2-十四烷基甘氨酸甲酯 | 69207-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-十四烷基甘氨酸甲酯
• 英文名称: Methyl palmoxirate
• 英文别名: methyl 2-tetradecyloxirane-2-carboxylate；methyl 2-tetradecyloxiranecarboxylate；methyl 2-tetradecylglycidate；ethyl palmoxirate
• CAS: 69207-52-9
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: RSSDZUNGAWCFPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  361.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

McN3716 是一种肉碱棕榈酰转移酶 I (CPT-1) 抑制剂。

靶点

肉碱棕榈酰转移酶 I (CPT-1)

体内研究

在麦纳申 3716（Methyl palmoxirate, MEP）处理下，大脑线粒体β氧化作用显著降低所有测量的羟基二十碳四烯酸（HETE）和环氧三烯酸（EET），非酶促自氧化产物花生四烯酸的水平分别减少了 23% 至 44%，以及 32% 至 50%，与溶媒注射大鼠相比，除了 15-HETE 外均未受影响。此外，在麦纳申 3716 处理的大鼠中，6-酮-PGF₁α（PGI₂ 的代谢产物）的水平显著降低了 34%。同样地，麦纳申 3716 治疗后大脑中的羟基二十碳五烯酸水平相对溶媒处理组减少了 35% 至 76%，这些是 EPA 的非酶促自氧化产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十四烷基甘氨酸甲酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到sodium 2-tetradecyloxiranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基缩水甘油酸：潜在的新型降糖药。

  摘要：

  合成了一系列烷基缩水甘油酸类似物和衍生物，并测试了它们在体外抑制长链脂肪酸氧化和降低大鼠血糖的能力。对于该系列，确定了肉碱酰基转移酶（线粒体膜上的酶）的抑制程度，该酶是将长链脂肪酸转运到线粒体中进行后续β氧化所必需的。使用体外抑制大鼠上睑肌[1-14C]棕榈酸氧化的构效关系表明有效的活性主要存在于2-烷基（C12-C16）缩水甘油酯中。用环丙基，硫杂环丁烷或其他环取代环氧乙烷环会降低活性，就像在3位取代缩水甘油酸环一样。大鼠葡萄糖耐量试验的体内效力大致与半s结果相似。口服化合物2-十四烷基缩水甘油酸甲酯（8）是口服给予多种动物后有效的降血糖药。降血糖类似物通过特异性和不可逆地抑制线粒体肉碱棕榈酰转移酶-A干扰脂肪酸氧化。

  DOI：

  10.1021/jm00161a009
• 作为产物：
  描述：

  2-氯十六烷酸甲酯 在 lithium methanolate 、 paraformaldehyde 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-十四烷基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for production of methyl 2-tetradecylgycidate

  摘要：

  一种改进的生产降血糖化合物甲基2-十四烷基环氧丙酸酯的方法，通过在二极极性非质子溶剂如DMF或DMSO中，在甲醛存在下，将甲基α-氯棕榈酸酯与甲氧基锂反应。

  公开号：

  US04499294A1

文献信息

• Carbazole-Containing Sulfonamides as Cryptochrome Modulators
  申请人：Reset Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130303524A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing sulfonamide derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, B, C, D, E, F, G, H, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome, Cushing's syndrome, and glaucoma.

  本文涉及含有咔唑基磺胺衍生物及其药用可接受盐或水合物的结构式I，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、C、D、E、F、G、H、a和b分别描述。还提供了包含式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征、库欣综合征和青光眼。
• CARBAZOLE-CONTAINING AMIDES, CARBAMATES, AND UREAS AS CRYPTOCHROME MODULATORS
  申请人：ReSet Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150284362A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing amide, carbamate, and urea derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, D, E, G, J, L, M, Q, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, complications associated with diabetes, Cushing's syndrome, NASH, NAFLD, asthma, and COPD.

  本文涉及含有咔唑基的酰胺、碳酸酯和脲衍生物，以及其结构式I中的药用可接受盐或水合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、D、E、G、J、L、M、Q、a和b分别描述。还提供了含有式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、与糖尿病相关的并发症、库欣综合征、NASH、NAFLD、哮喘和COPD。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• Method for controlling hypertension
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04370343A1

  公开（公告）日：1983-01-25

  Hypertension is controlled by administration of glycidic or thioglycidic acid derivatives substituted in the .alpha.-position with a long chain alkyl or alkenyl or dibromoalkyl radical.

  高血压通过给予α位上取代有长链烷基、烯基或二溴烷基基团的乙二醛酸或硫代乙二醛酸衍生物来控制。