2-(4-(4-hexylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(4-hexylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[4-(4-Hexylphenyl)triazol-1-yl]pyridine；2-[4-(4-hexylphenyl)triazol-1-yl]pyridine
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄
• 分子量: 306.41
• InChiKey: RZQXZQBNLQAFHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸 、 2-(4-(4-hexylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine 、 ammonium thiocyanate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  “Click-chemistry” approach in the design of 1,2,3-triazolyl-pyridine ligands and their Ru(ii)-complexes for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  本文介绍了通过“点击化学”合成的新型1,2,3-三唑基吡啶配体及其对应的Ru(L)(2,2′-联吡啶-4,4′-二羧酸)(NCS)2配合物（L = 1,2,3-三唑基吡啶）。这些配合物已在光物理和电化学特性方面进行了表征，并且作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。在基于乙腈的电解质的DSSC中，包含Ru(2-(1-(4-己基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)吡啶)(2,2′-联吡啶-4,4′-二羧酸)(NCS)2的TBA盐1在全日光强度下表现出7.8%的整体能量转化效率，而Ru(2-(4-(4-己基苯基)-1H-1,2,3-三唑-1-基)吡啶)(2,2′-联吡啶-4,4′-二羧酸)(NCS)2的TBA盐2的效率为4.7%。瞬态光电压和光电流衰减测量表明，由于与染料2敏化器相比，染料1的电子运输速度更快且重组率更低，从而实现了更优的性能。此外，还使用2微米厚的TiO2膜和作为孔传输材料的螺旋-OMeTAD制备了固态器件。固态染料敏化太阳能电池的能量转化效率分别为1.92%和0.38%，对应于敏化剂1和2。

  DOI：

  10.1039/c0jm03750h
• 作为产物：
  描述：

  4-己基苯乙炔 、 2-叠氮吡啶 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 铜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以73%的产率得到2-(4-(4-hexylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  “Click-chemistry” approach in the design of 1,2,3-triazolyl-pyridine ligands and their Ru(ii)-complexes for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  本文介绍了通过“点击化学”合成的新型1,2,3-三唑基吡啶配体及其对应的Ru(L)(2,2′-联吡啶-4,4′-二羧酸)(NCS)2配合物（L = 1,2,3-三唑基吡啶）。这些配合物已在光物理和电化学特性方面进行了表征，并且作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。在基于乙腈的电解质的DSSC中，包含Ru(2-(1-(4-己基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)吡啶)(2,2′-联吡啶-4,4′-二羧酸)(NCS)2的TBA盐1在全日光强度下表现出7.8%的整体能量转化效率，而Ru(2-(4-(4-己基苯基)-1H-1,2,3-三唑-1-基)吡啶)(2,2′-联吡啶-4,4′-二羧酸)(NCS)2的TBA盐2的效率为4.7%。瞬态光电压和光电流衰减测量表明，由于与染料2敏化器相比，染料1的电子运输速度更快且重组率更低，从而实现了更优的性能。此外，还使用2微米厚的TiO2膜和作为孔传输材料的螺旋-OMeTAD制备了固态器件。固态染料敏化太阳能电池的能量转化效率分别为1.92%和0.38%，对应于敏化剂1和2。

  DOI：

  10.1039/c0jm03750h

文献信息

• “Click-chemistry” approach in the design of 1,2,3-triazolyl-pyridine ligands and their Ru(ii)-complexes for dye-sensitized solar cells
  作者：Ilona Stengel、Amaresh Mishra、Nuttapol Pootrakulchote、Soo-Jin Moon、Shaik M. Zakeeruddin、Michael Grätzel、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c0jm03750h

  日期：——

  The synthesis of new 1,2,3-triazolyl-pyridine ligands via “click-chemistry” and their corresponding Ru(L)(2,2′-bipyridyl-4,4′-dicarboxylic acid)(NCS)2 complexes (L = 1,2,3-triazolyl-pyridine) are presented. The complexes have been photophysically and electrochemically characterized and have been used as sensitizers in dye-sensitized solar cells (DSSC). In DSSCs with an acetonitrile-based electrolyte the cells comprising of Ru(2-(1-(4-hexylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine)(2,2′-bipyridyl-4,4′-dicarboxylic acid)(NCS)2 TBA salt 1 showed an overall power conversion efficiency of 7.8% under full sunlight intensity, and Ru(2-(4-(4-hexylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine)(2,2′-bipyridyl-4,4′-dicarboxylic acid)(NCS)2 TBA salt 2 an efficiency of 4.7%. Transient photovoltage and photocurrent decay measurements showed an enhanced performance for dye 1 due to faster electron transport into the TiO2 film and lower recombination rate in comparison to dye 2 sensitized devices. Additionally, solid-state devices were prepared with 2 μm thick TiO2 films using spiro-OMeTAD as a hole-transport material. The solid-state dye-sensitized solar cells showed power conversion efficiencies of 1.92% and 0.38% for sensitizer 1 and 2, respectively.

  本文介绍了通过“点击化学”合成的新型1,2,3-三唑基吡啶配体及其对应的Ru(L)(2,2′-联吡啶-4,4′-二羧酸)(NCS)2配合物（L = 1,2,3-三唑基吡啶）。这些配合物已在光物理和电化学特性方面进行了表征，并且作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。在基于乙腈的电解质的DSSC中，包含Ru(2-(1-(4-己基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)吡啶)(2,2′-联吡啶-4,4′-二羧酸)(NCS)2的TBA盐1在全日光强度下表现出7.8%的整体能量转化效率，而Ru(2-(4-(4-己基苯基)-1H-1,2,3-三唑-1-基)吡啶)(2,2′-联吡啶-4,4′-二羧酸)(NCS)2的TBA盐2的效率为4.7%。瞬态光电压和光电流衰减测量表明，由于与染料2敏化器相比，染料1的电子运输速度更快且重组率更低，从而实现了更优的性能。此外，还使用2微米厚的TiO2膜和作为孔传输材料的螺旋-OMeTAD制备了固态器件。固态染料敏化太阳能电池的能量转化效率分别为1.92%和0.38%，对应于敏化剂1和2。