishi-type α-arylation of α-fluoroketones with electron-rich and electron-deficient aryl halides or phenyl triflate has been developed. This direct mono-α-arylation method generate a variety of ternary α-aryl-α-monofluoroketones easily in good to excellent yields using XPhos as ligand and Cs2CO3 as mild base.

  已经开发了钯催化的α-氟代酮的Negishi型α-芳基化反应，该反应具有富电子和电子不足的芳基卤化物或三氟甲磺酸苯酯。使用XPhos作为配体和Cs 2 CO 3作为温和的碱，这种直接的单α-芳基化方法可以轻松地以良好或优异的产率生成各种三元α-芳基-α-单氟酮。
• α-Fluorotricarbonyl Derivatives as Versatile Fluorinated Building Blocks: Synthesis of Fluoroacetophenone, Fluoroketo Ester and Fluoropyran-4-one Derivatives
  作者：Antal Harsanyi、Anne Lückener、Hedvig Pasztor、Zahide Yilmaz、Lawrence Tam、Dmitry S. Yufit、Graham Sandford

  DOI：10.1002/ejoc.202000503

  日期：2020.7.7

  Fluorinated acyl‐Meldrum’s acid derivatives were synthesised by electrophilic fluorination of appropriate phenacyl Meldrum’s acid substrates using Selectfluor. Reactions with water, ethanol, Grignard and alkynyl lithium reagents gave rise to the corresponding fluoro‐acetophenone, ‐1,3‐ketoester, ‐1,3‐diketone and ‐pyran‐4‐one products respectively from the same selectively fluorinated scaffold in one‐step

  氟化酰基-Meldrum 酸衍生物是通过使用 Selectfluor 对合适的苯甲酰基 Meldrum 酸底物进行亲电氟化来合成的。与水、乙醇、格氏试剂和炔基锂试剂的反应分别从同一选择性氟化支架中产生相应的氟苯乙酮、-1,3-酮酯、-1,3-二酮和-吡喃-4-one 产物-步骤程序。