4-benzoyl-3-ethoxy-5-methylisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzoyl-3-ethoxy-5-methylisoxazole
• 英文别名: (3-Ethoxy-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)-phenylmethanone；(3-ethoxy-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: TUUUJTYPWDWOLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-5-甲基异噁唑 在 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 4-benzoyl-3-ethoxy-5-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的偶联反应方便地合成4-取代的3-乙氧基-5-甲基异恶唑

  摘要：

  使用3-乙氧基-4-碘-5-甲基异恶唑（4）作为关键中间体进行偶联反应。的耦合4铃木-宫浦或Stille条件下使用的Pd（PPh下3）2氯2和芳基硼酸或aryltin类似物，分别得到4-芳基取代的异恶唑在产率为49％，为3-吡啶基类似物14，至96 ％的4-吡啶类似物12。在Heck反应条件下使用Pd（PPh 3）2 Cl 2和4合成了在4-位含有乙烯基或炔基的3-乙氧基-5-甲基异恶唑的类似物，产率为58-98％。由4和异丙基溴化镁制得的3-乙氧基-5-甲基异恶唑-4-基溴化镁（19）与苯甲醛或苯甲酰氯平稳反应，得到所需的4- [羟基（苯基）甲基]类似物21和4-苯甲酰基- 3-乙氧基-5-甲基异恶唑（22）。的金属转移19与的ZnCl 2，并用的Pd（PPh后续处理3）2氯2和4-碘甲苯，得到3-乙氧基-5-甲基-4-（4-甲基苯基）异恶唑（23），产率为80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00052-7

文献信息

• A convenient synthesis of 4-substituted 3-ethoxy-5-methylisoxazoles by palladium-catalyzed coupling reactions
  作者：Hasse Kromann、Frank A Sløk、Tommy N Johansen、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00052-7

  日期：2001.3

  The coupling reactions were performed using 3-ethoxy-4-iodo-5-methylisoxazole (4) as the key intermediate. Coupling of 4 under Suzuki–Miyaura or Stille conditions using Pd(PPh3)2Cl2 and arylboronic acids or aryltin analogues, respectively, gave 4-aryl substituted isoxazoles in yields ranging from 49% for the 3-pyridyl analogue 14, to 96% for the 4-pyridyl analogue 12. Under Heck reaction conditions

  使用3-乙氧基-4-碘-5-甲基异恶唑（4）作为关键中间体进行偶联反应。的耦合4铃木-宫浦或Stille条件下使用的Pd（PPh下3）2氯2和芳基硼酸或aryltin类似物，分别得到4-芳基取代的异恶唑在产率为49％，为3-吡啶基类似物14，至96 ％的4-吡啶类似物12。在Heck反应条件下使用Pd（PPh 3）2 Cl 2和4合成了在4-位含有乙烯基或炔基的3-乙氧基-5-甲基异恶唑的类似物，产率为58-98％。由4和异丙基溴化镁制得的3-乙氧基-5-甲基异恶唑-4-基溴化镁（19）与苯甲醛或苯甲酰氯平稳反应，得到所需的4- [羟基（苯基）甲基]类似物21和4-苯甲酰基- 3-乙氧基-5-甲基异恶唑（22）。的金属转移19与的ZnCl 2，并用的Pd（PPh后续处理3）2氯2和4-碘甲苯，得到3-乙氧基-5-甲基-4-（4-甲基苯基）异恶唑（23），产率为80％。