十四碳-5-炔酸 | 55182-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十四碳-5-炔酸
• 英文名称: tetradec-5-ynoic acid
• 英文别名: 5-tetradecynoic acid；Tetradec-5-insaeure；Tetradec-5-in-1-saeure；5-Tetradecinsaeure
• CAS: 55182-81-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: RHOQRBVFJSAQTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.1°C (estimate)
• 沸点：
  384.08°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9192 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四碳-5-炔酸 在 喹啉 、 甲醇 、 Lindlar's catalyst 、 sodium 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 油酸
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2218,2226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Tetrahydropyranyloxy)tetradec-5-yne 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 1,2-二甲基肼 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 Jones reagent 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 十四碳-5-炔酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化实现未活化内烯烃的不对称 1,n-远程氨基乙酰氧基化

  摘要：

  开发了一种钯催化的顺式烯烃不对称 1,n-远程氨基乙酰氧基化反应，使乙酰氧基化内酰胺在温和的反应条件下具有优异的对映选择性。位阻吡啶-恶唑啉 (Pyox) L3 对于该反应至关重要。对映体富集的内酰胺产品被证明是合成氮杂双环的良好结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.202408305

文献信息

• Isomerization of acetylenic acids with sodium salt of 1,2-diaminoethane: a one step synthesis of megatomoic acid
  作者：S. R. Abrams

  DOI：10.1139/v82-182

  日期：1982.5.15

  isomeric tetradecynoic acids were isomerized with the sodium salt of 1,2-diaminoethane. Isomers having the triple bond near the carboxyl group rearranged to E,Z-3,5- and E,E-3,5-tetradecadienoic acids (1 and 2), the former compound being the sex pheromone of the black carpet beetle. Isomers having the triple bond closer to the terminus of the chain afforded some 13-tetradecynoic acid along with 1 and 2

  许多异构的十四烷酸与 1,2-二氨基乙烷的钠盐异构化。在羧基附近具有三键的异构体重排为 E,Z-3,5- 和 E,E-3,5-十四碳二烯酸（1 和 2），前一种化合物是黑地毯甲虫的性信息素。具有更靠近链末端的三键的异构体与 1 和 2 一起提供了一些 13-十四烷酸。认为离域阴离子 12 和 13 有助于形成 1 和 2。
• 1H-Nuclear magnetic resonance spectroscopic studies of saturated, acetylenic and ethylenic triacylglycerols
  作者：Marcel S.F. Lie Ken Jie、C.C. Lam

  DOI：10.1016/0009-3084(95)02463-s

  日期：1995.8
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3283 - 3292
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jie, Marcel S. F. Lie Ken; Lam, C. C.; Yan, Bonnie F. Y., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 4, p. 1023 - 1045
  作者：Jie, Marcel S. F. Lie Ken、Lam, C. C.、Yan, Bonnie F. Y.

  DOI：——

  日期：——
• JPH04178350A
  申请人：——

  公开号：JPH04178350A

  公开（公告）日：1992-06-25