2,5-dimethoxy-4-methyl-α-methylstyrene oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-4-methyl-α-methylstyrene oxide
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2-methyloxirane；2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-methyloxirane
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VOGHADQMCGETFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 2,5-dimethoxy-4-methyl-α-methylstyrene oxide 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以84%的产率得到4-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在酸催化下通过高区域选择性环氧化物打开合成环戊烯型倍半萜的方法

  摘要：

  摘要获得铜烯型倍半萜烯是一项重大的合成挑战，这主要是由于立体位阻四元中心的构建。我们在本文中报道了通过路易斯酸催化的丙酮甲硅烷基烯醇醚的（+/-）-2，5-二甲氧基-4-甲基-α-甲基苯乙烯氧化物的高度区域选择性开放来成功构建此类季基部分。另外，通过对二环氧乙烷促进的环氧化方案的修饰，实现了高度活化的2，5-二甲氧基-4-甲基-α-苯乙烯的有效环氧化。对这两个关键步骤的密集优化使所需支链高醛缩醛加合物的合成成为了针对烯醇单蛋白的短合成替代品的关键中间体。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2199-6
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基甲苯 在 硼酸三钠 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 potassium tert-butylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-dimethoxy-4-methyl-α-methylstyrene oxide
  参考文献：
  名称：

  在酸催化下通过高区域选择性环氧化物打开合成环戊烯型倍半萜的方法

  摘要：

  摘要获得铜烯型倍半萜烯是一项重大的合成挑战，这主要是由于立体位阻四元中心的构建。我们在本文中报道了通过路易斯酸催化的丙酮甲硅烷基烯醇醚的（+/-）-2，5-二甲氧基-4-甲基-α-甲基苯乙烯氧化物的高度区域选择性开放来成功构建此类季基部分。另外，通过对二环氧乙烷促进的环氧化方案的修饰，实现了高度活化的2，5-二甲氧基-4-甲基-α-苯乙烯的有效环氧化。对这两个关键步骤的密集优化使所需支链高醛缩醛加合物的合成成为了针对烯醇单蛋白的短合成替代品的关键中间体。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2199-6

文献信息

• Synthetic approach towards cuparene-type sesquiterpenes via highly regioselective epoxide opening under acid catalysis
  作者：Camila B. Nascimento、Leandro A. Avelar、Danilo C. Arantes、Noêmia K. Ishikawa、Fernando Macedo

  DOI：10.1007/s00706-018-2199-6

  日期：2018.10

  AbstractObtaining cuparene-type sesquiterpenes is a significant synthetic challenge mainly because of the construction of the sterically hindered quaternary centres. We report herein the successful construction of such quaternary moiety by a highly regioselective opening of (+/−)-2,5-dimethoxy-4-methyl-α-methylstyrene oxide by the acetone silyl enol ether catalysed by Lewis acid. Additionally, an efficient

  摘要获得铜烯型倍半萜烯是一项重大的合成挑战，这主要是由于立体位阻四元中心的构建。我们在本文中报道了通过路易斯酸催化的丙酮甲硅烷基烯醇醚的（+/-）-2，5-二甲氧基-4-甲基-α-甲基苯乙烯氧化物的高度区域选择性开放来成功构建此类季基部分。另外，通过对二环氧乙烷促进的环氧化方案的修饰，实现了高度活化的2，5-二甲氧基-4-甲基-α-苯乙烯的有效环氧化。对这两个关键步骤的密集优化使所需支链高醛缩醛加合物的合成成为了针对烯醇单蛋白的短合成替代品的关键中间体。 图形概要