2-(oxiran-2-yl)butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(oxiran-2-yl)butan-2-ol
• 英文别名: 2-(Oxiran-2-yl)butan-2-ol
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: JRUIZCDLBWKRMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-(oxiran-2-yl)butan-2-ol 在 aluminum;2-[[bis[(3,5-ditert-butyl-2-oxidophenyl)methyl]amino]methyl]-4,6-ditert-butylphenolate;oxolane 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 60.0h， 以76%的产率得到4-(2-hydroxybutan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  受基质控制的产品差异：将CO2转化为杂环产品

  摘要：

  取代的环氧醇和胺可通过不同的机械歧管，将底物控制的CO 2转化为多种杂环结构。这种新方法通过胺或醇单元对CO 2的初始活化，导致了源自CO 2衍生产品的异常范围，从而在温和的反应条件下为分子内环氧开环提供了亲核试剂。对照实验通过遵循S N i途径的亲核试剂开环步骤和5-exo-tet环化作用，支持了胺/醇片段在该过程中的关键作用，从而形成了杂环骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201511521
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊烯-3-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到2-(oxiran-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  受基质控制的产品差异：将CO2转化为杂环产品

  摘要：

  取代的环氧醇和胺可通过不同的机械歧管，将底物控制的CO 2转化为多种杂环结构。这种新方法通过胺或醇单元对CO 2的初始活化，导致了源自CO 2衍生产品的异常范围，从而在温和的反应条件下为分子内环氧开环提供了亲核试剂。对照实验通过遵循S N i途径的亲核试剂开环步骤和5-exo-tet环化作用，支持了胺/醇片段在该过程中的关键作用，从而形成了杂环骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201511521

文献信息

• Organocatalyzed Domino [3+2] Cycloaddition/Payne-Type Rearrangement using Carbon Dioxide and Epoxy Alcohols
  作者：Sergio Sopeña、Mariachiara Cozzolino、Cristina Maquilón、Eduardo C. Escudero-Adán、Marta Martínez Belmonte、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201803967

  日期：2018.8.27

  cyclic carbonate under thermodynamic control. The latter are conveniently trapped in situ, providing overall a new domino process for synthetically elusive heterocyclic scaffolds. Control experiments provide a rationale for the observed cascade reactions, which demonstrate similarity to the well‐known Payne rearrangement of epoxy alcohols.

  已经开发了一种空前的有机催化方法，用于从三或四取代的肟酮和二氧化碳制得高度取代的环状碳酸酯。该协议涉及在温和，无添加剂和无金属的条件下使用简单廉价的超碱，以初步形成较少取代的碳酸酯产物，该产物在热力学控制下平衡为三或什至四取代的环状碳酸酯。后者被方便地原位捕获，为合成难以捉摸的杂环支架提供了总体上新的多米诺骨牌工艺。对照实验为观察到的级联反应提供了理论依据，该级联反应证明与众所周知的环氧醇的佩恩重排相似。
• Dimethyldioxirane reactions: Rate acceleration due to intramolecular H-bonding
  作者：Robert W. Murray、Hong Gu

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199611)9:11<751::aid-poc844>3.0.co;2-a

  日期：1996.11
• Solvent-free epoxidation using a tungstic acid catalyst on fluoroapatite
  作者：Junko Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02040-2

  日期：2001.1

  Tungstic acid dispersed on fluoroapatite solid phase (H2WO4/FAp) catalyzed the epoxidation of cycloalkenes and allylic alcohols with a solid urea-hydrogen peroxide complex (urea-H2O2) without a solvent. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Corrigendum: Substrate-Controlled Product Divergence: Conversion of CO₂ into Heterocyclic Products
  作者：Jeroen Rintjema、Roel Epping、Giulia Fiorani、Eddy Martín、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201603558

  日期：2016.9.26