(E)-n-butyl 3-(2-fluorophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-n-butyl 3-(2-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-butyl 3-(2-fluorophenyl)acrylate；butyl (E)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₂
• 分子量: 222.259
• InChiKey: FOSGLNJPSVGYEF-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 、 丙烯酸丁酯 在 N-甲基二环己基胺 、 palladium diacetate 、 3-(4,8-dimethyl-2-phosphabicyclo[3.3.1]nonan-2-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(E)-n-butyl 3-(2-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  柠檬烯衍生的双环膦促进钯催化的 Heck 反应

  摘要：

  摘要 衍生自 (R)-(+)-柠檬烯的叔双环膦为 Heck 交叉偶联反应提供了高效的钯催化剂。总体而言，获得了所需芳基烯烃产物的高产率，用于空间和电子多样化底物的交叉偶联。在商业酮的合成中进一步证明了催化剂的效率，例如覆盆子酮及其衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2093646

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Nondirected Oxidative Alkenylation of Arenes: Arene Loading at One Equivalent
  作者：Harit U. Vora、Anthony P. Silvestri、Casper J. Engelin、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201310539

  日期：2014.3.3

  bimetallic RhII catalyst promoted the CH alkenylation of simple arenes at 1.0 equivalent without the use of a directing group. A phosphine ligand as well as cooperative reoxidation of RhII with Cu(TFA)2 and V2O5 proved essential in providing monoalkenylated products in good yields and selectivities, especially with di‐ and trisubstituted arenes.

  双金属的Rh II催化剂促进与c  H在1.0当量，而无需使用定向基团的简单的芳烃的烯基化。膦配体以及Rh II与Cu（TFA）2和V 2 O 5的协同再氧化被证明对于以高收率和选择性提供单烯基化产物至关重要，特别是对于二取代和三取代的芳烃。
• <i>N</i>-Acylsaccharins as Amide-Based Arylating Reagents via Chemoselective N–C Cleavage: Pd-Catalyzed Decarbonylative Heck Reaction
  作者：Chengwei Liu、Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02294

  日期：2016.12.2

  decarbonylative Heck reaction of amides by chemoselective N–C activation using N-acylsaccharins as coupling partners has been accomplished. These studies represent only the second example of amide-Heck reactions reported to date. A broad range of electronically diverse amide and olefin coupling partners is amenable to this transformation. Orthogonal site-selective Heck cross-couplings by C–Br/N–C cleavage

  通过使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的化学选择性N-C活化，实现了钯催化的酰胺脱羰Heck反应。这些研究仅代表迄今为止报道的酰胺-Heck反应的第二个例子。各种各样的电子上不同的酰胺和烯烃偶合伙伴都适合这种转化。据报道，通过C–B​​r / N–C裂解进行正交位点选择性Heck交叉偶联和机理研究。该报告介绍了易于获得，稳定，便宜和良性的N-酰基糖精作为芳基转移试剂，以获取通用的芳基金属中间体。
• Palladium nanoparticles encapsulated in polyimide nanofibers: An efficient and recyclable catalyst for coupling reaction
  作者：Yijun Du、Faliang Gou、Danning Gao、Zhifeng Liu、Linjun Shao、Chenze Qi

  DOI：10.1002/aoc.6445

  日期：2021.12

  The dispersion of palladium nanoparticles in the polyimide nanofibers was characterized by transmission electron microscopy (TEM) and X-ray diffraction (XRD). The catalysis results show that this Pd@PI fibrous catalyst was very efficient to catalyze the cross-coupling reactions of aromatic iodides with n-butyl acrylate (Heck reaction) or phenylboronic acid derivatives (Suzuki reaction) to afford the desired

  在这项研究中，通过静电纺丝制备钯包封的聚（酰胺酸）（Pd@PAA）纳米纤维，然后通过热酰亚胺化合成钯包封的聚酰亚胺（Pd@PI）纳米纤维。扫描电子显微镜 (SEM) 图像证实了均匀且光滑的 Pd@PAA 和 Pd@PI 纳米纤维的制备。热重分析 (TGA) 结果表明 Pd@PI 纳米纤维具有优异的热稳定性。钯纳米粒子在聚酰亚胺纳米纤维中的分散性通过透射电子显微镜 (TEM) 和 X 射线衍射 (XRD) 进行表征。催化结果表明，该 Pd@PI 纤维催化剂对催化芳香碘化物与n的交叉偶联反应非常有效。- 丙烯酸丁酯（Heck 反应）或苯基硼酸衍生物（Suzuki 反应）以良好至极好的收率提供所需的产物。此外，由于具有规则的纤维结构，Pd@PI 催化剂可以通过简单的过滤从反应混合物中轻松分离和回收，并且可以在 Heck 和 Suzuki 反应中重复使用 10 次，而其初始催化活性没有明显损失。因
• Bis(perfluoralkyl)phosphinous acids and derivatives and use thereof
  申请人：Hoge Berthold

  公开号：US20110124873A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The invention relates to bis(perfluoroalkyl)phosphinous acids, bis(perfluoroalkyl)thiophosphinous acids and derivatives, the synthesis thereof and the use thereof, in particular for the synthesis of air-stable metal complexes for catalytic processes.

  这项发明涉及双(全氟烷基)膦酸、双(全氟烷基)硫膦酸及其衍生物，其合成和用途，特别是用于合成用于催化过程的空气稳定金属配合物。
• Air-Stable and Catalytically Active Phosphinous Acid Transition-Metal Complexes
  作者：Boris Kurscheid、Lhoussaine Belkoura、Berthold Hoge

  DOI：10.1021/om200697u

  日期：2012.2.27

  Secondary phosphane oxides R2P(O)H are most frequently used as preligands for phosphinous acid R2POH (R = alkyl, aryl) transition-metal complexes, which are very efficient catalysts for cross-coupling reactions. To investigate the influence of electron-deficient substituents on the catalytic activity, the coordination properties of bis(trifluoromethyl)-, bis(pentafluoroethyl)-, and bis[2,4-bis(tri

  仲膦氧化物R 2 P（O）H最常用作次膦酸R 2的预配体POH（R ​​=烷基，芳基）过渡金属络合物，是交叉偶联反应非常有效的催化剂。为了研究缺电子取代基对催化活性，双（三氟甲基）-，双（五氟乙基）-和双[2,4-双（三氟甲基）苯基]次膦酸对催化相关金属的配位性能的影响，例如钯和铂。新型次膦酸钯配合物在Heck和Suzuki交叉偶联反应中显示出高催化活性。由于这些过程对反应条件的强烈依赖，因此进行了以1-溴-3-氟苯和苯基硼酸为模型反应物的系统溶剂和碱的筛选。最有效的溶剂/碱系统由2-丙醇和磷酸钾组成，在室温下放置20 h后，催化剂的负载量为0.01 mol％的钯时，可提供完全转化率和TON约为10000。在室温下20小时后，仅0.004mol％钯的催化剂负载仍导致几乎完全转化。在催化反应过程中，形成相应的次膦酸R观察到2 P（O）OH。进一步的研究得出结论，钯纳米颗粒代表了催化活性物质。