2-(oxiran-2-yl)butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(oxiran-2-yl)butan-2-ol
• 英文别名: 2-(Oxiran-2-yl)butan-2-ol
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: JRUIZCDLBWKRMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-(oxiran-2-yl)butan-2-ol 在 aluminum;2-[[bis[(3,5-ditert-butyl-2-oxidophenyl)methyl]amino]methyl]-4,6-ditert-butylphenolate;oxolane 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 60.0h， 以76%的产率得到4-(2-hydroxybutan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  受基质控制的产品差异：将CO2转化为杂环产品

  摘要：

  取代的环氧醇和胺可通过不同的机械歧管，将底物控制的CO 2转化为多种杂环结构。这种新方法通过胺或醇单元对CO 2的初始活化，导致了源自CO 2衍生产品的异常范围，从而在温和的反应条件下为分子内环氧开环提供了亲核试剂。对照实验通过遵循S N i途径的亲核试剂开环步骤和5-exo-tet环化作用，支持了胺/醇片段在该过程中的关键作用，从而形成了杂环骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201511521
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊烯-3-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到2-(oxiran-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  受基质控制的产品差异：将CO2转化为杂环产品

  摘要：

  取代的环氧醇和胺可通过不同的机械歧管，将底物控制的CO 2转化为多种杂环结构。这种新方法通过胺或醇单元对CO 2的初始活化，导致了源自CO 2衍生产品的异常范围，从而在温和的反应条件下为分子内环氧开环提供了亲核试剂。对照实验通过遵循S N i途径的亲核试剂开环步骤和5-exo-tet环化作用，支持了胺/醇片段在该过程中的关键作用，从而形成了杂环骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201511521

文献信息

• Organocatalyzed Domino [3+2] Cycloaddition/Payne-Type Rearrangement using Carbon Dioxide and Epoxy Alcohols
  作者：Sergio Sopeña、Mariachiara Cozzolino、Cristina Maquilón、Eduardo C. Escudero-Adán、Marta Martínez Belmonte、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201803967

  日期：2018.8.27

  cyclic carbonate under thermodynamic control. The latter are conveniently trapped in situ, providing overall a new domino process for synthetically elusive heterocyclic scaffolds. Control experiments provide a rationale for the observed cascade reactions, which demonstrate similarity to the well‐known Payne rearrangement of epoxy alcohols.

  已经开发了一种空前的有机催化方法，用于从三或四取代的肟酮和二氧化碳制得高度取代的环状碳酸酯。该协议涉及在温和，无添加剂和无金属的条件下使用简单廉价的超碱，以初步形成较少取代的碳酸酯产物，该产物在热力学控制下平衡为三或什至四取代的环状碳酸酯。后者被方便地原位捕获，为合成难以捉摸的杂环支架提供了总体上新的多米诺骨牌工艺。对照实验为观察到的级联反应提供了理论依据，该级联反应证明与众所周知的环氧醇的佩恩重排相似。
• Dimethyldioxirane reactions: Rate acceleration due to intramolecular H-bonding
  作者：Robert W. Murray、Hong Gu

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199611)9:11<751::aid-poc844>3.0.co;2-a

  日期：1996.11
• Solvent-free epoxidation using a tungstic acid catalyst on fluoroapatite
  作者：Junko Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02040-2

  日期：2001.1

  Tungstic acid dispersed on fluoroapatite solid phase (H2WO4/FAp) catalyzed the epoxidation of cycloalkenes and allylic alcohols with a solid urea-hydrogen peroxide complex (urea-H2O2) without a solvent. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Corrigendum: Substrate-Controlled Product Divergence: Conversion of CO₂ into Heterocyclic Products
  作者：Jeroen Rintjema、Roel Epping、Giulia Fiorani、Eddy Martín、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201603558

  日期：2016.9.26
• Substrate-Controlled Product Divergence: Conversion of CO₂ into Heterocyclic Products
  作者：Jeroen Rintjema、Roel Epping、Giulia Fiorani、Eddy Martín、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201511521

  日期：2016.3.14

  Substituted epoxy alcohols and amines allow substrate‐controlled conversion of CO2 into a wide range of heterocyclic structures through different mechanistic manifolds. This new approach results in an unusual scope of CO2‐derived products by initial activation of CO2 through either the amine or alcohol unit, thus providing nucleophiles for intramolecular epoxy ring opening under mild reaction conditions

  取代的环氧醇和胺可通过不同的机械歧管，将底物控制的CO 2转化为多种杂环结构。这种新方法通过胺或醇单元对CO 2的初始活化，导致了源自CO 2衍生产品的异常范围，从而在温和的反应条件下为分子内环氧开环提供了亲核试剂。对照实验通过遵循S N i途径的亲核试剂开环步骤和5-exo-tet环化作用，支持了胺/醇片段在该过程中的关键作用，从而形成了杂环骨架。