1-(4-hydroxyphenyl)pentane-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)pentane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-phenyl)-pentan-1,4-dion；1-(4-hydroxyphenyl)-1,4-pentanedione
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: QCPKMMFAMCYWMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-4,4-ethylenedioxy-1-pentanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES

  摘要：

  用于治疗糖尿病的疗法剂，包括公式[I]的化合物 其中 X是公式的组 其中R4和R5相同或不同，每个都是氢原子，可选地取代的具有1至5个碳原子的烷基等等，R6是氢原子或氨基保护基团；R1是具有1至5个碳原子的可选取代烷基，具有2至6个碳原子的可选取代烯基等等，R2是氢原子，具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，R2'是氢原子，R3是具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，其前药，药用可接受盐，水合物和溶剂化物。 本发明的化合物在血糖升高状态下表现出优越的降血糖作用，但在正常范围或低血糖状态下不影响血糖，这意味着它没有低血糖等严重副作用。因此，本发明的化合物作为治疗糖尿病的药物很有用，也用作预防糖尿病慢性并发症。

  公开号：

  EP0885869A1

文献信息

• Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds from Silyl Enol Ethers and Bromocarbonyls, Catalyzed by an Organic Dye under Visible-Light Irradiation with Perfect Selectivity for the Halide Moiety over the Carbonyl Group
  作者：Naoto Esumi、Kensuke Suzuki、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02869

  日期：2016.11.4

  We report the visible-light-induced radical coupling reaction of silyl enol ethers with α-bromocarbonyl compounds to give 1,4-dicarbonyls. The reaction was effectively accelerated using an inexpensive organic dye (eosin Y) as a photoredox catalyst. 1,4-Dicarbonyl compounds alone were afforded, without the generation of carbonyl adducts of the α-halocarbonyls, which are usually generated in the presence

  我们报道了可见光诱导的甲硅烷基烯醇醚与α-溴羰基化合物的自由基偶联反应，得到1,4-二羰基。使用廉价的有机染料（曙红Y）作为光氧化还原催化剂可有效地促进反应。仅提供1，4-二羰基化合物，而没有生成α-卤代羰基的羰基加合物，α-卤代羰基的羰基加合物通常是在氟阴离子或路易斯酸的存在下生成的。将多种甲硅烷基烯醇醚，α-溴代酮，α-溴代酸酯和α-溴代酰胺应用于该系统以产生偶联化合物。
• Benzoyl radicals from (hetero)aromatic aldehydes. Decatungstate photocatalyzed synthesis of substituted aromatic ketones
  作者：Davide Ravelli、Michele Zema、Mariella Mella、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1039/c0ob00066c

  日期：——

  Benzoyl radicals are generated directly from (hetero)aromatic aldehydes upon tetrabutylammonium decatungstate ((n-Bu4N)4W10O32), TBADT) photocatalysis under mild conditions. In the presence of α,β-unsaturated esters, ketones and nitriles radical conjugate addition ensues and gives the corresponding β-functionalized aryl alkyl ketones in moderate to good yields (stereoselectively in the case of 3-m

  苯甲酰基自由基是直接由（杂）芳族醛生成的 四丁基铵decatungstate（（Ñ -Bu 4 N）4 w ^ 10 ø 32），待定）在温和的条件下进行光催化。在存在α，β-不饱和酯的情况下，会发生酮和腈基自由基共轭加成反应，并以中等至良好的收率得到相应的β-官能化的芳基烷基酮（在3-亚甲基-2-降冰片烷酮）。由于反应条件温和，因此可以容忍芳环上各种官能团（例如甲基，甲氧基，氯）的存在。该方法可用于杂芳族醛，无论其是否富含电子（例如 噻吩-2-甲醛）或电子贫乏（例如 吡啶-3-甲醛）。
• The Synthesis of 3-(p-Hydroxyphenyl)-cyclopentanone-1 and Related Compounds
  作者：A. L. Wilds、Thomas L. Johnson

  DOI：10.1021/ja01218a042

  日期：1945.2
• THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0885869A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  A therapeutic agent for diabetes, which comprises a compound of the formula [I] wherein Xis a group of the formula wherein R4 and R5 are the same or different and each is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, and R6 is a hydrogen atom or an amino-protecting group; R1 is an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl having 2 to 6 carbon atoms and the like, R2 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, R2' is a hydrogen atom, and R3 is an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof and a solvate thereof. The compound of the present invention shows superior blood sugar decreasing action on the state of hyperglycemia, but does not affect the blood sugar when it is in the normal range or in the hypoglycemic state, which means that it is free of serious side effects such as hypoglycemia. Therefore, the compound of the present invention is useful as a therapeutic drug for diabetes and also useful as a preventive of the chronic complications of diabetes.

  用于治疗糖尿病的疗法剂，包括公式[I]的化合物 其中 X是公式的组 其中R4和R5相同或不同，每个都是氢原子，可选地取代的具有1至5个碳原子的烷基等等，R6是氢原子或氨基保护基团；R1是具有1至5个碳原子的可选取代烷基，具有2至6个碳原子的可选取代烯基等等，R2是氢原子，具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，R2'是氢原子，R3是具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，其前药，药用可接受盐，水合物和溶剂化物。 本发明的化合物在血糖升高状态下表现出优越的降血糖作用，但在正常范围或低血糖状态下不影响血糖，这意味着它没有低血糖等严重副作用。因此，本发明的化合物作为治疗糖尿病的药物很有用，也用作预防糖尿病慢性并发症。

表征谱图