dimethyl <(2-tetradecyloxiranyl)methyl>propanedioate | 104156-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl <(2-tetradecyloxiranyl)methyl>propanedioate
• 英文别名: dimethyl [(2-tetradecyloxiranyl)methyl]propanedioate；Dimethyl 2-[(2-tetradecyloxiran-2-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 104156-89-0
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅
• 分子量: 384.557
• InChiKey: CJUXYWMHYRFKSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  442.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylenehexadecanoic acid,methyl ester 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 dimethyl <(2-tetradecyloxiranyl)methyl>propanedioate
  参考文献：
  名称：

  烷基缩水甘油酸：潜在的新型降糖药。

  摘要：

  合成了一系列烷基缩水甘油酸类似物和衍生物，并测试了它们在体外抑制长链脂肪酸氧化和降低大鼠血糖的能力。对于该系列，确定了肉碱酰基转移酶（线粒体膜上的酶）的抑制程度，该酶是将长链脂肪酸转运到线粒体中进行后续β氧化所必需的。使用体外抑制大鼠上睑肌[1-14C]棕榈酸氧化的构效关系表明有效的活性主要存在于2-烷基（C12-C16）缩水甘油酯中。用环丙基，硫杂环丁烷或其他环取代环氧乙烷环会降低活性，就像在3位取代缩水甘油酸环一样。大鼠葡萄糖耐量试验的体内效力大致与半s结果相似。口服化合物2-十四烷基缩水甘油酸甲酯（8）是口服给予多种动物后有效的降血糖药。降血糖类似物通过特异性和不可逆地抑制线粒体肉碱棕榈酰转移酶-A干扰脂肪酸氧化。

  DOI：

  10.1021/jm00161a009

文献信息

• HO W.; TUTWILER G. F.; COTTRELL S. C.; MORGANS D. J.; TARHAN O.; MOHRBACH+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2184-2190
  作者：HO W.、 TUTWILER G. F.、 COTTRELL S. C.、 MORGANS D. J.、 TARHAN O.、 MOHRBACH+

  DOI：——

  日期：——