十四烷基丙二酸二甲酯 | 41240-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十四烷基丙二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl tetradecylpropanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-tetradecylmalonate；dimethyl tetradecylmalonate；dimethyl pentadecane dicarboxylate；Dimethyl 2-tetradecylpropanedioate
• CAS: 41240-57-7
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: ZNYBODPJUHLBSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  354.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四烷基丙二酸二甲酯 在 barium dihydroxide 、 2,2'-Di-tert-butyl-6,6'-dimethyl-4,4'-dithio-diphenol 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-十四烷基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  烷基缩水甘油酸：潜在的新型降糖药。

  摘要：

  合成了一系列烷基缩水甘油酸类似物和衍生物，并测试了它们在体外抑制长链脂肪酸氧化和降低大鼠血糖的能力。对于该系列，确定了肉碱酰基转移酶（线粒体膜上的酶）的抑制程度，该酶是将长链脂肪酸转运到线粒体中进行后续β氧化所必需的。使用体外抑制大鼠上睑肌[1-14C]棕榈酸氧化的构效关系表明有效的活性主要存在于2-烷基（C12-C16）缩水甘油酯中。用环丙基，硫杂环丁烷或其他环取代环氧乙烷环会降低活性，就像在3位取代缩水甘油酸环一样。大鼠葡萄糖耐量试验的体内效力大致与半s结果相似。口服化合物2-十四烷基缩水甘油酸甲酯（8）是口服给予多种动物后有效的降血糖药。降血糖类似物通过特异性和不可逆地抑制线粒体肉碱棕榈酰转移酶-A干扰脂肪酸氧化。

  DOI：

  10.1021/jm00161a009
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸甲酯 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 以59.1%的产率得到十四烷基丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  单体及其 聚合物 来自饱和 脂肪酸甲酯 和碳酸二甲酯

  摘要：

  在这项研究中，我们利用饱和的α-酸度 脂肪酸甲酯（FAME），将这些可再生原料直接转化为丙二酸酯衍生物。质子化后氢化钠 在碳酸二甲酯（DMC）中作为反应性 溶剂， 这 酯烯醇化物与DMC反应生成所需的产物，分离产率最高为80％。然后将这些丙二酸酯衍生物（其链长为C 6 -C 16的脂肪族长链）进行聚合，得到聚酯和聚酰胺纤维。聚酯是通过共聚 和 1,6-己二醇 和 异丙氧基钛 作为一个 催化剂。为了聚酰胺纤维，将1,6-己二胺与 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene （TBD）作为 催化剂。所获得的聚酯是高粘度和粘性材料，熔点低，分子量范围为9-17 kDa。这聚酰胺纤维另一方面，是高熔点的 聚合物 分子量为7–15 kDa。

  DOI：

  10.1039/c2gc35793c

文献信息

• 一种分叉型卤代烷基链化合物的制备方法及其应用
  申请人：九江德思光电材料有限公司

  公开号：CN108821937A

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开了一种分叉型卤代烷基链化合物的制备方法及其应用，该方法为：溴代烷烃和丙二酸二甲酯反应得到单支链丙二酸二甲酯；溴代烷烃和所得单支链丙二酸二甲酯反应得到双支链丙二酸二甲酯；所得双支链丙二酸二甲酯选择性水解脱羧得到水解产物；所得水解产物还原得到伯醇；所得伯醇进行溴代反应得到溴代物；所得溴代物与环氧乙烷反应得到碳链延长的伯醇化合物；所得碳链延长的伯醇化合物再次进行卤代反应，得到R为相应卤原子的分叉卤代烷基链化合物。该方法为成本低、收率高、操作简便，易于实现产业化的制备工艺。通过在有机共轭聚合物上引入不同分叉长度的烷基链，有效的减少了聚合物间的π‑π堆积距离，提高了聚合物的迁移率。
• Lamellar Liquid Crystals of In-Plane Lying Rod-Like Mesogens with Designer Side-Chains: The Case of Sliding versus Locked Layers
  作者：Marko Prehm、Claudia Enders、Xiaobin Mang、Xiangbing Zeng、Feng Liu、Goran Ungar、Ute Baumeister、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.201802050

  日期：2018.10.26

  understanding of the transition from weakly to strongly coupled layers in soft matter systems is provided involving in‐plane organized π‐conjugated rods. For this purpose, bolaamphiphilic triblock molecules consisting of a rigid biphenyl core, polar glycerol groups at the ends, and a branched (swallow‐tail) or linear alkyl or semiperfluoroalkyl chain in lateral position have been synthesized and investigated

  自组装纳米结构的尺寸对其性质和应用起着至关重要的作用。在此，我们提供了有关软物质系统中从弱耦合层到强耦合层的过渡的理解，其中涉及平面内组织的π共轭棒。为此，已经合成并研究了由刚性联苯核，末端的极性甘油基和侧链的支链（燕尾）或直链烷基或半全氟烷基链组成的疏油性三嵌段分子。除了弱耦合层状各向同性（Lam Iso），层状向列相（Lam N）和滑动层状近晶相（Lam Sm），这是三种不同类型的强耦合（相关）层状近晶相的序列，它们具有居中（c 2 mm）或非居中矩形（p 2 mm）晶格和中间倾斜晶格（p2）取决于链长，链支化和链氟化程度。通过加强层耦合以及高能堆积约束与纵向或切向波动的熵贡献之间的竞争来解释这一新序列。小型通用模型化合物的定向侧链工程实例为涉及较大π共轭分子棒和分子或超分子聚合物的二维和三维耦合层状体系的形态学设计提供了一般性线索，这在有机电子学和电子学中具有实际意义。纳米技术。
• Synthesis and characterization of biodegradable palm palmitic acid based bioplastic
  作者：Abd Al-Wali JAPIR、Nadia SALIH、Jumat SALIMON

  DOI：10.3906/kim-2011-31

  日期：——

  This study involves the quantitative analysis of high free fatty acid crude palm oil, the separation of palmitic acid and synthesis of palm palmitic acid-based bioplastic. Synthesis of dimethyl 2-tetradecylmalonate (DMTDM) using methyl palmitate (MP) with sodium hydride (NaH) in the presence of reactive solvent of dimethyl carbonate (DMC) was carried out. The reaction conditions comprise at a mole ratio of MP: DMC: NaH: dimethylformamide (DMF) (0.1:2:0.25:1) at 60 °C for 14 h with 88.3 ± 1.4% yield. FTIR spectra of DMTDM showed the ester carbonyl group at 1740 cm-1. The polymerization of DMTDM with 1,6-hexandiol or 1,12-dodecandiol was carried out using titanium (IV) isopropoxide Ti(OiPr)4 as the catalyst and reaction time of 24 h. The results showed that the poly(dodecyl 2-tetradecylmalonte) (PDTDM) exhibited good thermal properties compared to poly(hexyl 2-tetradecylmalonte) (PHTDM). The increase of the chain length of diol in PDTDM improved the thermal properties of polyester with glass transition, Tg of 13 ºC and melting point of 51 ºC with a molecular weight of 12508 Da and polydispersity index (PDI) of 1.4. In general, the synthetic polyesters can be used as internalplasticizer in bio-based industry.

  本研究涉及高游离脂肪酸毛棕榈油的定量分析、棕榈酸的分离以及棕榈酸基生物塑料的合成。在碳酸二甲酯（DMC）反应溶剂存在下，使用棕榈酸甲酯（MP）与氢化钠（NaH）合成2-十四烷基丙二酸二甲酯（DMTDM）。反应条件为MP:DMC:NaH:二甲基甲酰胺(DMF)(0.1:2:0.25:1)摩尔比，60℃反应14小时，产率88.3±1.4%。 DMTDM 的 FTIR 光谱显示酯羰基位于 1740 cm-1 处。以异丙醇钛(IV)Ti(OiPr)4为催化剂，将DMTDM与1,6-己二醇或1,12-十二二醇进行聚合，反应时间为24 h。结果表明，与聚（己基2-十四烷基丙二酸）（PHTDM）相比，聚（十二烷基2-十四烷基丙二酸）（PDTDM）表现出良好的热性能。 PDTDM中二醇链长的增加改善了聚酯的热性能，玻璃化转变温度为13℃，熔点为51℃，分子量为12508Da，多分散指数(PDI)为1.4。一般来说，合成聚酯可用作生物基工业中的内增塑剂。
• 13-Oxabicyclo(10,4,0)hexadec-1(12)-en-14-one
  申请人：Daicel, Ltd.

  公开号：US04005107A1

  公开（公告）日：1977-01-25

  13-Oxabicyclo(10.4.0)hexadec-1(12)-en-14-one is prepared by intramolecular cyclization of .beta.-(2-oxocyclododecyl) propionic acid, or derivatives thereof, in the presence of an acid catalyst or a basic catalyst. The compound is an important intermediate for producing musk perfume fragrance.

  13-Oxabicyclo（10.4.0）hexadec-1（12）-en-14-one是通过β-（2-氧代环十二烷基）丙酸或其衍生物在酸催化剂或碱催化剂存在下的分子内环化制备而成。该化合物是生产麝香香料的重要中间体。
• Comeau,D. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4163 - 4170
  作者：Comeau,D. et al.

  DOI：——

  日期：——