2-叠氮吡啶 | 39910-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-叠氮吡啶
• 英文名称: 2-azidopyridine
• 英文别名: 2-pyridyl azide
• CAS: 39910-65-1
• 化学式: C₅H₄N₄
• 分子量: 120.114
• InChiKey: DIABUJYZLNKYQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮吡啶 在 一水合肼 作用下， 反应 12.17h， 以80%的产率得到2-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  CdS Sheet–rGO纳米复合材料上可见光驱动的有机叠氮化物对胺的光催化有效还原

  摘要：

  CdS sheet-rGO纳米复合材料作为非均相光催化剂，可以使用水合肼作为还原剂，将可见光诱导的芳族，杂芳族，脂族和磺酰基叠氮化物光催化还原为相应的胺。该反应在没有自光活化偶氮化合物的情况下，对胺的形成显示出优异的转化率和化学选择性。在所采用的策略中，CdS不仅通过叠氮化物的光活化促进了亚硝基的形成，而且在一定程度上增强了叠氮化物的分解，从而完全抑制了偶氮化合物的形成。开发的CdS sheet-rGO纳米复合催化剂非常活泼，在用40 W简易家用CFL灯照射下可提供出色的结果。

  DOI：

  10.1002/asia.201701614
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到2-叠氮吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡唑类，一类新型的储库钙输入调节剂：急性胰腺炎的发现，生物学分析和体内概念验证功效

  摘要：

  近年来，介导储库操纵性钙进入（SOCE，即细胞感知内质网腔内钙减少并诱导钙穿过质膜进入的能力）的通道与许多疾病有关，其范围从急性胰腺炎的免疫疾病已被认为是可治疗的目标。在目前的贡献中，我们利用点击化学方法合成了一类SOCE调节剂，其中表征到目前为止所描述的大多数抑制剂的芳基酰胺亚结构被1,4-二取代的1,2,3-三唑环取代。在该系列中，已鉴定出SOCE的抑制剂，并且证明了最佳化合物在急性胰腺炎的动物模型中有效，该疾病以SOCE的过度激活为特征。惊人地

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01512

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND/OR TRYPTOPHAN 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] INHIBTEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET/OU DU TRYPTOPHANE DIOXYGÉNASE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019138107A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I) inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) enzymes. Further, their synthesis and their use as medicaments in inter alia the treatment of cancer is disclosed. Formula (I)

  本发明涉及抑制吲哚胺 2,3-二氧化酶（IDO）和/或色氨酸 2,3-二氧化酶（TDO）酶的化合物（I）。此外，还公开了它们的合成以及它们作为药物在治疗癌症等疾病中的用途。公式（I）
• Glucose promoted facile reduction of azides to amines under aqueous alkaline conditions
  作者：Nisha Chandna、Fatehjeet Kaur、Shobhna Kumar、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c7gc01593c

  日期：——

  water using D-glucose and KOH as green reagents is reported. The protocol is simple, inexpensive, scalable, and can be applied to different aromatic, heteroaromatic and sulphonyl azides. A high level of chemoselectivity is observed for azide reduction in the presence of other reducible functionalities like cyano, nitro, ether, ketone, amide and acid. The reaction gets completed in a short time (5–20

  报道了使用D-葡萄糖和KOH作为绿色试剂将水中的叠氮化物还原为胺的快速有效方法。该方案简单，廉价，可扩展，可应用于不同的芳族，杂芳族和磺酰基叠氮化物。在其他可还原的官能团（如氰基，硝基，醚，酮，酰胺和酸）存在下，叠氮化物还原具有很高的化学选择性。反应可在短时间内（5–20分钟）完成，并以高收率（85–99％）提供胺。与常规加氢不同，该还原方案不需要任何金属催化剂，复杂的实验装置或使用高压设备。
• Reduction of organic azides to amines using reusable Fe3O4 nanoparticles in aqueous medium
  作者：Sreenivasarao Pagoti、Subham Surana、Ajay Chauhan、Bibudha Parasar、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/c2cy20776a

  日期：——

  Aromatic, heteroaromatic and sulfonyl azides were conveniently reduced to the corresponding amines in excellent yields using hydrazine hydrate in the presence of iron oxide nanoparticles. The Fe3O4-MNPs could be easily separated by an external magnet, and recycled ten times without significant loss of the catalytic efficiency.

  芳香性叠氮化合物、杂芳香性叠氮化合物和磺酰叠氮化合物可以方便地使用在铁氧化物纳米粒子存在下的水合肼还原为相应的胺，产率极佳。Fe3O4-MNPs可以轻松地通过外部磁铁分离，并可循环使用十次而催化效率无显著损失。
• DBU-Promoted Cu(OAc)•H₂O-Catalysed Coupling Reactions of Aryl Iodides and Sodium Azide
  作者：Yuqin Jiang、Huajun Suo、Yaru Zhao、Xiyong Li、Yamin Sun、Xingfeng Li、Wenpei Dong、Wei Li、Weiwei Zhang、Guiqing Xu

  DOI：10.3184/174751918x15260507766192

  日期：2018.6

  An efficient and simple protocol for the synthesis of aryl azides by the coupling of aryl iodides with sodium azide, in good to excellent yields in DMSO at 95 °C under catalysis by Cu(OAc)2-H2O and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), has been established. The optimised loadings of Cu(OAc)2-H2O and DBU were 10 mol% and 15 mol% respectively.

  一种通过芳基碘化物与叠氮化钠偶联合成芳基叠氮化物的有效且简单的方案，在 DMSO 中在 95 °C 下在 Cu(OAc)2-H2O 和 1,8-二氮杂双环 [5.4 .0] undec-7-ene (DBU)，已经建立。Cu(OAc)2- 和 DBU 的优化负载量分别为 10 mol% 和 15 mol%。
• Traceless selenocarboxylates for the one-pot synthesis of amides and derivatives
  作者：Luana Silva、Alisson R. Rosário、Bianca M. Machado、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131834

  日期：2021.1

  procedure for glycosyl amides synthesis using selenocarboxylate as traceless reagent. Herein, we present a further application of selenocarboxylate-azide reaction for amide bond formation on a broader range of substrates, including heterocyclic systems and fatty acid. This method proved to be highly efficient for the synthesis of primary and secondary amides, sulfonamides, imides, phosphoramide and also

  我们最近报道了使用硒代羧酸盐作为无痕迹试剂的一锅法合成糖基酰胺的方法。在本文中，我们提出硒羧酸叠氮化物反应在更宽范围的底物（包括杂环系统和脂肪酸）上形成酰胺键的进一步应用。事实证明，该方法对于合成伯酰胺和仲酰胺，磺酰胺，酰亚胺，磷酰胺以及氨基甲酸酯非常有效。